Chelation therapy in Wilson's disease: From d-penicillamine to the design of selective bioinspired intracellular Cu(i) chelators

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 21, 2012, Pages 6359-6370

  Delangle, Pascale ^a   Mintz, Elisabeth ^a  

^a UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIO-INSPIRED; BIOINORGANIC CHEMISTRY; COFACTORS; COPPER ACCUMULATION; COPPER DISTRIBUTION; COPPER HOMEOSTASIS; CYTOTOXIC; ESSENTIAL ELEMENTS; ORPHAN DISEASE; WILSON'S DISEASE;

BIOCHEMISTRY; CHELATION; CYTOTOXICITY; DESIGN; DETOXIFICATION; DISEASE CONTROL; GENES; PHYSIOLOGY;

COPPER;

CHELATING AGENT; COPPER; PENICILLAMINE;

ANIMAL; BIOMIMETICS; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; HUMAN; INTRACELLULAR SPACE; METABOLISM; METHODOLOGY; PATHOLOGY; REVIEW; WILSON DISEASE;

ANIMALS; BIOMIMETICS; CHELATING AGENTS; COPPER; DRUG DESIGN; HEPATOLENTICULAR DEGENERATION; HUMANS; INTRACELLULAR SPACE; PENICILLAMINE;

EID: 84862872340     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt12188c     Document Type: Review

References (122)

1. R. H. Holm P. Kennepohl E. I. Solomon Chem. Rev. 1996 96 2239
2. P. Faller C. Hureau Dalton Trans. 2009 1080
3. A. I. Bush Trends Neurosci. 2003 26 207
4. J. A. Duce A. I. Bush Prog. Neurobiol. 2010 92 1
5. C. Hureau P. Faller Biochimie 2009 91 1212
6. F. Molina-Holgado R. C. Hider A. Gaeta R. Williams P. Francis BioMetals 2007 20 639
7. E. Gaggelli H. Kozlowski D. Valensin G. Valensin Chem. Rev. 2006 106 1995
8. H. Kozlowski A. Janicka-Klos J. Brasun E. Gaggelli D. Valensin G. Valensin Coord. Chem. Rev. 2009 253 2665
9. Y. Manso G. Comes J. Hidalgo A. I. Bush P. A. Adlard Int. J. Alzheimer's Dis. 2011 370345
10. P. Faller Free Radical Biol. Med. 2012 52 747
11. O. Andersen Mini-Rev. Med. Chem. 2004 4 11
12. O. Andersen Chem. Rev. 1999 99 2683
13. L. E. Scott C. Orvig Chem. Rev. 2009 109 4885
14. L. R. Perez K. J. Franz Dalton Trans. 2010 39 2177
15. K. L. Haas K. J. Franz Chem. Rev. 2009 109 4921
16. D. Huster Best Pract. Res. Clin. Gastroenterol. 2010 24 531
17. B. Sarkar Chem. Rev. 1999 99 2535
18. S. Lutsenko Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 211
19. P. V. van den Berghe L. W. Klomp Nutr. Rev. 2009 67 658
20. R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3533
21. R. G. Pearson J. Songstad J. Am. Chem. Soc. 1967 89 1827
22. S. Ferguson-Miller G. T. Babcock Chem. Rev. 1996 96 2889
23. D. J. Kosman J. Biol. Inorg. Chem. 2010 15 15
24. R. W. Strange S. V. Antonyuk M. A. Hough P. A. Doucette J. S. Valentine S. S. Hasnain J. Mol. Biol. 2006 356 1152
25. M. Valko H. Morris M. T. Cronin Curr. Med. Chem. 2005 12 1161
26. B. Halliwell J. M. Gutteridge Methods Enzymol. 1990 186 1
27. A. Meister M. E. Anderson Annu. Rev. Biochem. 1983 52 711
28. D. P. Jones Methods Enzymol. 2002 348 93
29. T. D. Rae P. J. Schmidt R. A. Pufahl V. C. Culotta T. V. O'Halloran Science 1999 284 805
30. B. E. Kim T. Nevitt D. J. Thiele Nat. Chem. Biol. 2008 4 176
31. R. S. Ohgami D. R. Campagna A. McDonald M. D. Fleming Blood 2006 108 1388
32. J. H. Freedman M. R. Ciriolo J. Peisach J. Biol. Chem. 1989 264 5598
33. A. L. Lamb A. S. Torres T. V. O'Halloran A. C. Rosenzweig Nat. Struct. Biol. 2001 8 751
34. Y. Furukawa A. S. Torres T. V. O'Halloran EMBO J. 2004 23 2872
35. P. A. Cobine F. Pierrel D. R. Winge Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. 2006 1763 759
36. P. A. Cobine L. D. Ojeda K. M. Rigby D. R. Winge J. Biol. Chem. 2004 279 14447
37. S. C. Leary Antioxid. Redox Signaling 2010 13 1403
38. A. K. Wernimont D. L. Huffman A. L. Lamb T. V. O'Halloran A. C. Rosenzweig Nat. Struct. Biol. 2000 7 766
39. R. A. Pufahl C. P. Singer K. L. Peariso S.-J. Lin P. J. Schmidt C. J. Fahrni V. C. Culotta J. E. Penner-Hahn T. V. O'Halloran Science 1997 278 853
40. P. Gourdon X. Y. Liu T. Skjorringe J. P. Morth L. B. Moller B. P. Pedersen P. Nissen Nature 2011 475 59
41. S. Lutsenko E. S. LeShane U. Shinde Arch. Biochem. Biophys. 2007 463 134
42. Y. Guo K. Smith J. Lee D. J. Thiele M. J. Petris J. Biol. Chem. 2004 279 17428
43. A. Gupta S. Lutsenko Future Med. Chem. 2009 1 1125
44. Y. Nose L. K. Wood B. E. Kim J. R. Prohaska R. S. Fry J. W. Spears D. J. Thiele J. Biol. Chem. 2010 285 32385
45. O. Palacios S. Atrian M. Capdevila J. Biol. Inorg. Chem. 2011 16 991
46. V. Calderone B. Dolderer H. J. Hartmann H. Echner C. Luchinat C. Del Bianco S. Mangani U. Weser Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 51
47. M. Vasak G. Meloni J. Biol. Inorg. Chem. 2011 16 1067
48. B. Hardman A. Michalczyk M. Greenough J. Camakaris J. Mercer L. Ackland Cell. Physiol. Biochem. 2007 20 1073
49. L. Nyasae R. Bustos L. Braiterman B. Eipper A. Hubbard Am. J. Physiol.: Gastrointest. Liver Physiol. 2007 292 G1181
50. Y. Guo L. Nyasae L. T. Braiterman A. L. Hubbard Am. J. Physiol.: Gastrointest. Liver Physiol. 2005 289 G904
51. S. Lutsenko N. L. Barnes M. Y. Bartee O. Y. Dmitriev Physiol. Rev. 2007 87 1011
52. http://www.orpha.net
53. B. Sarkar K. Lingertat-Walsh J. T. Clarke J. Pediatr. 1993 123 828
54. J. M. Walshe Movement Disord. 2006 21 142
55. J. D. Gitlin Gastroenterology 2003 125 1868
56. J. A. Vilensky K. Redman Ann. Emerg. Med. 2003 41 378
57. G. J. Brewer Transl. Res. 2009 154 314
58. V. P. Torchilin Eur. J. Pharm. Sci. 2000 11 Suppl. 2 S81
59. B. Lippert, Cisplatin, Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
60. M. Galanski B. K. Keppler Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007 7 55
61. C. Sanchez-Cano M. J. Hannon Dalton Trans. 2009 10702
62. L. C. Yang R. McRae M. M. Henary R. Patel B. Lai S. Vogt C. J. Fahrni Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 11179
63. L. Zeng E. W. Miller A. Pralle E. Y. Isacoff C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10
64. E. W. Miller L. Zeng D. W. Domaille C. J. Chang Nat. Protoc. 2006 1 824
65. M. Verma A. F. Chaudhry M. T. Morgan C. J. Fahrni Org. Biomol. Chem. 2010 8 363
66. A. F. Chaudhry S. Mandal K. I. Hardcastle C. J. Fahrni Chem. Sci. 2011 2 1016
67. S. C. Dodani D. W. Domaille C. I. Nam E. W. Miller L. A. Finney S. Vogt C. J. Chang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 5980
68. D. W. Domaille L. Zeng C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1194
69. S. C. Dodani S. C. Leary P. A. Cobine D. R. Winge C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8606
70. E. L. Que E. Gianolio S. L. Baker A. P. Wong S. Aime C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8527
71. E. L. Que C. J. Chang Chem. Soc. Rev. 2010 39 51
72. E. L. Que E. Gianolio S. L. Baker S. Aime C. J. Chang Dalton Trans. 2010 39 469
73. J. T. Rubino P. Riggs-Gelasco K. J. Franz J. Biol. Inorg. Chem. 2010 15 1033
74. J. F. Jiang I. A. Nadas M. A. Kim K. J. Franz Inorg. Chem. 2005 44 9787
75. J. T. Rubino M. P. Chenkin M. Keller P. Riggs-Gelasco K. J. Franz Metallomics 2011 3 61
76. F. Arnesano L. Banci I. Bertini S. Ciofi-Baffoni E. Molteni D. L. Huffman T. V. O'Halloran Genome Res. 2002 12 255
77. R. A. Steele S. J. Opella Biochemistry 1997 36 6885
78. L. Banci I. Bertini S. Ciofi-Baffoni L. A. Finney C. E. Outten T. V. O'Halloran J. Mol. Biol. 2002 323 883
79. L. Banci I. Bertini S. Ciofi-Baffoni X. C. Su R. Miras N. Bal E. Mintz P. Catty J. E. Shokes R. A. Scott J. Mol. Biol. 2006 356 638
80. O. Seneque S. Crouzy D. Boturyn P. Dumy M. Ferrand P. Delangle Chem. Commun. 2004 770
81. Z. G. Xiao J. Brose S. Schimo S. M. Ackland S. La Fontaine A. G. Wedd J. Biol. Chem. 2011 286 11047
82. P. Rousselot-Pailley O. Seneque C. Lebrun S. Crouzy D. Boturyn P. Dumy M. Ferrand P. Delangle Inorg. Chem. 2006 45 5510
83. A. M. Pujol M. Cuillel O. Renaudet C. Lebrun P. Charbonnier D. Cassio C. Gateau P. Dumy E. Mintz P. Delangle J. Am. Chem. Soc. 2011 133 286
84. K. A. Koch M. M. O. Pena D. J. Thiele Chem. Biol. 1997 4 549
85. M. J. Stillman Coord. Chem. Rev. 1995 144 461
86. P. Faller FEBS J. 2010 277 2921
87. R. Bogumil P. Faller P. A. Binz M. Vasak J. M. Charnock C. D. Garner Eur. J. Biochem. 1998 255 172
88. M. Gelinsky R. Vogler H. Vahrenkamp Inorg. Chem. 2002 41 2560
89. A. M. Pujol C. Gateau C. Lebrun P. Delangle Chem.-Eur. J. 2011 17 4418
90. A. M. Pujol C. Gateau C. Lebrun P. Delangle J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6928
91. K. B. Nielson C. L. Atkin D. R. Winge J. Biol. Chem. 1985 260 5342
92. A. Presta A. R. Green A. Zelazowski M. J. Stillman Eur. J. Biochem. 1995 227 226
93. H. J. Kim D. W. Graham A. A. DiSpirito M. A. Alterman N. Galeva C. K. Larive D. Asunskis P. M. A. Sherwood Science 2004 305 1612
94. A. S. Hakemian C. E. Tinberg K. C. Kondapalli J. Telser B. M. Hoffman T. L. Stemmler A. C. Rosenzweig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17142
95. D. W. Choi Y. S. Do C. J. Zea M. T. McEllistrem S. W. Lee J. D. Semrau N. L. Pohl C. J. Kisting L. L. Scardino S. C. Hartsel E. S. Boyd G. G. Geesey T. P. Riedel P. H. Shafe K. A. Kranski J. R. Tritsch W. E. Antholine A. A. DiSpirito J. Inorg. Biochem. 2006 100 2150
96. A. El Ghazouani A. Basle S. J. Firbank C. W. Knapp J. Gray D. W. Graham C. Dennison Inorg. Chem. 2011 50 1378
97. K. H. Summer J. Lichtmannegger N. Bandow D. W. Choi A. A. DiSpirito B. Michalke J. Trace Elem. Med. Biol. 2011 25 36
98. D. Poger C. Fillaux R. Miras S. Crouzy P. Delangle E. Mintz C. Den Auwer M. Ferrand J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 1239
99. R. Österberg R. Ligaarden D. Persson J. Inorg. Biochem. 1979 10 341
100. A. Corazza I. Harvey P. J. Sadler Eur. J. Biochem. 1996 236 697
101. M. Spiess Biochemistry 1990 29 10009
102. M. Meier M. D. Bider V. N. Malashkevich M. Spiess P. Burkhard J. Mol. Biol. 2000 300 857
103. G. Ashwell J. Harford Annu. Rev. Biochem. 1982 51 531
104. J. U. Baenziger Y. Maynard J. Biol. Chem. 1980 255 4607
105. Y. C. Lee R. T. Lee Acc. Chem. Res. 1995 28 321
106. Y. C. Lee R. R. Townsend M. R. Hardy J. Lonngren J. Arnarp M. Haraldsson H. Lonn J. Biol. Chem. 1983 258 199
107. W. Yang T. Mou C. Peng Z. Wu X. Zhang F. Li Y. Ma Bioorg. Med. Chem. 2009 17 7510
108. G. Cai M. Jiang B. Zhang Y. Zhou L. Zhang J. Lei X. Gu G. Cao J. Jin R. Zhang Biol. Pharm. Bull. 2009 32 440
109. E. M. Kim H. J. Jeong I. K. Park C. S. Cho H. B. Moon D. Y. Yu H. S. Bom M. H. Sohn I. J. Oh J. Controlled Release 2005 108 557
110. J. Wu M. H. Nantz M. A. Zern Front. Biosci. 2002 7 d717
111. D. Boturyn E. Defrancq G. T. Dolphin J. Garcia P. Labbe O. Renaudet P. Dumy J. Pept. Sci. 2008 14 224
112. C. S. Bonnet P. H. Fries S. Crouzy O. Sénèque F. Cisnetti D. Boturyn P. Dumy P. Delangle Chem.-Eur. J. 2009 15 7083
113. S. Peluso T. Rückle C. Lehmann M. Mutter C. Peggion M. Crisma ChemBioChem 2001 2 432
114. P. Dumy I. M. Eggleston G. Esposito S. Nicula M. Mutter Biopolymers 1996 39 297
115. O. Renaudet P. Dumy Org. Lett. 2003 5 243
116. Y. Singh O. Renaudet E. Defrancq P. Dumy Org. Lett. 2005 7 1359
117. O. Renaudet P. Dumy Org. Biomol. Chem. 2006 4 2628
118. C. Decaens M. Durand B. Grosse D. Cassio Biol. Cell 2008 100 387
119. M. R. Shanks D. Cassio O. Lecoq A. L. Hubbard J. Cell Sci. 1994 107 813
120. G. Ihrke E. B. Neufeld T. Meads M. R. Shanks D. Cassio M. Laurent T. A. Schroer R. E. Pagano A. L. Hubbard J. Cell Biol. 1993 123 1761
121. N. Sasaki Y. Hayashizaki M. Muramatsu Y. Matsuda Y. Ando T. Kuramoto T. Serikawa T. Azuma A. Naito T. Agui et al. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994 202 512
122. O. I. Buiakova J. Xu S. Lutsenko S. Zeitlin K. Das S. Das B. M. Ross C. Mekios I. H. Scheinberg T. C. Gilliam Hum. Mol. Genet. 1999 8 1665