Photodynamic behavior of heteroleptic Ir(III) complexes with carbazole-functionalized dendrons associated with efficient electron transfer processes

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 2, 2012, Pages 1973-1986

  Hwang, Ah Reum ^a   Han, Won Sik ^a   Wee, Kyung Ryang ^a   Kim, Hyun Young ^a   Cho, Dae Won ^a   Min, Byoung Koun ^b   Nam, Suk Woo ^b   Pac, Chyongjin ^a   Kang, Sang Ook ^a  

^a Korea University   (South Korea)

^b Korea Institute of Science and Technology   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATED PROCESS; CARBAZOLE CHROMOPHORES; CARBAZOLE DENDRONS; CARBAZOLE UNITS; DENDRONS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON TRANSFER PROCESS; EMISSION BEHAVIOR; EMISSION LIFETIME; FLUORESCENCE LIFETIMES; HETEROLEPTIC; INTENSE EMISSION; IRIDIUM COMPLEX; METAL TO LIGAND CHARGE TRANSFERS; RADICAL CATIONS; ROOM TEMPERATURE; TEMPERATURE DEPENDENT;

CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; DENDRIMERS; ELECTRON TRANSITIONS; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; FREE RADICAL REACTIONS; FUNCTIONAL POLYMERS; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; LIGHT EMISSION; PHOSPHORESCENCE;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 84862956677     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2093077     Document Type: Article

References (92)

1. Ardoin, N.; Astruc, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 875
2. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138
3. Buhleier, E.; Wehner, W.; Voegtle, F. Synthesis 1978, 155
4. Newkome, G. R.; Yao, Z.; Baker, G. R.; Gupta, V. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2003
5. Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J.; Hall, M. E.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Polym. J. 1985, 17, 117
6. Hecht, S.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 74
7. Momotake, A.; Arai, T. Polymer 2004, 45, 5369
8. Miller, L. L.; Duan, R. G.; Tully, D. C.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1005
9. Ropartz, L.; Morris, R. E.; Foster, D. F.; Cole-Hamilton, D. J. Chem. Commun. 2001, 361
10. Twyman, L. J.; King, A. S. H.; Martin, I. K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 69
11. Ropartz, L.; Haxton, K. J.; Foster, D. F.; Morris, R. E.; Slawin, A. M. Z.; Cole-Hamilton, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4323
12. Liang, C.; Frechet, J. M. J. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 385
13. Astruc, D. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 461
14. van Koten, G.; Jastrzebski, J. T. B. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 146, 317
15. Flomenbom, O.; Amir, R. J.; Shabat, D.; Klafter, J. J. Lumin. 2005, 111, 315
16. Khopade, A. J.; Caruso, F. Biomacromolecules 2002, 3, 1154
17. Furuta, P.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13173
18. Svenson, S.; Tomalia, D. A. Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 2106
19. Najlah, M.; D'Emanuele, A. Curr. Opin. Pharmacol. 2006, 6, 522
20. Goetheer, E. L. V.; Baars, M.; van den Broeke, L. J. P.; Meijer, E. W.; Keurentjes, J. T. F. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 4634
21. Chen, G. H.; Guan, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2662
22. Cornelissen, J. J. L. M.; van Heerbeek, R.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Adv. Mater. 2002, 14, 489
23. Yeung, L. K.; Crooks, R. M. Nano Lett. 2001, 1, 14
24. Balzani, V.; Campagna, S.; Denti, G.; Juris, A.; Serroni, S.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26
25. Yin, J.-F.; Chen, J.-G.; Lu, Z.-Z.; Ho, K.-C.; Lin, H.-C.; Lu, K.-L. Chem. Mater. 2010, 22, 4392
26. Spänig, F.; López-Duarte, I.; Fischer, M. K. R.; Martínez-Diaz, M. V.; Bäuerle, P.; Torres, T.; Guldi, D. M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1395
27. Hwang, S.-H.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2543
28. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1
29. Markham, J. P. J.; Lo, S. C.; Magennis, S. W.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2645
30. Cho, S.; Li, W.-S.; Yoon, M.-C.; Ahn, T. K.; Jiang, D.-L.; Kim, J.; Aida, T.; Kim, D. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7576
31. Sadamoto, R.; Tomioka, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3978
32. Capitosti, G. J.; Cramer, S. J.; Rajesh, C. S.; Modarelli, D. A. Org. Lett. 2001, 3, 1645
33. Rajesh, C. S.; Capitosti, G. J.; Cramer, S. J.; Modarelli, D. A. J.Phys. Chem. B 2001, 105, 10175
34. Capitosti, G. J.; Guerrero, C. D.; Binkley, D. E., Jr.; Rajesh, C. S.; Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 247
35. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A. B.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813
36. Yeh, S.-J.; Wu, M.-F.; Chen, C.-T.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Ho, M.-H.; Hsu, S.-F.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 285
37. McDaniel, N. D.; Coughlin, F. J.; Tinker, L. L.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 210
38. Hull, J. F.; Balcells, D.; Blakemore, J. D.; Incarvito, C. D.; Eisenstein, O.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8730
39. Blakemore, J. D.; Schley, N. D.; Balcells, D.; Hull, J. F.; Olack, G. W.; Incarvito, C. D.; Eisenstein, O.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16017
40. Stewart, G. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4354
41. Sadamoto, R.; Tomioka, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3978
42. Gorman, C. B.; Smith, J. C.; Hager, M. W.; Parkhurst, B. L.; Sierzputowska-Garcz, H.; Haney, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9958
43. Ghaddar, T. H.; Wishart, J. F.; Kirby, J. P.; Whitesell, J. K.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12832
44. Kwon, T.-H.; Kim, M. K.; Kwon, J.; Shin, D.-Y.; Park, S. J.; Lee, C.-L.; Kim, J.-J.; Hong, J.-I. Chem. Mater. 2007, 19, 3673
45. Son, H.-J.; Han, W.-S.; Lee, K. H.; Jung, H. J.; Lee, C.; Ko, J.; Kang, S. O. Chem. Mater. 2006, 18, 5811
46. Xie, D.; Jiang, M.; Zhang, G.; Chen, D. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3346
47. Nonoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767
48. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03W, Rev. 6.0; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
50. Caspar, J. V.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1983, 22, 2444
51. Neve, F.; Crispini, A.; Campagna, S.; Serroni, S. Inorg. Chem. 1999, 38, 2250
52. Neve, F.; La Deda, M.; Crispini, A.; Bellusci, A.; Puntoriero, F.; Campagna, S. Organometallics 2004, 23, 5856
53. Didier, P.; Ortmans, I.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 5239
54. Avilov, I.; Minoofar, P.; Cornil, J.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8247
55. Liu, S.-J.; Zhao, Q.; Chen, R.-F.; Deng, Y.; Fan, Q.-L.; Li, F.-Y.; Wang, L.-H.; Huang, C.-H.; Huang, W. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4351
56. Lo, K. K.-W.; Lee, P.-K.; Lau, J. S.-Y. Organometallics 2008, 27, 2998
57. Lau, J. S.-Y.; Lee, P.-K.; Tsang, K. H.-K.; Ng, C. H.-C.; Lam, Y.-W.; Cheng, S.-H.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 708
58. Zhang, K. Y.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 6011
59. Lo, K. K.-W.; Chung, C.-K.; Zhu, N. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 475
60. Lo, K. K.-W.; Chung, C.-K.; Lee, T. K.-M.; Lui, L.-H.; Tsang, K. H.-K.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 6886
61. Lo, K. K.-W.; Chung, C.-K.; Zhu, N. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1500
62. Lo, K. K.-W.; Lau, J. S.-Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 700
63. Lo, K. K.-W.; Zhang, K. Y.; Chung, C.-K.; Kwok, K. Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7110
64. Serroni, S.; Juris, A.; Campagna, S.; Venturi, M.; Denti, G.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9086
65. Didier, P.; Ortmans, I.; Kirsh-De Mesmaeker, A.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 5239
66. Polson, M.; Fracasso, S.; Bertolasi, V.; Ravaglia, M.; Scandola, F. Inorg. Chem. 2004, 43, 1950
67. Calogero, G.; Giuffrida, G.; Serroni, S.; Ricevuto, V.; Campagna, S. Inorg. Chem. 1995, 34, 541
68. Lo, K. K.-W.; Chung, C.-K.; Lee, T. K.-M.; Lui, L.-H.; Tsang, K. H. K.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 6886
69. Ambrose, J. F.; Carpenter, L. L.; Nelson, R. F. J. Electrochem. Soc. 1975, 122, 876
70. Ambrose, J. F.; Nelson, R. F. J. Electrochem. Soc. 1968, 115, 1159
71. Ambrose, J. F.; Hsieh, B. R.; Litt, M. H. Macromolecules 1986, 19, 521
72. Park, N. G.; Choi, G. C.; Lee, Y. H.; Kim, Y. S. Curr. Appl. Phys. 2006, 6, 620
73. Gu, X.; Fei, T.; Zhang, H.; Xu, H.; Yang, B.; Ma, Y.; Liu, X. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8387
74. Ohsawa, Y.; Sprouse, S.; King, K. A.; DeArmond, M. K.; Hanck, K. W.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1047
75. Wilde, A. P.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 622
76. Garces, F. O.; King, K. A.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 3464
77. Tsuboi, T.; Murayama, H.; Yeh, S.-J.; Wub, M.-F.; Chen, C.-T. Opt. Mater. 2008, 31, 366
78. Kawamura, Y.; Brooks, J.; Brown, J. J.; Sasabe, H.; Adachi, C. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 017404
79. Rausch, A. F.; Thompson, M. E.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2009, 48, 1928
80. Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1949, 17, 484
81. Johnson, G. E. J. Phys. Chem. 1974, 78, 1512
82. Ohkita, H.; Ito, S.; Yamamoto, M.; Tohda, Y.; Tani, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2140
83. Rasmussen, S. C.; Richter, M. M.; Yi, E.; Place, H.; Brewer, K. J. Inorg. Chem. 1990, 29, 3926
84. Neve, F.; Crispini, A.; Loiseau, F.; Campgna, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1399
85. Neve, F.; Crispini, A.; Campgna, S.; Serroni, S. Inorg. Chem. 1999, 38, 2250
86. Colombo, M. G.; Hauser, A.; Gudel, H. U. Inorg. Chem. 1993, 32, 3088
87. Ichimura, K.; Kobayashi, T.; King, K. A.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6104
88. Gordon, K. C.; McGarvey, J. J. Chem. Phys. Lett. 1990, 173, 443
89. Masuhara, H.; Ohwada, S.; Mataga, N.; Itaya, A.; Okamoto, K.; Kusabayashi, S. J. Phys. Chem. 1980, 84, 2363
90. Masuhara, H.; Yamamoto, K.; Tamai, N.; Inoue, K.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1984, 88, 3971
91. Tsujii, Y.; Tsuchida, A.; Onogi, Y.; Yamamoto, M. Macromolecules 1990, 23, 4019
92. Weller, A. Z. Z. Phys. Chem. 1982, 133, 93