The effects of biological environments on the electron-relay functionality of tryptophan residues in proteins

ChemPhysChem

Volumn 13, Issue 1, 2012, Pages 183-192

  Chen, Xiaohua ^a   Dai, Hongjing ^a   Li, Jilai ^b   Huang, Xuri ^b   Wei, Zidong ^a  

^a CHONGQING UNIVERSITY   (China)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

amino acids; density functional calculations; electron transfer; noncovalent interactions; proteins

Indexed keywords

AMINO ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSITIONS; IONS;

BIOLOGICAL ENVIRONMENTS; ELECTRON CLOUDS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-HOLE TRANSPORT; LEWIS BASICITY; NON-COVALENT INTERACTION; SECONDARY STRUCTURES; TRYPTOPHAN RESIDUES;

PROTEINS;

EID: 84862921545     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201100713     Document Type: Article

References (72)

1. J. Stubbe, D. G. Nocera, C. S. Yee, C. Y. Chang, Chem. Rev. 2003, 103, 2167-2202.
2. C. Shih, A. K. Museth, M. Abrahamsson, A. M. Blanco-Rodriguez, A. J. D. Bilio, J. Sudhamsu, B. R. Crane, K. L. Ronayne, M. Towrie, A. Vlcek, Jr., J. H. Richards, J. R. Winkler, H. B. Gray, Science 2008, 320, 1760-1762.
3. J. M. Bollinger Jr., Science 2008, 320, 1730-1731.
4. P. Jordan, P. Fromme, H. T. Witt, O. Klukas, W. Saenger, N. Krauss, Nature 2001, 411, 909-917.
5. J. Chen, S. L. Bender, J. M. Keough, B. A. Barry, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11367-11370.
6. M. Ghanem, S. Saen-oon, N. Zhadin, C. Wing, S. M. Cahill, S. D. Schwartz, R. Callender, V. L. Schramm, Biochemistry 2008, 47, 3202-3215.
7. I.-Q. Ling, W.-S. Li, L. M. Sayre, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 933-944.
8. A. Sancar, Chem. Rev. 2003, 103, 2203-2237.
9. C. Aubert, M. H. Vos, P. Mathis, A. P. M. Eker, K. Brettel, Nature 2000, 405, 586-590.
10. R. Pogni, M. C. Baratto, C. Teutloff, S. Giansanti, F. J. Ruiz-Duenas, T. Choinowski, K. Piontek, A. T. Martinez, F. Lendzian, R. Basosi, J. Biol. Chem. 2006, 281, 9517-9526.
11. R. Pogni, M. C. Baratto, S, Giansanti, C. Teutloff, J. Verdin, B. Valderrama, F. Lendzian, W. Lubitz, R. Vazquez-Duhalt, R. Basosi, Biochemistry 2005, 44, 4267-4274.
12. F. G. M. Wiertz, O. M. H. Richter, B. Ludwig, S. de Vries, J. Biol. Chem. 2007, 282, 31580-31591.
13. H. S. Shafaat, B. S. Leigh, M. J. Tauber, J. E. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9030-9039.
14. M. Cordes, O. Jacques, A. Köttgen, C. Jasper, B. Giese, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1053-1062.
15. M. Cordes, A. Köttgen, C. Jasper, O. Jacques, H. Boudebous, B. Giese, Angew. Chem. 2008, 120, 3511-3514
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3461-3463.
17. M. Cordes, B. Giese, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 892-901.
18. J. Gao, P. Müller, M. Wang, S. Eckhardt, M. Lauz, K. M. Fromm, B. Giese, Angew. Chem. 2011, 123, 1967-1971
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1926-1930.
20. X. Chen, L. Zhang, Z. Wang, J. Li, Y. Bu, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14302-14311.
21. X. Chen, L. Zhang, L. Zhang, W. Sun, Z. Zhang, H. Liu, Y. Bu, R. I. Cukier, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1637-1641.
22. S. Solar, N. Getoff, P. S. Surdhar, D. A. Armstrong, A. Singh, J. Phys. Chem. 1991, 95, 3639-3643.
23. M. R. DeFelippis, C. P. Murthy, M. Faraggi, M. H. Klapper, Biochemistry 1989, 28, 4847-4853.
24. S. Y. Reece, J. M. Hodgkiss, J. Stubbe, D. G. Nocera, Phil. Trans. R. Soc. B 2006, 361, 1351-1364.
25. M. Zhang, L. Hammarström, J. Am. Chem. Soc. 2011, DOI:.
26. O. B. Morozova, A. V. Yurkovskaya, H.-M. Vieth, R. Z. Sagdeev, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1088-1096.
27. P. R. Callis, J. T. Vivian, Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 409-414.
28. P. R. Callis, T. Liu, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4248-4259.
29. T. Liu, P. R. Callis, B. H. Hesp, M. de Groot, W. J. Buma, J. Broos, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4104-4113.
30. J. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed., Plenum, New York, 1999.
31. J. Ervin, J. Sabelko, M. Gruebele, J. Photochem. Photobiol. B 2000, 54, 1-15.
32. L. Qiu, S. A. Pabit, A. E. Roitberg, S. J. Hagen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12952-12953.
33. I. A. Balabin, J. N. Onuchic, Science 2000, 290, 114-117.
34. A. Osyczka, C. C. Moser, F. Daldal, P. D. Dutton, Nature 2004, 427, 607-612.
35. O. S. Wenger, B. S. Leigh, R. M. Villahermosa, H. B. Gray, J. R. Winkler, Science 2005, 307, 99-102.
36. J. S. Park, E. Karnas, K. Ohkubo, P. Chen, K. M. Kadish, S. Fukuzumi, C. W. Bielawski, T. W. Hudnall, V. M. Lynch, J. L. Sessler, Science 2010, 329, 1324-1327.
37. X. Xiu, N. L. Puskar, J. A. P. Shanata, H. A. Lester, D. A. Dougherty, Nature 2009, 458, 534-537.
38. D. A. Rodham, S. Suzuki, R. D. Suenram, F. J. Lovas, S. Dasgupta, W. A. Goddard, G. A. Blake, Nature 1993, 362, 735-737.
39. A. Jain, C. S. Purohit, S. Verma, R. Sankararamakrishnan, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8680-8683.
40. J. P. Gallivan, D. A. Dougherty, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 9459-9464.
41. J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
42. C. H. S. Wong, N. L. Ma, C. W. Tsang, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4909-4918.
43. F. Mercuri, C. J. Mundy, M. Parrinello, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8423-8427.
44. T. Dudev, C. Lim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1553-1561.
45. M. Sommerhalter, L. Saleh, J. M. Bollinger, Jr., A. C. Rosenzweig, Acta Crystallogr. Sect. D 2005, 61, 1649-1654.
46. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
47. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
48. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
49. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
50. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
51. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
52. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209-214
53. M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163-168
54. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
55. S. F. Boys, R. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-559.
56. F. B. van Duijneveldt, J. G. C. M. van Duijneveldt-van de Rijdt, J. H. van Lenthe, Chem. Rev. 1994, 94, 1873-1885.
57. P. Smith, R. Brunne, A. Mark, W. van Gunsteren, J. Phys. Chem. 1993, 97, 2009-2014.
58. T. Simonson, C. L. Brooks III, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8452-8458.
59. C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200.
60. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
61. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
62. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
63. L. L. Lin, S. Zhang, W. B. Tzeng, J. Chem. Phys. 2004, 120, 5057-5063.
64. C. Ruan, M. T. Rodgers, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14600-14610.
65. R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta Rev. Bioenerg. 1985, 811, 265-322.
66. J. J. Hopfield, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1974, 71, 3640-3644.
67. S. F. Nelsen, M. N. Weaver, T. Bally, D. Yamazaki, K. Komatsu, R. Rathore, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1667-1678.
68. S. F. Nelsen, M. N. Weaver, J. I. Zink, J. P. Telo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10611-10622.
69. K. D. Jordan, M. N. Paddon-row, Chem. Rev. 1992, 92, 395-410.
70. J. Cornil, D. Beljonne, J. P. Calbert, J. L. Brédas, Adv. Mater. 2001, 13, 1053-1067.
71. A. Datta, S. Mohakud, S. K. J. Pati, Mater. Chem. 2007, 17, 1933-1938.
72. D. M. Popović, A. Zmirić, S. D. Zarić, E.-W. Knapp, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3775-3782.