Comparative analysis of 13C shielding constants stereospecificity in the silicon and germanium derivatives of acetylenic aldehyde and ketone oximes based on the 13C NMR spectroscopy and GIAO calculations

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 47, Issue 7, 2009, Pages 601-604

  Afonin, Andrei V ^a   Pavlov, Dmitry V ^a   Mareev, Alexander V ^a   Simonenko, Dmitry E ^a   Ushakov, Igor A ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

13C NMR; GIAO calculations; NMR; Shielding constants; Silicon and germanium derivatives of acetylenic aldehyde and ketone oximes; Stereospecificity

Indexed keywords

ALDEHYDES; CARBON; CHEMICAL SHIFT; GERMANIUM COMPOUNDS; ISOMERS; KETONES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLANTS (BOTANY); QUANTUM CHEMISTRY;

13C NMR; CARBON SIGNALS; GAUGE-INCLUDING ATOMIC ORBITAL CALCULATION; GAUGE-INCLUDING ATOMIC ORBITALS; GERMANIUMS (GE); LOWER FREQUENCIES; ORBITALS CALCULATIONS; SHIELDING CONSTANTS; SILICON AND GERMANIA DERIVATIVE OF ACETYLENIC ALDEHYDE AND KETONE OXIME; STEREOSPECIFICITY;

SILICON COMPOUNDS;

EID: 68049132752     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2435     Document Type: Article

References (35)

1. G. I. Karabatsos, N. Hsi, Tetrahedron 1967, 23
2. G. I. Karabatsos, R. A. Taller, Tetrahedron1968, 24, 3347.
3. T. Yonezawa, I. Morishima, J. Mol. Spectrosc. 1968, 27, 210
4. T. Yonezawa, I. Morishima, K. Fukuta, Y. Ohmori, J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 341.
5. G. E. Hawkes, K. Herwig, I. D. Roberts, J. Org. Chem. Soc. 1974, 39, 1017
6. P. Geneste, J. M. Kamenka, C. Breward, Org. Magn. Reson. 1977, 10, 31
7. P. Geneste, R. Durand, J. M. Kamenka, H. Beierbeck, R. Martino, J. K. Saunders, Can. J. Chem. 1978, 56, 1940.
8. P. P. Solov'eva, Yu. N. Sheynker, A. F. Oleynik, Kyu. Novitskiy, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1975, 890.
9. G. W. Bunchanan, B. N. Dawson, Can. J. Chem. 1978, 56, 2200
10. E. E. Liepin'sh, N. O. Saldabol, Zh. Org. Khim. 1981, 17, 521.
11. R. R. Fraser, M. Bresse, Can. J. Chem. 1983, 61, 576
12. Yu. Yu. Popelis, E. E. Liepin'sh, E. Ya. Lukevics, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 1172.
13. L. B. Krivdin, G. A. Kalabin, R. N. Nesterenko, B. A. Trofimov. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4817
14. L. B. Krivdin, G. A. Kalabin, R. N. Nesterenko, B. A. Trofimov, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 709
15. L. B. Krivdin, V. V. Scherbakov, G. A. Kalabin, Zh. Org. Khim. 1986, 22, 342
16. L. B. Krivdin, S. V. Zinchenko, V. V. Scherbakov, G. A. Kalabin, R. H. Contreras,M. F. Tufro, M. C. Ruiz De Azua, C. G. Giribet, J. Magn. Reson. 1989, 84, 1
17. L.B. Krivdin, N. A. Scherbina, N. N. Istomina, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 435.
18. A. V. Afonin, I. A. Ushakov, S. V. Zinchenko, O. A. Tarasova, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 994
19. A. V. Afonin, I. A. Ushakov, O. A. Tarasova, E. Yu. Schmidt, A. I. Mikhaleva, V. K. Voronov, Zh. Org. Khim. 2000, 36, 1831.
20. E. Abele, E. Lukevics, Chem. Heterocycl. Comp. 2001, 37, 141.
21. V. Barone, J. E. Peralta, R. H. Contreras, A. V. Sosnin, L. B. Krivdin, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 600.
22. K. A. Chernyshev, L. B. Krivdin, L. I. Larina, T. V. Kon'kova, M. M. Demina, A. S. Medvedeva, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 661.
23. A. V. Afonin, M. M. Demina, T. V. Kon'kova, A. V. Mareev, D. E. Simonenko, I. A. Ushakov, A. S. Medvedeva, Zh. Org. Khim. 2007, 43, 1725.
24. A. V. Afonin, I. A. Ushakov, D. E. Simonenko, E. Y. Scmidt, N. V. Zorina, I. A. Ivanov, I. A. Vasil'tsov, A. I. Mikhaleva, Chem. Heterocycl. Comp. 2008, 44, 1523.
25. A. V. Afonin, I. A. Ushakov, A. V. Vashchenko, D. E. Simonenko, I. A. Ivanov, I. A. Vasil'tsov, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 105.
26. A. Bax, M. F. Summers, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093.
27. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Nasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K., Morokuma G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malik, A. D. Rabuk, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. AlLaham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 2003, Gaussian, Inc.: Pittsburg, 2003.
28. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
29. C. Lee, W. Yang, R. P. Parr, Phys. Rev. 1988, B 38, 785.
30. R. Krishnan, J. S. Binkley, S. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650;
31. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, Pv. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 42, 94.
32. R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789
33. K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
34. D. E. Woon, T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1993, 98, 650
35. R. A. Kendall, T. H. Dunning, R. J. Harrison, J. Chem. Phys. 1992,96, 6796.