In situ hydrolysis of imine derivatives on Au(111) for the formation of aromatic mixed self-assembled monolayers: Multitechnique analysis of this tunable surface modification

Langmuir

Volumn 28, Issue 1, 2012, Pages 358-366

  Luo, Ying ^a   Bernien, Matthias ^a   Krüger, Alex ^a   Hermanns, Christian F ^a   Miguel, Jorge ^a,b   Chang, Yin Ming ^a   Jaekel, Simon ^a   Kuch, Wolfgang ^a   Haag, Rainer ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b DIAMOND LIGHT SOURCE LTD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AU(1 1 1 ); DOUBLE BONDS; FREE AMINES; GOLD SURFACES; HYDROLYSIS RATE; IMINE COMPOUNDS; IMINE DERIVATIVES; IN-SITU; INFRARED REFLECTION ABSORPTION SPECTROSCOPY; METHANETHIOL; MIXED SAM; MIXED SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; MOLECULAR PACKINGS; NEAR EDGE X RAY ABSORPTION FINE STRUCTURE; PARTIALLY HYDROLYZED; PROTONATED AMINE; SELF-ASSEMBLED; SURFACE FRACTION; SYSTEMATIC STUDY; TRIFLUOROMETHYL;

ACETIC ACID; AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL MODIFICATION; HYDROLYSIS; MOLECULAR ORIENTATION; NITROGEN COMPOUNDS; PH; SURFACE TREATMENT; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

EID: 84862908894     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la202696a     Document Type: Article

References (69)

1. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554 and references herein
2. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1170 and references herein
3. Schwartz, D. K. Annu. Rev. Phys. Chem. 2001, 52, 107-137
4. Chailapakul, O.; Sun, L.; Xu, C.; Crooks, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12459-12467
5. Beibuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Langmuir 1993, 9, 1766-1770
6. Bain, C. D.; Evall, J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7155-7164
7. Heister, K.; Allara, D. L.; Bahnck, K.; Frey, S.; Zharnikov, M.; Grunze, M. Langmuir 1999, 15, 5440-5443
8. Chen, S.; Li, L.; Boozer, C. L.; Jiang, S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2975-2980
9. Lüssem, B.; Müller-Meskamp, L.; Karthäuser, S.; Waser, R.; Homberger, M.; Simon, U. Langmuir 2006, 22, 3021-3027
10. Ballav, N.; Weidner, T.; Rößler, K.; Lang, H.; Zharnikov, M. ChemPhysChem 2007, 8, 819-822
11. Ballav, N.; Terfort, A.; Zharnikov, M. Langmuir 2009, 25, 9189-9196
12. Chapman, R. G.; Ostuni, E.; Yan, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 2000, 16, 6927-6936
13. Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7164-7175
14. Tamada, K.; Hara, M.; Sasabe, H.; Knoll, W. Langmuir 1997, 13, 1558-1566
15. Kang, J. F.; Liao, S.; Jordan, R.; Ulman, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9662-9667
16. Kang, J. F.; Jordan, R.; Ulman, A. Langmuir 1998, 14, 3983-3985
17. Kang, J. F.; Ulman, A.; Liao, S.; Jordan, R. Langmuir 1999, 15, 2095-2098
18. Lahiri, J.; Isaacs, L.; Grzybowski, B.; Carbeck, J. D.; Whitesides, G. M. Langmuir 1999, 15, 7186-7198
19. Noh, J.; Hara, M. Langmuir 2000, 16, 2045-2048
20. Akiyama, H.; Tamada, K.; Nagasawa, J.; Abe, K.; Tamaki, T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 130-135
21. Wink, T.; van Zuilen, S. J.; Bult, A.; van Bennekom, W. P. Analyst 1997, 122, 43R-50R
22. Horton, R. C., Jr.; Herne, T. M.; Myles, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12980-12981
23. Peelen, D.; Smith, L. M. Langmuir 2005, 21, 266-271
24. Rozkiewicz, D. I.; Brugman, W.; Kerkhoven, R. M.; Ravoo, B. J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11593-11599
25. Rozkiewicz, D. I.; Kraan, Y.; Werten, M. W. T.; de Wolf, F. A.; Subramaniam, V.; Ravoo, B. J.; Reinhoudt, D. N. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6290-6297
26. Rogero, C.; Chaffey, B. T.; Mateo-Martí, E.; Sobrado, J. M.; Horrocks, B. R.; Houlton, A.; Lakey, J. H.; Briones, C.; Martín-Gago, J. A. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 9308-9314
27. Rozkiewicz, D. I.; Ravoo, B. J.; Reihoudt, D. N. Langmuir 2005, 21, 6337-6343
28. Moon, J. H.; Kim, K.-J.; Kang, T.-H.; Kim, B.; Kang, H.; Park, J. W. Langmuir 1998, 14, 5673-5675
29. La, Y.-H.; Jung, Y. J.; Kang, T.-H.; Ihm, K.; Kim, K.-J.; Kim, B.; Park, J. W. Langmuir 2003, 19, 9984-9987
30. La, Y.-H.; Jung, Y. J.; Kim, H. J.; Kang, T.-H.; Ihm, K.; Kim, K.-J.; Kim, B.; Park, J. W. Langmuir 2003, 19, 4390-4395
31. Tauk, L.; Schröder, A. P.; Decher, G.; Giuseppone, N. Nat. Chem. 2009, 1, 649-656
32. Rosink, J. J. W. M.; Blauw, M. A.; Geerligs, L. J.; van der Drift, E.; Rousseeuw, B. A. C.; Radelaar, S. Langmuir 2000, 16, 4547-4553
33. Klare, J. E.; Tulevski, G. S.; Nuckolls, C. Langmuir 2004, 20, 10068-10072
34. Ashwell, G. J.; Urasinska-Wojcik, B.; Phillips, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3508-3512
35. Chang, T.; Rozkiewicz, D. I.; Ravoo, B. J.; Meijer, E. W.; Reinhoudt, D. N. Nano Lett. 2007, 7, 978-980
36. Chuang, W.-H.; Lin, J.-C. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2007, 82A, 820-830
37. Dong, S.; Roman, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13810-13811
38. Buxboim, A.; Bar-Dagan, M.; Frydman, V.; Zbaida, D.; Morpurgo, M.; Bar-Ziv, R. Small 2007, 3, 500-510
39. Azam, M. S.; Fenwick, S. L.; Gibbs-Davis, J. M. Langmuir 2011, 27, 741-750
40. Schönherr, H.; Chechik, V.; Stirling, C. J. M.; Vancso, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3679-3687
41. Vaidya, B.; Chen, J.; Porter, M. D.; Angelici, R. J. Langmuir 2001, 17, 6569-6576
42. Dordi, B.; Schönherr, H.; Vancso, G. J. Langmuir 2003, 19, 5780-5786
43. Whittle, T. J.; Leggett, G. J. Langmuir 2009, 25, 9182-9188
44. Banks, J. T.; Yu, T. T.; Yu, H. Z. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3538-3542
45. Yang, M.-H.; Biewer, M. C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 349-351
46. Wensink, H.; Benito-Lopez, F.; Hermes, D. C.; Verboom, W.; Gardeniers, H. J. G. E.; Reinhoudt, D. N.; van den Berg, A. Lab Chip 2005, 5, 280-284
47. Scheibler, L.; Dumy, P.; Boncheva, M.; Leufgen, K.; Mathieu, H.-J.; Mutter, M.; Vogel, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 696-699
48. Yu, Q.; Chen, S.; Taylor, A. D.; Homola, J.; Hock, B.; Jiang, S. Sens. Actuators, B 2005, 107, 193-201
49. Maus, L.; Spatz, J. P.; Fiammengo, R. Langmuir 2009, 25, 7910-7917
50. Luo, Y.; Korchak, S.; Vieth, H.-M.; Haag, R. ChemPhysChem 2011, 12, 132-135
51. Sodhi, R. N. S.; Brion, C. E. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1984, 34, 363-372
52. Marten, J.; Erbe, A.; Critchley, K.; Bramble, J. P.; Weber, E.; Evans, S. D. Langmuir 2008, 24, 2479-2486
53. Rong, H.-T.; Frey, S.; Yang, Y.-J.; Zharnikov, M.; Buck, M.; Wühn, M.; Wöll, C.; Helmchen, G. Langmuir 2001, 17, 1582-1593
54. Fuxen, C.; Azzam, W.; Arnold, R.; Witte, G.; Terfort, A.; Wöll, C. Langmuir 2001, 17, 3689-3695
55. Tour, J. M.; Jones, L., II; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529-9534
56. Kang, J. F.; Ulman, A.; Jordan, R. Langmuir 1999, 15, 5555-5559
57. Kang, J. F.; Ulman, A.; Liao, S.; Jordan, R.; Yang, G.; Liu, G. Langmuir 2001, 17, 95-106
58. Pandey, L. M.; Pattanayek, S. K. Appl. Surf. Sci. 2011, 257, 4731-4737
59. Carlson, T. A. Surf. Interface Anal. 1982, 4, 125-134
60. Ballav, N.; Schüpbach, B.; Neppl, S.; Feulner, P.; Terfort, A.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 12719-12727
61. Rosink, J. J. W. M.; Blauw, M. A.; Geerligs, L. J.; van der Drift, E.; Rousseeuw, B. A. C.; Radelaar, S. Langmuir 2000, 16, 4547-4553
62. Sato, Y.; Ye, S.; Haba, T.; Uosaki, K. Langmuir 1996, 12, 2726-2736
63. Chesneau, F.; Zhao, J.; Shen, C.; Buck, M.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7112-7119
64. Rangan, S.; Gallet, J.-J.; Bournel, F.; Kubsky, S.; Guen, K.; Le; Dufour, G.; Rochet, F. Phys. Rev. B 2005, 71, 1653181-12
65. Ballav, N.; Schüpbach, B.; Dethloff, O.; Feulner, P.; Terfort, A.; Zharnikov, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15416-15417
66. Piantek, M.; Miguel, J.; Krüger, A.; Navío, C.; Bernien, M.; Ball, D. K.; Hermann, K.; Kuch, W. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20307-20315
67. Stöhr, J.; Outka, D. A. Phys. Rev. B 1987, 36, 7891-7905
68. Deitrich, P. M.; Graf, N.; Gross, T.; Lippitz, A.; Krakert, S.; Schüpbach, B.; Terfort, A.; Unger, W. E. S. Surf. Interface Anal. 2010, 42, 1184-1187
69. Messer, B. M.; Cappa, C. D.; Smith, J. D.; Wilson, K. R.; Gilles, M. K.; Cohen, R. C.; Saykally, R. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5375-5382