C-H⋯N and C-H⋯O intramolecular hydrogen bonding effects in the 1H, 13C and 15N NMR spectra of the configurational isomers of 1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde oxime substantiated by DFT calculations

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 47, Issue 2, 2009, Pages 105-112

  Afonin, Andrei V ^a   Ushakov, Igor A ^a   Vashchenko, Alexander V ^a   Simonenko, Dmitry E ^a   Ivanov, Andrei V ^a   Vasil'tsov, Alexander M ^a   Mikhaleva, Al'bina I ^a   Trofimov, Boris A ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

13C NMR; 15N NMR; 1H NMR; C H N and C H O intramolecular hydrogen bonds; DFT calculations; NMR; Oximes; Pyrroles

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; ISOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLANTS (BOTANY);

13C NMR; 15N NMR; 1H NMR; C-H⋯N AND C-H⋯O INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; CARBALDEHYDES; DFT CALCULATION; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; OXIME; PYRROLE; PYRROLE RING;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 59649120691     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2358     Document Type: Article

References (61)

1. G. I. Karabatsos, N. Hsi, Tetrahedron 1967, 23, 1079.
2. G. I. Karabatsos, R. A. Taller, Tetrahedron 1968, 24, 3347.
3. T. Yonezawa, I. Morishima, J. Mol. Spectrosc. 1968, 27, 210.
4. T. Yonezawa, I. Morishima, K. Fukuta, Y. Ohmori, J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 341.
5. G. E. Maciel, J. W. McIver, N. S. Ostlund, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1.
6. P. P. Solov'eva, Yu. N. Sheynker, A. F. Oleynik, K. Yu. Novitskiy, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1975, 890.
7. R. R. Fraser, M. Bresse, Can. J. Chem. 1983, 61, 576.
8. Yu. Yu. Popelis, E. E. Liepin'sh, E. Ya. Lukevits, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 1172.
9. (a) L. B. Krivdin, G. A. Kalabin, R. N. Nesterenko, B. A. Trofimov, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4817;
10. (b) L. B. Krivdin, S. V. Zinchenko, V. V. Shcherbakov, G. A. Kalabin, R. H. Contreras, M. F. Tufro, M. C. Ruiz de Azua, C. G. Giribet, J. Magn. Reson. 1989, 84, 1;
11. (c) L. B. Krivdin, S. V. Zinchenko, G. A. Kalabin, J. C. Facelli, M. F. Tufro, R. H. Contreras, A. Yu. Denisov, O. A. Gavrilyuk, V. I. Mamatyuk, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 2459.
12. K. A. Chernyshev, L. B. Krivdin, L. I. Larina, T. V. Kon'kova, M. M. Demina, A. S. Medvedeva, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 661.
13. (a) M. V. Sigalov, G. A. Kalabin, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1980, 328;
14. (b) M. V. Sigalov, B. A. Trofimov, A. I. Mikhaleva, G. A. Kalabin, Tetrahedron 1981, 37, 3051.
15. (a) A. V. Afonin, M. V. Sigalov, V. K. Voronov, E. Yu. Schmidt, B. A. Trofimov, Izv. Akad. Nauk SSSR 1987, 1418;
16. (b) A. V. Afonin, M. V. Sigalov, S. E. Korostova, I. A. Aliev, A. V. Vashchenko, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 580.
17. M. V. Sigalov, B. A. Shainyan, G. A. Kalabin, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1980, 627.
18. A. V. Afonin, I. A. Ushakov, S. V. Zinchenko, O. A. Tarasova, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 994.
19. A. V. Afonin, I. A. Ushakov, S. Yu. Kuznetsova, O. V. Petrova, E. Yu. Schmidt, A. I. Mikhaleva, Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 114.
20. A. V. Afonin, D.-S. D. Toryashinova, E. Yu. Schmidt, J. Mol. Struct. (Theochem) 2004, 680, 127.
21. A. V. Afonin, M. M. Demina, T. V. Kon'kova, A. V. Mareev, D. E. Simonenko, I. A. Ushakov, A. S. Medvedeva, Zh. Org. Khim. 2007, 43, 1725.
22. R. E. Botto, P. W. Westerman, J. D. Roberts, Org. Magn. Reson. 1978, 11, 510.
23. L. B. Krivdin, Yu. Yu. Rusakov, E. Yu. Schmidt, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Aust. J. Chem. 2007, 60, 583.
24. (a) M. Karplus, J. Chem. Phys. 1959, 30, 11;
25. (b) M. Karplus, J. Chem. Phys. 1960, 64, 1793;
26. (c) M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2870.
27. (a) R. Aydin, H. Günter, Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 448;
28. (b) A. C. Wang, A. Bax, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1810.
29. (a) W. J. E. Parr, R. E. Wasylishen, T. Schaefer, Can. J. Chem. 1976, 54, 3216;
30. (b) T. Schaefer, T. A. Wildman, R. Sebastian, Can. J. Chem. 1982, 60, 1924;
31. (c) T. Schaefer, G. H. Penner, K. J. Davie, R. Sebastian, Can. J. Chem. 1985, 63, 777.
32. (a) P. L. A. Popelier, R. F. W. Bader, Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 542;
33. (b) C. G. Giribet, C. Z. Vizioli, M. C. Ruiz de Azua, R. H. Contreras, J. J. Dannenberg, A. Masunov, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 3029;
34. (c) Y. Gu, T. Kar, S. Y. Scheiner, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411;
35. (d) M. Hartmann, S. D. Wetmore, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4470;
36. (e) A. Masunov, J. J. Dannenberg, R. H. Contreras, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4737.
37. (a) S. D. Wetmore, R. Schofield, D. M. Smith, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8718;
38. (b) Y. Wang, P. B. Balbuena, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9972;
39. (c) G. L. Sosa, N. M. Peruchena, R. H. Contreras, E. A. Castro, J. Mol. Struct. (Theochem) 2002, 577, 219;
40. (d) J. L. Alonso, S. Antolinez, S. Blanco, A. Lesarri, J. C. Lopez, W. Caminati, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3249.
41. (a) Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, E. Yu. Schmidt, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 692;
42. (b) Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, E. Yu. Senotrusova, E. Yu. Schmidt, A. M. Vasiltsov, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, O. A. Dyachenko, A. N. Chekhlov, O. N. Kazheva, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 142.
43. L. B. Krivdin, N. A. Scherbina, N. N. Istomina, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 435.
44. L. B. Krivdin, R. H. Contreras, Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2007, 61, 133.
45. G. Cuevas, E. Juaristi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13088.
46. A. Bax, M. F. Summers, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093.
47. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Nasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malik, A. D. Rabuk, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson,W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 2003, Gaussian: Pittsburg, 2003.
49. (a) R. Krishnan, J. S. Binkley, S. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650;
50. (b) T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, Pv. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 42, 94.
51. P. Pulay, Mol. Phys. 1969, 17, 197.
52. (a) R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789;
53. (b) K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
54. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
55. C. Lee, W. Yang, R. P. Parr, Phys. Rev. 1988, B38, 785.
56. (a) D. E. Woon, T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1993, 98, 650;
57. (b) R. A. Kendall, T. H. Dunning, R. J. Harrison, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
58. (a) J. E. Peralta, V. Barone, R. H. Contreras, D. G. Zaccari, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 162;
59. (b) V. Barone, J. E. Peralta, R. H. Contreras, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 2002, 106, 5607;
60. (c) J. E. Peralta, G. E. Scuseria, J. R. Cheeseman, M. J. Frish, Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 452.
61. A. M. Vasil'tsov, A. V. Ivanov, I. A. Ushakov, A. V. Afonin, K. B. Petrushenko, J. S. Ma, G. Yang, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Chin. J. Chem. 2008, 26, in Press.