Stereospecificity of 1H, 13C and 15N shielding constants in the isomers of methylglyoxal bisdimethylhydrazone: Problem with configurational assignment based on 1H chemical shifts

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 50, Issue 7, 2012, Pages 502-510

  Afonin, Andrei V ^a   Pavlov, Dmitry V ^a   Ushakov, Igor A ^a   Keiko, Natalia A ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

configurational analysis; GIAO calculations; methylglyoxal bisdimethylhydrazone; NMR; shielding constants; stereospecificity

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHEMICAL SHIFT; COMPLEXATION; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLANTS (BOTANY); QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SHIELDING;

CONFIGURATIONAL ANALYSE; GIAO CALCULATION; HIGH FREQUENCY HF; LOWER FREQUENCIES; METHYLGLYOXAL; METHYLGLYOXAL BISDIMETHYLHYDRAZONE; NMR SPECTRUM; SHIELDING CONSTANTS; SHIFT-AND; STEREOSPECIFICITY;

ISOMERS;

EID: 84862767843     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.3828     Document Type: Article

References (72)

1. (a), T. N. Mamashvili, N. A. Kieko, N. N. Chipanina, M. G. Voronkov, G. I. Potapova, N. O. Gudratov, E. M. Treshchalina, Pharm. Chem. J. 1999, 33, 579
2. (b), E. R. Dilanyan, T. R. Ovsepyan, G. M. Stepanyan, Pharm. Chem. J. 2000, 34, 408.
3. (a), J. Liu, B.-J. Yu, Y.-L. Liu, Plant Growth Reg. 2006, 49, 119
4. (b), N. Nishibori, S. Fujihara, T. Nishijima, Fish. Science 2006, 72, 350
5. (c), I. Tari, J. Csiszar, K. Gemes, A. Szepesi, Cer. Res. Commun. 2006, 34, 989
6. (d), P. L. Marconi, M. A. Alvarez, S. I. Pitta-Alvarez, Appl. Biochem. and Biotech. 2007, 136, 63
7. (e), I.-P. Ahn, S.-C. Suh, Phytopatology 2007, 97, 331.
8. L. B. Krivdin, L. I. Larina, K. A. Chernyshev, N. A. Keiko,. Aust. J. Chem. 2006, 59, 211.
9. (a), A. V. Afonin, I. A. Ushakov, D. E. Simonenko, E. Y. Schmidt, N. V. Zorina, A. V. Ivanov, A. M. Vasil'tsov, A. I. Mikhaleva, Chem. Heterocycl. Comp. 2008, 44, 1238
10. (b), A. V. Afonin, I. A. Ushakov, A. V. Vashchenko, D. E. Simonenko, I. A. Ivanov, A. M. Vasil'tsov, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 105
11. (c), A. V. Afonin, D. V. Pavlov, A. V. Mareev, D. E. Simonenko, I. A. Ushakov, Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 601
12. (d), A. V. Afonin, D. V. Pavlov, I. A. Ushakov, E. Y. Schmidt, A. I. Mikhaleva, Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 879
13. (e), A. V. Afonin, I. A. Ushakov, D. V. Pavlov, A. V. Ivanov, A. I. Mikhaleva, Magn. Reson. Chem. 2010, 48, 685
14. (g), A. V. Afonin, D. V. Pavlov, A. I. Albanov, E. P. Levanova, G. G. Levkovskaya, Magn. Reson. Chem. 2011, 49, 740.
15. (a), G. E. Hawkes, K. Herwig, I. D. Roberts, J. Org. Chem. Soc. 1974, 39, 1017
16. (b), P. Geneste, J. M. Kamenka, C. Breward, Org. Magn. Reson. 1977, 10, 31
17. (c), P. Geneste, R. Durand, J. M. Kamenka, H. Beierbeck, R. Martino, J. K. Saunders, Can. J. Chem. 1978, 56, 1940
18. (d), J. Elguero, R. Jacquier, A. C. Marzin, Bull. Soc. Chim. France. 1968, 713.
19. A. V. Afonin, D. V. Pavlov, I. A. Ushakov, E. P. Levanova, G. G. Levkovskaya, Zh. Org. Khim. 2012, 48, 362.
20. A. V. Afonin, I. A. Ushakov, D. V. Pavlov, E. P. Levanova, G. G. Levkovskaya, Russ. Bull. Chem. 2012, 61, to be published.
21. (a), G. I. Karabatsos, N. Hsi, Tetrahedron 1967, 23, 1079
22. (b), G. I. Karabatsos, R. A. Taller, Tetrahedron 1968, 24, 3347
23. (c), G. I. Karabatsos, C. E. Osborne, Tetrahedron 1968, 24, 3361
24. (d), J. Elguero, R. Jasquier, C. Marzin, Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 1374.
25. (a), T. Yonezawa, I. Morishima, J. Mol. Spectrosc. 1968, 27, 210
26. (b), T. Yonezawa, I. Morishima, K. Fukuta, Y. Ohmori, J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 341.
27. (a), P. P. Solov'eva, Y. N. Sheynker, A. F. Oleynik, K. Y. Novitskiy, Chem. Heterocycl. Comp. 1975, 11, 779
28. (b), Y. Y. Popelis, E. E. Liepin'sh, E. Y. Lukevics, Chem. Heterocycl. Comp. 1985, 21, 974.
29. F. Pautet, P. Nebois, Z. Bouaziz, H. Fillion,. Heterocycles 2001, 54, 1095.
30. (a), A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
31. (b), R. Taylor, O. Kennard, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
32. (a), P. L. A. Popelier, R. F. W. Bader, Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 542
33. (b), C. G. Giribet, C. Z. Vizioli, M. C. Ruiz de Azua, R. H. Contreras, J. J. Dannenberg, A. Masunov, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 3029
34. (c), Y. Gu, T. Kar, S. Scheiner, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411
35. (d), M. Hartmann, S. D. Wetmore, L. Radom, J. Chem. Phys. A 2001, 105, 4470
36. (e), A. Masunov, J. J. Dannenberg, R. H. Contreras, J. Chem. Phys. A 2001, 105, 4737.
37. (a), P. Hobza, Z. Havlas, Chem. Rev. 2000, 100, 4253
38. (b), K. Mizuno, S. Imafuji, T. Fujiwara, T. Ohta, Y. Tamiya, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3972
39. (c), X. Li, L. Liu, H. B. Schlegel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9639
40. (d), I. V. Alabugin, M. Manoharan, S. Peabody, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5973
41. (e), A. J. Barnes, J. Mol. Struct. 2004, 704, 3
42. (f), Y. Katsumoto, H. Komatsu, K. Ohno, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9278.
43. (a), E. Mrazkova, P. Hobza, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1032
44. (b), J. L. Alonso, S. Antolinez, S. Blanco, A. Lesarri, J. C. Lopez, W. Caminati, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3244
45. (c), H.-C. Chang, J.-C. Jiang, C.-C. Su, L.-C. Lu, C.-J. Hsiao, C.-W. Chuang, S. H. Lin, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11001
46. (d), Z. Mielke, S. Coussan, K. Mierzwicki, P. Roubin, M. Sadyka, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4712
47. (e), J. M. E. Ahokas, J. Kari, K. J. Vaskonen, H. M. Kunttu, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7816.
48. S. Wojtulewski, S. J. Grabowski,. Chem. Phys. 2005, 309, 183.
49. A. V. Afonin, A. V. Vashchenko, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2010, 940, 56.
50. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Oxford University Press, New York, 1990.
51. (a), S. J. Grabowski, Chem. Phys. Lett. 2001, 338, 361
52. (b), S. J. Grabowski, Monatsh. Chem. 2002, 133, 1373
53. (c), S. Wojtulewski, S. J. Grabowski, J. Mol. Struct. (Theochem) 2003, 621, 285
54. (d), S. Wojtulewski, S. J. Grabowski, Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 388.
55. (a), A. V. Afonin, M. V. Sigalov, S. E. Korostova, I. A. Aliev, A. V. Vashchenko, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 580
56. (b), A. V. Afonin, I. A. Ushakov, S. Y. Kuznetsova, O. V. Petrova, E. Y. Schmidt, A. I. Mikhaleva, Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 114.
57. (a), H. Satonaka, K. Abe, M. Hirota, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2031
58. (b), C. Z. Vizioli, M. C. Ruiz de Azua, C. G. Giribet, R. H. Contreras, L. Turi, J. J. Dannenberg, I. D. Rae, J. A. Weingold, M. Malagoli, R. Zanasi, P. Lazzeretti, J. Phys. Chem. A 1994, 98, 8858.
59. A. Bax, M. F. Summers,. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093.
60. C. Mller, M. S. Plesset,. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
61. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Nasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malik, A. D. Rabuk, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 2003, Gaussian, Inc., Pittsburg, 2003.
62. (a), R. Krishnan, J. S. Binkley, S. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
63. (b), T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 42, 94.
64. (a), R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789
65. (b), K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
66. (a), K. O. Christe, W. W. Wilson, I. A. Sheehy, J. A. Boatz, Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1999, 38, 2004
67. (b), I. Alkorta, J. Elguero, Struct. Chem. 2003, 14, 377.
68. R. L. Lichter,. J. Magn. Reson. 1975, 18, 367.
69. (a), J. E. Peralta, V. Barone, R. H. Contreras, D. G. Zaccari, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 2001, 23, 9162
70. (b), V. Barone, J. E. Peralta, R. H. Contreras, D. G. Zaccari, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 2002, 106, 5607
71. (c), J. E. Peralta, G. E. Scuseria, J. R. Cheeseman, M. J. Frish, Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 452.
72. T. A. Keith, AIMAll, Version 11.12.19, 2011. .