Triangular arylene ethynylene macrocycles: Syntheses, optical, and thermotropic liquid crystalline properties

Soft Matter

Volumn 8, Issue 8, 2012, Pages 2405-2415

  Li, Tian ^a   Yue, Kan ^a   Yan, Qifan ^a   Huang, Helin ^a   Wu, Hao ^a   Zhu, Ningbo ^a   Zhao, Dahui ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL SIDE CHAINS; ARYLENE ETHYNYLENE MACROCYCLES; COLUMNAR STRUCTURES; CYCLIC AROMATICS; DISCOTIC MOLECULES; DISCOTICS; LIQUID CRYSTALLINE PROPERTIES; LIQUID-CRYSTALLINE; MACROCYCLES; MESOMORPHIC BEHAVIOR; MESOPHASES; POLARIZED OPTICAL MICROSCOPY; SIDE-CHAINS; THERMODYNAMICALLY STABLE;

CRYSTALLINE MATERIALS; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; OPTICAL MICROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

OPTICAL CORRELATION;

EID: 84863142859     PISSN: 1744683X     EISSN: 17446848     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sm06144a     Document Type: Article

References (91)

1. H. Klauk, Organic Electronics: Materials, Manufacturing and Application, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
2. G. Hadziioannou, P. F. van Hutten, Semiconducting Polymers: Chemistry, Physics and Engineering, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
3. G. Wegner, K. Müllen, Electronic Materials: the Oligomer Approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
4. S. R. Forrest M. E. Thompson Chem. Rev. 2007 107 923 925
5. J. Wu W. Pisula K. Müllen Chem. Rev. 2007 107 718 747
6. A. W. Hains Z. Liang M. A. Woodhouse B. A. Gregg Chem. Rev. 2010 110 6689 6735
7. J. Elemans A. E. Rowan M. Nolte J. Mater. Chem. 2003 13 2661 2670
8. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491 1546
9. W. Pisula M. Zorn J. Y. Chang K. Müllen R. Zentel Macromol. Rapid Commun. 2009 30 1179 1202
10. W. Pisula X. Feng K. Müllen Chem. Mater. 2011 23 554 567
11. S. Kumar Chem. Soc. Rev. 2006 35 83 109
12. S. Laschat A. Baro N. Steinke F. Giesselmann G. Hägele G. Scalia R. Judele E. Kapatsina S. Sauer A. Schreivogel M. Tosoni Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4832 4887
13. S. Sergey W. Pisula Y. H. Geerts Chem. Soc. Rev. 2007 36 1902 1929
14. Y. Shimizu K. Oikawa K. Nakayamac D. Guillond J. Mater. Chem. 2007 17 4223 4229
15. X. Feng W. Pisula K. Müllen Pure Appl. Chem. 2009 81 2203 2251
16. H. K. Bisoyi S. Kumar Chem. Soc. Rev. 2010 39 264 285
17. B. R. Kaafarani Chem. Mater. 2011 23 378 396
18. J. M. Warman M. P. de Haas G. Dicker F. C. Grozema J. Piris M. G. Debije Chem. Mater. 2004 16 4600 4609
19. M. G. Debije J. Piris M. P. de Haas J. M. Warman. Tomović C. D. Simpson M. D. Watson K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4641 4645
20. Z. An J. Yu S. C Jones S. Barlow S. Yoo B. Domercq P. Prins L. D. A. Siebbeles B. Kippelen S. R. Marder Adv. Mater. 2005 17 2580 2583
21. S. Xiao M. Myers Q. Miao S. Sanaur K. Pang M. L. Steigerwald C. Nuckolls Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7390 7394
22. X. L. Feng V. Marcon W. Pisula M. R. Hansen J. Kirkpatrick F. Grozema D. Andrienko K. Kremer K. Müllen Nat. Mater. 2009 8 421 426
23. Z. An J. Yu B. Domercq S. C. Jones S. Barlow B. Kippelen S. R. Marder J. Mater. Chem. 2009 19 6688 6698
24. S. Höger V. Enkelmann K. Bonrad C. Tschierske Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2267 2270
25. S. Kumar S. K. Varshney Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3140 3142
26. S. Ito H. Inabe N. Morita H. Ohta T. Kitamura K. Imafuku J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1669 1680
27. M. Lehmann I. Fischbach H. W. Spiess H. Meier J. Am. Chem. Soc. 2004 126 772 784
28. J. V. Gestel A. R. A. Palmans B. Titulaer J. A. J. M. Vekemans E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5490 5494
29. G. Hennrich A. Omenat I. A. S. Foerier K. Clays T. Verbiest J. L. Serrano Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4203 4206
30. S. Kumar Liq. Cryst. 2004 31 1037 1059
31. S. Kumar Liq. Cryst. 2005 32 1089 1131
32. G. Zucchi B. Donnio Y. H. Geerts Chem. Mater. 2005 17 4273 4277
33. Z. Chen U. Baumeister C. Tschierske F. Würthner Chem.-Eur. J. 2007 13 450 465
34. B. Jancy S. K. Asha Chem. Mater. 2008 20 169 181
35. M. R. Hansen T. Schnitzler W. Pisula R. Graf K. Müllen H. W. Spiess Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4621 4624
36. A. Wicklein A. Lang M. Muth M. Thelakkat J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14442 14453
37. M. Kastler J. Schmidt W. Pisula D. Sebastiani K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9526 9534
38. M. M. Elmahdy X. Dou M. Mondeshki G. Floudas H. J. Butt H. W. Spiess K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5311 5319
39. X. Feng W. Pisula T. Kudernac D. Wu L. Zhi S. De Feyter K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4439 4448
40. C. Grigoriadis N. Haase H. J. Butt K. Müllen G. Floudas Adv. Mater. 2010 22 1403 1406
41. H. Engelkamp C. F. van Nostrum S. J. Picken R. J. M. Nolte Chem. Commun. 1998 979 980
42. B. R. Patel K. S. Suslick J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11802 11803
43. A. Segade M. Castella F. Lopez-Calaborra D. Velasco Chem. Mater. 2005 17 5366 5374
44. H. Meier K. Müller Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1437 1439
45. B. Donnio, D. Guillon, R. Deschenaux and D. W. Bruce, Metallomesogens, in Comprehensive Coordination Chemistry II, ed., J. A. McCleverty, and, T. J. Meyer, Elsevier, Oxford, 2004, Vol. 7, pp 357-627
46. U. Pietrasik J. Szydlowska A. Krówczynski D. Pociecha E. Górecka D. Guillon J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8884 8890
47. C.-W. Chien K.-T. Liu C. K. Lai J. Mater. Chem. 2003 13 1588 1595
48. J.-Q. Jiang Z.-R. Shen J. Lu P.-F. Fu Y. Lin H.-D. Tang H.-W. Gu J. Sun P. Xie R.-B. Zhang Adv. Mater. 2004 16 1534 1539
49. K. Venkatesan P. H. J. Kouwer S. Yagi P. Müller T. M. Swager J. Mater. Chem. 2008 18 400 407
50. I. A. Levitsky K. Kishikawa S. H. Eichhorn T. M. Swager J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2474 2479
51. C. M. Paleos D. Tsiourvas Liq. Cryst. 2001 28 1127 1161
52. R. I. Gearba M. Lehmann J. Levin D. A. Ivanov M. H. J. Koch J. Barber M. G. Debije J. Piris Y. H. Geerts Adv. Mater. 2003 15 1614 1618
53. T. Kato T. Matsuoka M. Nishii Y. Kamikawa K. Kanie T. Nishimura E. Yashima S. Ujiie Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1969 1972
54. K. Kishikawa S. Nakahara Y. Nishikawa S. Kohmoto M. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2565 2571
55. E. J. Foster C. Lavigueur Y.-C. Ke V. E. Williams J. Mater. Chem. 2005 15 4062 4068
56. T. Kato N. Mizoshita K. Kishimoto Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 38 68
57. J. J. Reczek K. R. Villazor T. M. Lynch B. L. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7995 8002
58. J. M. Mativetsky M. Kastler R. C. Savage D. G. M. Palma W. Pisula K. Müllen P. Samor Adv. Funct. Mater. 2009 19 2486 2494
59. J. S. Zhang J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2655 2656
60. O. Y. Mindyuk M. R. Stetzer P. A. Heiney J. C. Nelson J. S. Moore Adv. Mater. 1998 10 1363 1366
61. S. Höger V. Enkelmann K. Bonrad C. Tschierske Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2267 2270
62. M. Fischer G. Lieser A. Rapp I. Schnell W. Mamdouh S. D. Feyter F. C. D. Schryver S. Höger J. Am. Chem. Soc. 2004 126 214 222
63. S. Höger X. H. Cheng A. D. Ramminger V. Enkelmann A. Rapp M. Mondeshki I. Schnell Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2801 2805
64. S. H. Seo T. V. Jones H. Seyler J. O. Peters T. H. Kim J. Y. Chang G. N. Tew J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9264 9265
65. H. Shimura M. Yoshio T. Kato Org. Biomol. Chem. 2009 7 3205 3207
66. D. Zhao J. S. Moore Chem. Commun. 2003 807 818
67. S. Höger Chem.-Eur. J. 2004 10 1320 1329
68. W. Zhang J. S. Moore Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4416 4439
69. D. Mössinger D. Chaudhuri T. Kudernac S. Lei S. De Feyter J. M. Lupton S. Höger J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1410 1423
70. J. M. W. Chan J. R. Tischler S. E. Kooi V. Bulović T. M. Swager J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5659 5666
71. P. Kissel A. D. Schlüter J. Sakamoto Chem.-Eur. J. 2009 15 8955 8960
72. K. Tahara T. Fujita M. Sonoda M. Shiro Y. Tobe J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14339 14345
73. T. Ishikawa T. Shimasaki H. Akashi S. Toyota Org. Lett. 2008 10 417 420
74. S. C. Hartley J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11682 11683
75. S. Toyota M. Goichi M. Kotani Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2248 2251
76. S.-S. Chen Q. Yan T. Li D. Zhao Org. Lett. 2010 12 4784 4787
77. A. P. Côté A. I. Benin N. W. Ockwig M. O'Keeffe A. J. Matzger O. M. Yaghi Science 2005 310 1166 1170
78. K. Becker P. G. Lagoudakis G. Gaefke S. Höger J. M. Lupton Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3450 3455
79. T. Naddo Y. Che W. Zhang K. Balakrishnan X. M. Yang M. Yen J. C. Zhao J. S. Moore L. Zang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6978 6979
80. S. B. Lei M. Surin K. Tahara J. Adisoejoso R. Lazzaroni Y. Tobe S. D. Feyter Nano Lett. 2008 8 2541 2546
81. J. K. Kim E. Lee M. C. Kim E. Sim M. Lee J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17768 17770
82. K. Ono K. Tsukamoto R. Hosokawa M. Kato M. Suganuma M. Tomura K. Sako K. Taga K. Saito Nano Lett. 2009 9 122 125
83. Y. Che X. Yang Z. Zhang J. Zuo J. S. Moore L. Zang Chem. Commun. 2010 46 4127 4129
84. J. Luo Q. Yan Y. Zhou T. Li N. Zhu C. Bai Y. Cao J. Wang J. Pei D. Zhao Chem. Commun. 2010 46 5725 5727
85. N. Zhu W. Hu S. Han Q. Wang D. Zhao Org. Lett. 2008 10 4283 4286
86. S. Laschat A. Baro N. Steinke F. Giesselmann G. Hägele G. Scalia R. Judele E. Kapatsina S. Sauer A. Schreivogel M. Tosoni Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4832 4887
87. C. K. Lai C. H. Tsai Y. S. Pang J. Mater. Chem. 1998 8 1355 1360
88. F. Würthner Chem. Commun. 2004 1564 1579
89. S. Ito M. Ando A. Nomura N. Morita C. Kabuto H. Mukai K. Ohta J. Kawakami A. Yoshizawa A. Tajiri J. Org. Chem. 2005 70 3939 3949
90. A. Wicklein A. Lang M. Muth M. Thelakkat J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14442 14453
91. O. Thiebaut H. Bock E. Grelet J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6886 6887