Orbital views on electron-transport properties of cyclophanes: Insight into intermolecular transport

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 85, Issue 2, 2012, Pages 181-188

  Li, Xinqian ^a   Staykov, Aleksandar ^a   Yoshizawa, Kazunari ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2 ,2]PARACYCLOPHANE; BENZENE RING; BIOLOGICAL MOLECULE; CYCLOPHANES; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONIC COUPLING; FRONTIER ORBITALS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; MOLECULAR DEVICE; ORBITAL SYMMETRIES; ORGANIC MOLECULAR CRYSTAL; QUALITATIVE PREDICTIONS; SINGLE MOLECULE; STACKED STRUCTURE; THROUGH-SPACE INTERACTION; TOTAL DEVICE PERFORMANCE;

BENZENE; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; MOLECULAR ORBITALS;

TRANSPORT PROPERTIES;

EID: 84863290643     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20110256     Document Type: Article

References (84)

1. M. A. Reed, C. Zhou, C. J. Muller, T. P. Burgin, J. M. Tour, Science 1997, 278, 252.
2. S. J. van der Molen, P. Liljeroth, J. Phys.: Condens. Matter 2010, 22, 133001.
3. E. Lörtscher, J. W. Ciszek, J. Tour, H. Riel, Small 2006, 2, 973.
4. A.Aviram, M. A. Ratner, Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277.
5. R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4378.
6. C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
7. J. H. Burroughes, C. A. Jones, R. H. Friend, Nature 1988, 335, 137.
8. M. Elbing, R. Ochs, M. Koentopp, M. Fischer, C. von Hänisch, F. Weigend, F. Evers, H. B. Weber, M. Mayor, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8815.
9. Y. Sun, N. C. Giebink, H. Kanno, B. Ma, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2006, 440, 908.
10. A. W. Ghosh, T. Rakshit, S. Datta, Nano Lett. 2004, 4, 565.
11. K. Müllen, J. P. Rabe, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 511.
12. M. A. Reed, J. Chen, A. M. Rawlett, D. W. Price, J. M. Tour, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3735.
13. R. L. McCreery, J. Wu, R. P. Kalakodimi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2572.
14. J. Lee, H. Chang, S. Kim, G. S. Bang, H. Lee, Angew. Chem. 2009, 121, 8653.
15. M. Dorogi, J. Gomez, R. Osifchin, R. P. Andres, R. Reifenberger, Phys. Rev. B 1995, 52, 9071.
16. R. P. Andres, T. Bein, M. Dorogi, S. Feng, J. I. Henderson, C. P. Kubiak, W. Mahoney, R. G. Osifchin, R. Reifenberger, Science 1996, 272, 1323.
17. T. Böhme, C. D. Simpson, K. Müllen, J. P. Rabe, Chem.® Eur. J. 2007, 13, 7349.
18. B. Xu, X. Xiao, N. J. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16164.
19. Z. Huang, B. Xu, Y. Chen, M. Di Ventra, N. Tao, Nano Lett. 2006, 6, 1240.
20. H. Song, H. Lee, T. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3806.
21. M. Tsutsui, M. Taniguchi, K. Shoji, K. Yokota, T. Kawai, Nanoscale 2009, 1, 164.
22. B. Xu, N. Tao, Science 2003, 301, 1221.
23. X. Xiao, B. Xu, N. J. Tao, Nano Lett. 2004, 4, 267.
24. L. Venkataraman, J. E. Klare, C. Nuckolls, M. S. Hybertsen, M. L. Steigerwald, Nature 2006, 442, 904.
25. S. H. Choi, B. S. Kim, C. D. Frisbie, Science 2008, 320, 1482.
26. H. Liu, N. Wang, J. Zhao, Y. Guo, X. Yin, F. Y. C. Boey, H. Zhang, ChemPhysChem 2008, 9, 1416.
27. F. Chen, X. Li, J. Hihath, Z. Huang, N. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15874.
28. L. Venkataraman, Y. S. Park, A. C. Whalley, C. Nuckolls, M. S. Hybertsen, M. L. Steigerwald, Nano Lett. 2007, 7, 502.
29. E. N. Economou, Green's Functions in Quantum Physics, Springer, Berlin, 1990.
30. C.-K. Wang, Y. Fu, Y. Luo, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 5017.
31. E. G. Petrov, P. Hänggi, Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 2862.
32. M. H. Hettler, H. Schoeller, W. Wenzel, Europhys. Lett. 2002, 57, 571.
33. J. A. Malen, S. K. Yee, A. Majumdar, R. A. Segalman, Chem. Phys. Lett. 2010, 491, 109.
34. M. Paulsson, S. Datta, Phys. Rev. B 2003, 67, 241403.
35. N. Kobayashi, M. Aono, M. Tsukada, Phys. Rev. B 2001, 64, 121402.
36. J. Nara, W. T. Geng, H. Kino, N. Kobayashi, T. Ohno, J. Chem. Phys. 2004, 121, 6485.
37. Y. Xue, S. Datta, M. A. Ratner, J. Chem. Phys. 2001, 115, 4292.
38. M. Brandbyge, J.-L. Mozos, P. Ordejón, J. Taylor, K. Stokbro, Phys. Rev. B 2002, 65, 165401.
39. K. Stokbro, J. Taylor, M. Brandbyge, J.-L. Mozos, P. Ordejón, Comput. Mater. Sci. 2003, 27, 151.
40. S. Datta, Quantum Transport: Atom to Transistor, Cambridge University Press, Cambridge, 2005.
41. Molecular and Nano Electronics: Analysis, Design and Simulation, ed. by J. M. Seminario, Elsevier, Amsterdam, 2006, Vol. 17.
42. K. Stokbro, J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 064216.
43. L.-Y. Hsu, B.-Y. Jin, Chem. Phys. 2009, 355, 177.
44. T. Tada, K. Yoshizawa, ChemPhysChem 2002, 3, 1035.
45. T. Tada, K. Yoshizawa, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8789.
46. T. Tada, D. Nozaki, M. Kondo, S. Hamayama, K. Yoshizawa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14182.
47. T. Tada, K. Yoshizawa, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7565.
48. K. Yoshizawa, T. Tada, A. Staykov, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9406.
49. X. Li, A. Staykov, K. Yoshizawa, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9997.
50. Y. Tsuji, A. Staykov, K. Yoshizawa, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21477.
51. M. J. S. Dewar, The Molecular Orbital Theory of Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York, 1969.
52. Y. Tsuji, A. Staykov, K. Yoshizawa, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5955.
53. J. Wu, W. Pisula, K. Müllen, Chem. Rev. 2007, 107, 718.
54. J. Cai, P. Ruffieux, R. Jaafar, M. Bieri, T. Braun, S. Blankenburg, M. Muoth, A. P. Seitsonen, M. Saleh, X. Feng, K. Müllen, R. Fasel, Nature 2010, 466, 470.
55. W. Pisula, X. Feng, K. Müllen, Chem. Mater. 2011, 23, 554.
56. K. Yoshizawa, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6921.
57. K. Yoshizawa, T. Yamabe, R. Hoffmann, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997, 305, 157.
58. S. Wu, M. T. González, R. Huber, S. Grunder, M. Mayor, C. Schönenberger, M. Calame, Nat Nanotechnol. 2008, 3, 569.
59. L.-L. Lin, J.-C. Leng, X.-N. Song, Z.-L. Li, Y. Luo, C.-K. Wang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 14474.
60. M. Kiguchi, T. Takahashi, Y. Takahashi, Y. Yamauchi, T. Murase, M. Fujita, T. Tada, S. Watanabe, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5708.
61. A. Staykov, Y. Tsuji, K. Yoshizawa, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 3481.
62. G. C. Solomon, C. Herrmann, J. Vura-Weis, M. R. Wasielewski, M. A. Ratner, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7887.
63. G. C. Solomon, J. Vura-Weis, C. Herrmann, M. R. Wasielewski, M. A. Ratner, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14735.
64. D. M. Cardamore, C. A. Stafford, S. Mazumdar, Nano Lett. 2006, 6, 2422.
65. S.-H. Ke, W. Yang, H. U. Baranger, Nano Lett. 2008, 8, 3257.
66. G. C. Solomon, D. Q. Andrews, R. H. Goldsmith, T. Hansen, M. R. Wasielewski, R. P. Van Duyne, M. A. Ratner, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17301.
67. G. C. Solomon, D. Q. Andrews, T. Hansen, R. H. Goldsmith, M. R. Wasielewski, R. P. Van Duyne, M. A. Ratner, J. Chem. Phys. 2008, 129, 054701.
68. G. C. Solomon, C. Herrmann, T. Hansen, V. Mujica, M. A. Ratner, Nat. Chem. 2010, 2, 223.
69. R. Landauer, IBM J. Res. Dev. 1957, 1, 223.
70. S. Datta, Electronic Transport in Mesoscopic Systems, Cambridge University Press, Cambridge, 1995.
71. D. J. Cram, J. M. Cram, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 204.
72. M. D. Watson, F. Jäckel, N. Severin, J. P. Rabe, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1402.
73. D. S. Seferos, A. S. Blum, J. G. Kushmerick, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11260.
74. D. S. Seferos, S. A. Trammell, G. C. Bazan, J. G. Kushmerick, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8821.
75. B. Das, S. Abe, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23806.
76. R. S. Mulliken, C. A. Rieke, D. Orloff, H. Orloff, J. Chem. Phys. 1949, 17, 1248.
77. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09 (Revision A.1), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
78. G. F. Caramori, S. E. Galembeck, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1705.
79. G. F. Caramori, S. E. Galembeck, K. K. Laali, J. Org. Chem. 2005, 70, 3242.
80. ATK, version 2008.10, Quantum Wise, Conpenhagen, Denmark, http://www.quantumwise.com.
81. H. Grönbeck, A. Curioni, W. Andreoni, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3839.
82. M. Tachibana, K. Yoshizawa, A. Ogawa, H. Fujimoto, R. Hoffmann, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12727.
83. J. P. Perdew, A. Zunger, Phys. Rev. B 1981, 23, 5048.
84. R. Stowasser, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3414.