Molecular structure-property relationships for electron-transfer rate attenuation in redox-active core dendrimers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 43, 1999, Pages 9958-9966

  Gorman, Christopher B ^a   Smith, Jennifer C ^a   Hager, Michael W ^a   Parkhurst, Brandon L ^a   Sierzputowska Gracz, Hanna ^a   Haney, Carol A ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENDRIMER; IRON; SULFUR;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; DIFFUSION COEFFICIENT; ELECTRON TRANSPORT; KINETICS; MODEL; MOLECULAR WEIGHT; OXIDATION REDUCTION REACTION;

EID: 0033520692     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja990875h     Document Type: Article

References (60)

1. Langen, R.; Chang, I. J.; Germanas, J. P.; Richards, J. H.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1995, 268, 1733-1735
2. . (2) Wuttke, D. S.; Bjerrum, M. J.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1992, 256, 1007-1009.
3. Winkler, J. R.; Gray, H. B. Chem. Rev. 1992, 92, 369-379.
4. Beratan, D. N.; Onuchic, J. N.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1992, 258, 1740-1741.
5. Skourtis, S. S.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1215-1234.
6. Risser, S. M.; Beratan, D. N.; Onuchic, J. N. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4523-4527.
7. Beratan, D. N.; Skourtis, S. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 234-243.
8. Gorman, C. B. Adv. Mater. 1997, 9, 1117-1119.
9. This statement assumes computing based on conventional on-state/ off-state processing. Conceivably, more than one bit of information could be stored by an electron using quantum computing schemes (qubits). However, such arguments extend beyond what is purported here.
10. Chen, K.-Y.; Gorman, C. B. J. Org. Chem. 1996, 61, 9229-9235.
11. Gorman, C. B.; Parkhurst, B. L.; Chen, K.-Y.; Su, W. Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1141-1142.
12. Gorman, C. B.; Hager, M. W.; Parkhurst, B. L.; Smith, J. C. Macromolecules 1998, 31, 815-822.
13. Gorman, C. B.; Miller, R. L.; Chen, K.-Y.; Bishop, A. R.; Haasch, R. T.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1998, 14, 3312-3319.
14. Dandliker, P. J.; Diederich, F.; Gisselbrecht, J.-P.; Louati, A.; Gross, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2725-2728.
15. Tomoyose, Y.; Jiang, D.-L.; Jin, R.-H.; Aida, T.; Yamashita, T.; Horie, K.; Yashima, E.; Okamoto, Y. Macromolecules 1996, 29, 5236-5238.
16. Jin, R. H.; Aida, T.; Inoue, S. Chem. Commun. 1993, 1261-1263.
17. Sadamoto, R.; Tomioka, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3978-3979.
18. Dandliker, P. J.; Diederich, F.; Gross, M.; Knobler, C. B.; Louati, A.; Sanford, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1739-1741.
19. Collman, J. P.; Fu, L.; Zingg, A.; Diederich, F. Chem. Commun. 1997, 193-194.
20. Jiang, D.-L.; Aida, T. Chem. Commun. 1996, 1523-1524.
21. Xu, Z.; Kahr, M.; Walker, K. L.; Wilkins, C. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4537-4550.
22. Bharathi, P.; Patel, U.; Kawaguchi, T.; Pesak, D. J.; Moore, J. S. Macromolecules 1995, 28, 5955-5963.
23. This problem and the general strategy of in situ deprotection has been described: Tour, J. M.; Jones, L., II; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529-9534.
24. Que, L., Jr.; Bobrik, M. A.; Ibers, J. A.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4168-4177.
25. Newkome, G. R.; Young, J. K.; Baker, G. R.; Potter, R. L.; Audoly, L.; Cooper, D.; Weis, C. D.; Morris, K.; Johnson, C. S, Jr. Macromolecules 1993, 26, 2394-2396.
26. Young, J. K.; Baker, G. R.; Newkome, G. R.; Morris, K. F.; Johnson, C. S., Jr. Macromolecules 1994, 27, 3464-3471.
27. Ihre, H.; Hult, A.; Soderlind, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6388-6395.
28. Cardona, C. M.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4023-4024.
29. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413.
30. Morgenroth, F.; Reuther, E.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 631-634.
31. Morgenroth, F.; Kübel, C.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1207-1211.
32. Gorman, C. B. Adv. Mater. 1998, 10, 295-309.
33. Bhyrappa, P.; Young, J. K.; Moore, J. S.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5708-5711.
34. Tomioka, N.; Takasu, D.; Takahashi, T.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1531-1534.
35. Norsten, T.; Branda, N. Chem. Commun. 1998, 1257-1258.
36. Pollak, K. W.; Sanford, E. M.; Fréchet, J. M. J. J. Mater. Chem. 1998, 8, 519-527.
37. Nierengarten, J.-F.; Schall, C.; Nicoud, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1934-1935.
38. Kraus, G. A.; Louw, S. V. J. Org. Chem. 1998, 63, 7520-7521.
39. Kimura, M.; Nakada, K.; Yamaguchi, Y.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Chem. Commun. 1997, 1215-1216.
40. Brewis, M.; Clarkson, G. J.; Goddard, V.; Helliwell, M.; Holder, A. M.; McKeown, N. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1092-1094.
41. Takada, K.; Díaz, D. J.; Abruña, H. D.; Cuadrado, I.; Casado, C.; Alonso, B.; Morán, M.; Losada, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10763-10773.
42. Osteryoung, J.; O'Dea, J. J. In Electroanalytical Chemistry: A Series of Advances; Bard, A. J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1986; Vol. 14, pp 209-308.
43. DePamphilis, B. V.; Averill, B. A.; Herskovitz, T.; Que, L., Jr.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4159-4167.
44. Que, L., Jr.; Anglin, J. R.; Bobrik, M. A.; Davison, A.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6042-6048.
45. Hill, C. L.; Renaud, J.; Holm, R. H.; Mortenson, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2549-2557.
46. Sun, Y.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 33-40.
47. O'Connor, S. D.; Smith, P. E.; Al-Obeidi, F.; Pettitt, B. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 2870-2881.
48. Al-Obeidi, F.; O'Connor, S. D.; Job, C.; Hruby, V. J.; Pettitt, B. M. J. Peptide Res. 1998, 51, 420-431.
49. Green, S. J.; Pietron, J. J.; Stokes, J. J.; Hostetler, M. J.; Vu, H.; Wuelfing, W. P.; Murray, R. W. Langmuir 1998, 14, 5612-5619.
50. Pesak, D. J.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1636-1639.
51. Sachs, S. B.; Dudek, S. P.; Hsung, R. P.; Sita, L. R.; Smalley, J. F.; Newton, M. D.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10563-10564 and references therein.
52. Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60-63.
53. Nicholson, R. S. Anal. Chem. 1965, 37, 1351-1354.
54. O'Dea, J. J.; Osteryoung, J.; Osteryoung, R. A. Anal. Chem. 1981, 53, 695-701.
55. Turner, J. A.; Christie, J. H.; Yukovic, M.; Osteryoung, R. A. Anal. Chem. 1977, 49, 1904-1908.
56. Gibbs, S. J.; Johnson, C. S. J. Magn. Reson. 1991, 93, 395-402.
57. Zeng, L.; Stejskal, E. O. Appl. Spectrosc. 1996, 50, 1402-1407.
58. Ukai, T.; Kawajura, H.; Ishii, Y.; Bonnet, J. J.; Ibers, J. A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253.
59. Averill, B. A.; Herskovitz, T.; Holm, R. H.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3523-3534.
60. Hsung, R. P.; Chidsey, C. E. D.; Sita, L. R. Organometallics 1995, 14, 4808-4815.