Molecules to crystals, crystals to molecules... and back again?

Crystal Growth and Design

Volumn 7, Issue 1, 2007, Pages 4-9

  Zaworotko, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33846493459     PISSN: 15287483     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg0680172     Document Type: Review

References (89)

1. Simard, M.; Su, D.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4696-4698.
2. Wilkes, J. S.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 1992, 965-967.
3. Pepinsky, R. Phys. Rev. 1955, 100 (3), 971.
4. Schmidt, G. M. J. Pure Appl. Chem. 1971, 27, 647-678.
5. Desiraju, G. R. Crystal Engineering: the Design of Organic Solids; Elsevier: Amsterdam, 1989.
6. Ermer, O. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3747-3754.
7. Etter, M. C. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4601-4610.
8. Fujita, M.; Yazaki, J.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645-5647.
9. Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1546-1554.
10. Maddox, J. Nature 1988, 335, 201.
11. Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H. L.; Chen, B. L.; Reineke, T. M.; O'Keefe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330.
12. Almarsson, Ö.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2004, 1889-1896.
13. (a) Gao, X. C.; Friscic, T.; MacGillivray, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 232-236.
14. (b) Tanaka, K.; Toda, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1025.
15. (c) Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 850.
16. (a) Biradha, K.; Sarkar, M.; Rajput, L. Chem. Commun. 2006, 4169-4179.
17. (b) Janiak, C. Dalton Trans. 2003, 14, 2781-2804.
18. (c) Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Li, W. S.; Withersby, M. A.; Schroder, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117-138.
19. (d) Batten, S. R.; Robson, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1460-1494.
20. (e) Batten, S. R.; Hoskins, B. F.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Robson, R. Dalton Trans. 1999, 2977.
21. (f) Evans, O. R.; Lin, W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 511-522.
22. (g) Evans, O. R.; Ngo, H. L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10395.
23. (h) Halder, G. J.; Kepert, C. J.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Cashion, J. D. Science 2002, 298, 1762-1765.
24. (i) Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982.
25. (j) Chui, S. S. Y.; Lo, S. M. F.; Charmant, J. P. H.; Orpen, A. G.; Williams, I. D. Science 1999, 283, 1148.
26. Subramanian, S.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2127.
27. (a) MacGillivray, L. R.; Subramanian, S.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 1994, 1325.
28. (b) Zaworotko, M. J. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 283.
29. (a) Gable, R. W.; Hoskins, B. F.; Robson, R. Chem. Commun. 1990, 1677.
30. (b) Fujita, M.; Kwon, Y. J.; Washizu, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151.
31. Hennigar, T. L.; MacQuarrie, D. C.; Losier, P.; Rogers, R. D.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem. Intl. Ed. 1997, 36, 972-973.
32. (a) Kondo, M.; Yoshitomi, T.; Seki, K.; Matsuzaka, H.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1725.
33. (b) Power, K. N.; Hennigar, T. L.; Zaworotko, M. J. New J. Chem. 1998, 22, 177.
34. (a) Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334-2375.
35. (b) Ferey, G.; Mellot-Draznieks, C.; Serre, C.; Millange, F.; Dutour, J.; Surble, S.; Margiolaki, I. Science 2005, 309, 2040-2042.
36. (c) Liu, Y. L.; Kravtsov, V. C.; Larsen, R.; Eddaoudi, M. Chem. Commun. 2006, 1488-1490.
37. Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629-1658.
38. Copp, S. B.; Subramanian, S.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8719-8720.
39. Copp, S. B.; Holman, K. T.; Sangster, J. O. S.; Subramanian, S.; Zaworotko, M. J. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 2233-2243.
40. Schmidt, J.; Snipes, W. Int. J. Radiat. Biol. 1967, 13, 101-109.
41. Desiraju, G. R. Cryst. Eng. Commun. 2003, 5, 466-467.
42. Dunitz, J. D. Cryst. Eng. Commun. 2003, 5, 506.
43. Shan, N.; Toda, F.; Jones, W. Chem. Commun. 2002, 2372.
44. Aakeröy, C. B.; Salmon, D. J. Cryst. Eng. Commun. 2005, 7, 439-448.
45. Vishweshwar, P.; McMahon, J. A.; Bis, J. A.; Zaworotko, M. J. J. Pharm. Sci. 2006, 95, 499.
46. Ulrich, J. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 879-890.
47. Wöhler, F. Annalen 1844, 51, 153.
48. Ling, A. R.; Baker, J. K. J. Chem. Soc. Trans. 1893, 63, 1314-1327.
49. Anderson, J. S. Nature 1937, 140, 583-584.
50. Hoogsteen, K. Acta Crystallogr. 1963, 16, 907-916.
51. (a) Li, Z. J.; Abramov, Y.; Bordner, J.; Leonard, J.; Medek, A.; Trask, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8199-8210.
52. (b) Remenar, J. F.; Morissette, S. L.; Peterson, M. L.; Moulton, B.; MacPhee, J. M.; Guzmán, H. R.; Almarsson, Ö. J. Am. Chem. Soc. 2003, 25, 8456.
53. (c) Childs, S. L.; Chyall, L. J.; Dunlap, J. T.; Smolenskaya, V. N.; Stahly, B. C.; Stahly, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13335.
54. (d) Nehm, S. J.; Rodriguez-Spong, B.; Rodrigues-Hornedo, N. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 592-600.
55. Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502-518.
56. Saalfrank, R. W.; Stark, A.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 851.
57. MacGillivray, L. R.; Atwood, J. L. Nature 1997, 389, 469-472.
58. (a) Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853-907.
59. (b) Fujita, M.; Umemoto, K.; Yoshizawa, M.; Fujita, N.; Kusukawa, T.; Biradha, K. Chem. Commun. 2001, 509-518.
60. (c) Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975-982.
61. (d) MacGillivray, L. R.; Atwood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1018-1033.
62. (e) Hof, F.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488-1508.
63. Holden, A. Shapes, Space, and Symmetry; Columbia University Press: New York, 1971; p 94.
64. Moulton, B.; Lu, J.; Mondal, A.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2001, 863-864.
65. Eddaoudi, M.; Kim, J.; Wachter, J. B.; Chae, H. K.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4368-4369.
66. (a) Abourahma, H.; Coleman, A. W.; Moulton, B.; Rather, B.; Shahgaldian, P.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2001, 2380-2381.
67. (b) Mohomed, K.; Abourahma, H.; Zaworotko, M. J.; Harmon, J. P. Chem. Commun. 2005, 3277-3279.
68. Furukawa, H.; Kim, J.; Plass, K. E.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8398-8399.
69. (a) Tanaka, K. Solvent-Free Organic Synthesis; Wiley: New York, 2003.
70. (b) Kaupp, G. Top. Curr. Chem. 2005, 254, 95-183.
71. Etter, M. C.; Frankenbach, G. M.; Bernstein, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3617.
72. Foxman, B. M.; Sandor, R. B. Tetrahedron 2000, 56, 6805.
73. (a) Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B. Organic Chemistry, 8th ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2004.
74. (b) Bessemov, M. I.; Koton, M. M.; Kudryavtsev, V. V.; Laius, L. A. Polyimides-Thermally Stable Polymers; Plenum: New York, 1987.
75. Corral, L. G.; Kaplan, G. Ann. Rheum. Dis. 1999, 58, 107-113.
76. Hung, D. T.; Shakhnovich, E. A.; Pierson, E.; Mekalanos, J. J. Science 2005, 310, 670-674.
77. (a) Vidal, T.; Petit, A.; Loupy, A.; Gedye, R. Tetrahedron 2000, 56, 5473-5478.
78. (b) Martelanc, M.; Kranjc, K.; Polanc, S.; Kocevar, M. Green Chem. 2005, 7, 737-741.
79. (a) Gavezzotti, A. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 309-314.
80. (b) Dunitz, J. D. Chem. Commun. 2003, 545-548.
81. McManus, G. J.; Wang, Z.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 11-13.
82. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 578, 162-163.
83. Moulton, B.; Lu, J. J.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 125, 9224-9225.
84. Wells, A. F. Structural Inorganic Chemistry; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1975.
85. (b) Wells, A. F. Three-Dimensional Nets and Polyhedra; Wiley: New York, 1977.
86. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1995; p 2.
87. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380-388.
88. Fleischman, S.; Morales, L.; Moulton, B.; Rodríguez-Hornedo, N.; Bailey Walsh, R.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2003, 186-187.
89. McCrone, W. C. In Physics and Chemistry of the Organic Solid State; Fox, D., Labes, M. M., Weissberger, A., Eds.; Interscience: NewYork, 1965; Vol II, pp 725-767.