Study of conformations and hydrogen bonds in the configurational isomers of pyrrole-2-carbaldehyde oxime by 1H, 13C and 15N NMR spectroscopy combined with MP2 and DFT calculations and NBO analysis

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 48, Issue 9, 2010, Pages 685-692

  Afonin, Andrei V ^a   Ushakov, Igor A ^a   Pavlov, Dmitry V ^a   Ivanov, Andrei V ^a   Mikhaleva, Al'bina I ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Intramolecular hydrogen bonds; MP2 and DFT calculations; NBO analysis; NMR; Oximes; Pyrroles

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER; CONFORMATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLANTS (BOTANY);

ANTI-CONFORMATIONS; CARBALDEHYDES; CONFIGURATIONAL ISOMERS; DFT CALCULATION; E-ISOMERS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; MP2 CALCULATIONS; NBO ANALYSIS; OXIME; PYRROLE;

ISOMERS;

EID: 77956389291     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2650     Document Type: Article

References (65)

1. T. Yonezawa, I. Morishima, J. Mol. Spectrosc. 1968, 27, 210;
2. P. P. Solov'eva, Yu. N. Sheynker, A. F. Oleynik, K. Yu. Novitskiy, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1975, 890;
3. G. W. Bunchanan, B. N. Dawson, Can. J. Chem. 1978, 56, 2200;
4. E. E. Liepińsh, N. O. Saldabol, Zh. Org. Khim. 1981, 17, 521;
5. R. R. Fraser, M. Bresse, Can. J. Chem. 1983, 61, 576;
6. Yu. Yu. Popelis, E. E. Liepińsh, E. Ya. Lukevics, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 1172;
7. L. B. Krivdin, G. A. Kalabin, R. N. Nesterenko, B. A. Trofimov, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4817;
8. L. B. Krivdin, S. V. Zinchenko, V. V. Scherbakov, G. A. Kalabin, R. H. Contreras, M. F. Tufro, M. C. Ruiz de Azua, C. G. Giribet, J. Magn. Reson. 1989, 84, 1;
9. L. B. Krivdin, S. V. Zinchenko, G. A. Kalabin, J. C. Facelli, M. F. Tufro, R. H. Contreras, A. Yu. Denisov, O. A. Gavrilyuk, V. I. Mamatyuk, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1992, 88, 2459;
10. V. Barone, J. E. Peralta, R. H. Contreras, A. V. Sosnin, L. B. Krivdin, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 600.
11. A.V.Afonin, I.A.Ushakov, D.E.Simonenko, E. Yu.Schmidt, N. V. Zorina, A. V. Ivanov, A. M. Vasil'tsov, A. I. Mikhaleva, Chem. Heterocycl. Comp. 2008, 44, 1238;
12. A. V. Afonin, D. V. Pavlov, A. V.Mareev, D. E. Simonenko, I. A. Ushakov, Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 105;
13. A. V. Afonin, D. V. Pavlov, I. A. Ushakov, E. Yu. Schmidt, A. I.Mikhaleva, Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 879.
14. A. V. Afonin, I. A. Ushakov, A. V. Vashchenko, D. E. Simonenko, I. A. Ivanov, A. M. Vasil'tsov, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 105.
15. J. E. Del Bene, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7496;
16. N. S. Golubev, G. S. Denisov, S. Macholl, S. N. Smirnov, I.G. Shenderovich, P. M. Tolstoy, Z. Phys. Chem. 2008, 222, 1225.
17. A. V. Afonin, M. V. Sigalov, S. E. Korostova, I. A. Aliev, A. V. Vashchenko, B. A. Trofimov Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 580;
18. P. L. A. Popelier, R. F.W. Bader, Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 542;
19. C. Vizioli, M. C. Ruiz de Azua, C. G. Giribet, R. H. Contreras, L. Turi, J. J. Dannenberg, I. D. Rae, J. A. Weingold, M. Malagoli, R. Zanasi, P. Lazzeretti, J. Phys. Chem. A 1994, 98, 8858;
20. S. D. Wetmore, R. Schofield,D. M. Smith, L. Radom, J. Phys.Chem.A 2001, 105, 8718.
21. J. J. Dannenberg, L. Haskamp, A. Masunov, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7083;
22. J. E. Peralta, M. C. Ruiz de Azua, R. H. Contreras, J.Mol. Struct. (Theochem). 1999, 491, 23;
23. G. L. Sosa, N. M. Peruchena, R. H. Contreras, E. A. Castro, J.Mol. Struct. 2002, 577, 219.
24. I.G. Shenderovich, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, V. A. Gindin, A. Dunger, R. Reibke, S. Kirpekar, O. L. Malkina, H.-H. Limbach, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1998, 102, 422;
25. A. J. Dingley, J. E. Masse, R. D. Peterson, M. Barfield, J. Feigon, S. Grzesik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6019;
26. E. M. B. Janke, A. Dunger, H.- H. Limbach, K.Weisz, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, s 177;
27. I. G. Shenderovich, P. M. Tolstoy, N. S. Golubev, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, H.-H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11710.
28. A. V. Afonin, I. A. Ushakov, A. V. Vashchenko, E. V. Kondrashov, A. Yu. Rulev, Magn. Reson. Chem. 2010, (in press).
29. G. I. Karabatsos, N. Hsi, Tetrahedron 1967, 23, 1079; (b) G. I. Karabatsos, R. A. Taller, Tetrahedron 1968, 24, 3347.
30. G. I. Karabatsos, R. A. Taller, Tetrahedron 1968, 24, 3347.
31. R. E. Botto, P.W. Westerman, I. D. Roberts, Org. Magn. Reson. 1978, 11, 510.
32. J. P. Marchal, D. Canet, Org. Magn. Reson. 1981, 15, 344;
33. M. Weychert, J. Klimkiewicz, I. Wawer, B. Piekarska-Bartoszewicz, A. Temeriucz, Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 727.
34. A. V. Afonin, I. A. Ushakov, L. N. Sobenina, Z. V. Stepanova, O. V. Petrova, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 59.
35. W. J. E. Parr, R. E. Wasylishen, T. Schaefer, Can. J. Chem. 1976, 54, 3216; (b) F. A. Bottino, M. A. Longo, D. Sciotto, M. Torre, Can. J. Chem. 1981, 59, 1205.
36. F. A. Bottino, M. A. Longo, D. Sciotto, M. Torre, Can. J. Chem. 1981, 59, 1205.
37. A. V. Afonin, I. A. Ushakov, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 220;
38. A. V. Afonin, I. A. Ushakov, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 220;
39. R. Taylor, O. Kennard, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
40. A. E. Reed,L. A. Curtiss,F.Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899; (b) F. Weinhold, in Encyclopedia of Computational Chemistry, vol. 3, (Ed: Pv. R. Schleyer),Wiley: New York, 1998, 1792.
41. F. Weinhold, in Encyclopedia of Computational Chemistry, vol. 3, (Ed: Pv. R. Schleyer),Wiley: New York, 1998, 1792.
42. R. H. Contreras, J. E. Peralta, C. G.Giribet, M. C. Ruiz de Azua, J. C. Facelli, Ann.Rep.NMRSpectrosc. 2000, 41, 55; (b) R. H. Contreras, V. Barone, J. C. Facelli, J. E. Peralta, Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2003, 51, 167.
43. R. H. Contreras, V. Barone, J. C. Facelli, J. E. Peralta, Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2003, 51, 167.
44. C.G. Levy, R. L. Lichter, Nitrogen-15 NMR Magnetic Resonance Spectroscopy,Wiley-Interscience: New York, 1979.
45. G. Bodenhausen, D. J. Ruben Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 185.
46. A. Bax, M. F. Summers, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093.
47. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
48. M. J. Frisch, G.W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B.Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Nasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malik, A. D. Rabuk, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al- Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson,W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 2003, Gaussian, Inc.: Pittsburg, 2003.
49. R. Krishnan, J. S. Binkley, S. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650;
50. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, Pv. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 42, 94.
51. R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789; (b) K.Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
52. K.Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
53. K.O. Christe,W. W. Wilson, I. A. Sheehy, J. A. Boatz, Angew.Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2004;
54. I. Alkorta, J. Elguero, Struct. Chem. 2003, 14, 377.
55. R. L. Lichter, J. Magn. Reson. 1975, 18, 367.
56. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
57. C. Lee,W. Yang, R. P. Parr, Phys. Rev. 1988, B 38, 785.
58. D. E. Woon, T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1993, 98, 650; (b) R. A. Kendall, T. H. Dunning, R. J. Harrison, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
59. R. A. Kendall, T. H. Dunning, R. J. Harrison, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
60. J. E. Peralta, V. Barone, R.H. Contreras, D.G. Zaccari, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 2001, 23, 9162;
61. V. Barone, J. E. Peralta, R. H. Contreras, D. G. Zaccari, J. P. Snyder J. Am. Chem. Soc. 2002, 106, 5607;
62. J. E. Peralta, G. E. Scuseria, J. R. Cheeseman,M. J. Frish, Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 452.
63. NBO version 3.1, E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, Program as implemented in the Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian Inc.:Wallingford, 2004
64. H. J. Anderson, Can. J. Chem. 1959, 37, 2053.
65. M.M. King,H. J. C. Yeh,G. O.Dudek, Org. Magn. Reson. 1976, 8, 208.