Molecule length directed self-assembly behavior of tetratopic oligomeric phenylene-ethynylenes end-capped with carboxylic groups by scanning tunneling microscopy

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 21, 2010, Pages 9931-9937

  Zhao, Jian Feng ^a   Li, Yi Bao ^b   Lin, Zong Qiong ^a   Xie, Ling Hai ^a   Shi, Nai En ^a   Wu, Xing Kui ^b   Wang, Chen ^c   Huang, Wei ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

^b NATIONAL CENTER FOR NANOSCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^c NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIENT TEMPERATURES; CARBOXYLIC GROUP; CONJUGATED ORGANIC SEMICONDUCTORS; DIRECTED SELF-ASSEMBLY; DOMAIN SIZE; ELEMENT ANALYSIS; ETHYNYL; HIGHLY ORDERED PYROLYTIC GRAPHITES; MALDI TOF MS; MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION TIME-OF-FLIGHT MASS; OCTANOIC ACIDS; ORDERED DOMAINS; P-TERPHENYL; PARALLEL NETWORK; PHENYLENE-ETHYNYLENES; RIGID RODS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY (STM); SONOGASHIRA COUPLING REACTIONS;

AROMATIC COMPOUNDS; BENZENE; DESORPTION; FATTY ACIDS; MAGNETIC DOMAINS; MASS SPECTROMETRY; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ORGANIC POLYMERS; PALLADIUM; PARTICLE DETECTORS; RESONANCE; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUNNEL JUNCTIONS; TWO DIMENSIONAL;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 77953002852     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1022482     Document Type: Article

References (64)

1. Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537
2. Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605
3. Bunz, U. H. F. Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 1
4. Thomas, S. W. Joly, G. D. Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339
5. Bumm, L. A. Arnold, J. J. Cygan, M. T. Dunbar, T. D. Burgin, T. P. Jones II, L. Allara, D. L. Tour, J. M. Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705
6. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791
7. James, D. K. Tour, J. M. Top. Curr. Chem. 2005, 257, 33
8. Liu, K. Li, G. R. Wang, X. H. Wang, F. S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4342
9. Breen, C. A. Tischler, J. R. Bulovic, V. Swager, T. M. Adv. Mater. 2005, 17, 1981
10. Kraft, A. Grimsdale, A. C. Holmes, A. B. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402
11. Meng, Q. Gao, J. H. Li, R. J. Jiang, L. Wang, C. L. Zhao, H. P. Liu, C. M. Li, H. X. Hu, W. P. J. Mater. Chem. 2009, 19, 1477
12. Marrocchi, A. Seri, M. Kim, C. Facchetti, A. Taticchi, A. Marks, T. J. Chem. Mater. 2009, 21, 2592
13. Jung, K. H. Bae, S. Y. Kim, K. H. Cho, M. J. Lee, K. Kim, Z. H. Choi, D. H. Lee, D. H. Chung, D. S. Park, C. E. Chem. Commun. 2009, 5290
14. Roy, V. A. L. Zhi, Y. G. Xu, Z. X. Yu, S. C. Chan, P. W. H. Che, C. M. Adv. Mater. 2005, 17, 1258
15. Cheng, Y. J. Yang, S. H. Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
16. Egbe, D. A. M. Carbonnier, B. Birckner, E. Grummt, U. W. Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 1023
17. Donhauser, Z. J. Mantooth, B. A. Kelly, K. F. Bumm, L. A. Monnell, J. D. Stapleton, J. J. Price, D. W. Rawlett, A. M. Allara, D. L. Tour, J. M. Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303
18. Hu, W. Zhu, N. B. Tang, W. Zhao, D. H. Org. Lett. 2008, 10, 2669
19. Pschirer, N. G. Miteva, T. Evans, U. Roberts, R. S. Marshall, A. R. Neher, D. Myrick, M. L. Bunz, U. H. F. Chem. Mater. 2001, 13, 2691
20. Halkyard, C. E. Rampey, M. E. Kloppenburg, L. Studer-Martinez, S. L. Bunz, U. H. F. Macromolecules 1998, 31, 8655
21. Meijer, E. W. Schenning, A. P. H. J. A. Nature 2002, 419, 353
22. Schenning, A. P. H. J. Meijer, E. W. Chem. Commun. 2005, 3245
23. Xie, L. H. Ling, Q. D. Hou, X. Y. Huang, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2120-2121
24. Abbel, R. van der Weegen, R. Pisula, W. Surin, M. Leclère, P. E. Lazzaroni, R. Meijer, E. W. Schenning, A. P. H. J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9737
25. Abbel, R. Grenier, C. Pouderoijen, M. J. Stouwdam, J. W. Leclère, P. E. Sijbesma, R. P. Meijer, E. W. Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 833
26. Harada, A. Hashidzume, A. Yamaguchi, H. Takashima, Y. Chem. Rev. 2009, 109, 5974
27. Lehn, J. M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, 1995.
28. Metrangolo, P. Meyer, F. Pilati, T. Resnati, G. Terraneo, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6114
29. Mwaura, J. K. Pinto, M. R. Witker, D. Ananthakrishnan, N. Schanze, K. S. Reynolds, J. R. Langmuir 2005, 21, 10119
30. Jiang, H. Taranekar, P. Reynolds, J. R. Schanze, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4300
31. De Feyter, S. De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290
32. Smith, R. K. Lewis, P. A. Weiss, P. S. Prog. Surf. Sci. 2004, 75, 1
33. Barth, J. V. Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 375
34. Madueno, R. Räisänen, M. T. Silien, C. Buck, M. Nature 2008, 454, 618
35. Wuest, J. D. Chem. Commun. 2005, 5830
36. Poole, P. H. Grande, T. Sciortino, F. Stanley, H. E. Angell, C. A. Comput. Mater. Sci. 1995, 4, 373
37. Zhou, H. Dang, H. Yi, J. H. Nanci, A. Rochefort, A. Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13774
38. Ahn, S. Morrison, C. N. Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7946
39. Clair, S. Pons, S. Seitsonen, A. P. Brune, H. Kern, K. Barth, J. V. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14585
40. Griessl, S. Lackinger, M. Edelwirth, M. Hietschold, M. Heckl, W. M. Single Mol. 2002, 3, 25
41. Gutzler, R. Lappe, S. Mahata, K. Schmittel, M. Heckl, W. M. Lackinger, M. Chem. Commun. 2009, 680
42. Yagai, S. Mahesh, S. Kikkawa, Y. Unoike, K. Karatsu, T. Kitamura, A. Ajayaghosh, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4691
43. Blunt, M. Lin, X. Gimenez-Lopez, M. D. Schröder, M. Champness, N. R. Beton, P. H. Chem. Commun. 2008, 2304
44. Ma, Z. Wang, Y. Y. Wang, P. Huang, W. Li, Y. B. Lei, S. B. Yang, Y. L. Fan, X. L. Wang, C. ACS Nano 2007, 1, 160
45. Li, Y. B. Ma, Z. Qi, G. C. Yang, Y. L. Zeng, Q. D. Fan, X. L. Wang, C. Huang, W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8649
46. Tahara, K. Furukawa, S. Uji-i, H. Uchino, T. Ichikawa, T. Zhang, J. Mamdouh, W. Sonoda, M. De Schryver, F. C. De Feyter, S. Tobe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16613
47. Lei, S. B. Deng, K. Yang, Y. L. Zeng, Q. D. Wang, C. Ma, Z. Wang, P. Zhou, Y. Fan, Q. L. Huang, W. Macromolecules 2007, 40, 4552
48. Lei, S. B. Tahara, K. Feng, X. L. Furukawa, S. H. De Schryver, F. C. Müllen, K. Tobe, Y. De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7119
49. Kuhne, D. Klappenberger, F. Decker, R. Schlickum, U. Brune, H. Klyatskaya, S. Ruben, M. Barth, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3881
50. De Feyter, S. Gesquière, A. Abdel-Mottaleb, M. M. Grim, P. C. M. De Schryver, F. C. Meiners, C. Sieffert, M. Valiyaveettil, S. Müllen, K. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 520
51. Wang, D. Schlegel, J. M. Galoppini, E. Tetrahedron 2002, 58, 6027
52. Park, J. S. Wilson, J. N. Hardcastle, K. I. Bunz, U. H. F. Srinivasarao, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7714
53. Aujard, I. Baltaze, J. P. Baudin, J. B. Cogné, E. Ferrage, F. Jullien, L. Perez, é. Prévost, V. Qian, L. M. Ruel, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8177
54. Weder, C. Sarwa, C. Montali, A. Bastiaansen, G. Smith, P. Science 1998, 279, 835
55. Griessl, S. J. H. Lackinger, M. Jamitzky, F. Markert, T. Hietschold, M. Heckl, W. A. Langmuir 2004, 20, 9403
56. Moresco, F. Meyer, G. Rieder, K. H. Tang, H. Gourdon, A. Joachim, C. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 672
57. Griessl, S. J. H. Lackinger, M. Jamitzky, F. Markert, T. Hietschold, M. Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11556
58. Sharmoukh, W. Ko, K. C. Ko, J. H. Nam, H. J. Jung, D. Y. Noh, C. Lee, J. Y. Son, S. U. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4408
59. Sharmoukh, W. Ko, K. C. Park, S. Y. Ko, J. H. Lee, J. M. Noh, C. Lee, J. Y. Son, S. U. Org. Lett. 2008, 10, 5365
60. Schlickum, U. Decker, R. Klappenberger, F. Zop pellaro, G. Klyatskaya, S. Auwärter, W. Neppl, S. Kern, K. Brune, H. Ruben, M. Barth, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11778
61. Gyarfas, B. J. Wiggins, B. Zosel, M. Hipps, K. W. Langmuir 2005, 21, 919
62. Lei, S. B. Wang, C. Yin, S. X. Wang, H. N. Xi, F. Liu, H. W. Xu, B. Wan, L. J. Bai, C. L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10838
63. Blunt, M. O. Russell, J. C. Giménez-López, M. D. Garrahan, J. P. Lin, X. Schröder, M. Champness, N. R. Beton, P. H. Science 2008, 322, 1077
64. Cooper, A. I. Adv. Mater. 2009, 21, 1291