GIAO Calculations of Chemical Shifts in Heterocyclic Compounds

Structural Chemistry

Volumn 14, Issue 4, 2003, Pages 377-389

  Alkorta, Ibon ^a   Elguero, José ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

DFT; GIAO; Heteroaromatic compounds; NMR; Tautomerism

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND; HETEROCYCLIC COMPOUND; NITROMETHANE;

AB INITIO CALCULATION; AUTOANALYSIS; CALCULATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONFORMATION; CRYSTALLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BOND; ISOMERISM; MATHEMATICAL COMPUTING; NITROGEN NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLYMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; REVIEW; SOLID STATE; SOLVENT EFFECT; TAUTOMERIC SHIFT;

EID: 0742265455     PISSN: 10400400     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1024402027760     Document Type: Review

References (115)

1. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H. H.; van Eikema Hommes, N. J. R.; J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
2. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
3. Seminario, J. M.; Politzer, P., Eds. Modern Density Functional Theory, A Tool for Chemistry, Elsevier: Amsterdam, 1995.
4. Bartolotti, J.; Flurcuck, K. Rev. Comp. Chem., 1996, 7, Chapter 4, p. 187.
5. Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974.
6. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
7. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
8. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
9. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
10. London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
11. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
12. Alkorta, I.; Elguero, J. Struct. Chem. 1998, 9, 187.
13. He, Y.; Wu, D.; Shen, L.; Li, B.; Webb, G. A. Magnetic Resonance Chem. 1995, 33, 701.
14. Hathaway, B. A.; Day, G.; Lewis, M.; Glaser, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, p. 2713.
15. Martínez-Merino, V.; Gil, M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, p. 33.
16. Cmoch, P.; Wiench, J. W.; Stefaniak, L.; Sitkowski, J. J. Mol. Struct. 1999, 477, 119.
17. Dokalik, A.; Kalchhauser, H.; Mikenda, W.; Schweng, G. Magnetic Resonance Chem. 1999, 37, 895.
18. Jaroszewska-Manaj, J.; Maciejewska, D.; Wawer, I. Magnetic Resonance Chem. 2000, 38, 482.
19. Wiench, J. W.; Stefaniak, L.; Barszczewicz, A.; Webb, G. A. J. Mol. Struct. 1994, 327, 321.
20. Claramunt, R. M.; Lopez, C.; Schmidpeter, A.; Willhalm, A.; Elguero, J.; Alkorta, I. Spectroscopy 2001, 15, 27.
21. Bocian, W.; Stefaniak, L.; Wiench, J. W.; Webb, G. A. Pol. J. Chem. 1996, 70, 65.
22. Ortíz, P. J.; Evleth, E. M.; Montero, L. A. Theochem 1998, 432, 121.
23. Begtrup, M.; Balle, T.; Claramunt, R. M.; Sanz, D.; Jiménez, J. A.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J., Theochem 1998, 453, 255.
24. Kleinpeter, E.; Hilfert, L.; Koch, A. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 473.
25. Ferraro, M. B. Theochem 2000, 528, 199.
26. Bocian, W.; Jazwinski, J.; Staszewska, O.; Wiench, J. W.; Stefaniak, L.; Webb, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1996, p. 1581.
27. Koch, R.; Wiedel, B.; Wentrup, C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, p. 1851.
28. Koch, A.; Kleinpeter, E. J. Mol. Model 1997, 3, 375.
29. Mazurek, A. P.; Dobrowolski, J. Cz.; Sadlej, J. J. Mol. Struct. 1997, 436-437, 435.
30. Rak, J.; Skurski, P.; Gutowski, M.; Jozwiak, L.; Blazejowski, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 283.
31. Wiench, J. W.; Stefaniak, L.; Grech, E.; Webb, G. A. Bull Polon. Acad. Sci. Chem. 1999, 47, 67.
32. Claramunt, R. M.; Alkorta, I.; Elguero, J. Heterocycles 1999, 51, 355.
33. Eckert, F.; Rauhut, G.; Katritzky, A. R.; Steel, P. J. J. Amer Chem. Soc. 1999, 121, 6700.
34. Cmoch, P.; Wiench, J. W.; Stefaniak, L.; Webb, G. A. J. Mol. Struct. 1999, 510, 165.
35. Kozlowski, P. M.; Wolinski, K.; Pulay, P.; Ye, B.-H.; Li, X.-Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 420.
36. Cmoch, P.; Korczak, H.; Stefaniak, L.; Webb, G. A. J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 470.
37. Cmoch, P.; Stefaniak, L.; Melzer, E.; Batoniak, S.; Webb, G. A. Magnetic Resonance Chem. 1999, 37, 493.
38. Alkorta, I.; Elguero, J.; Donnadieu, B.; Etienne, M.; Jaffart, J.; Schagen, D.; Limbach, H.-H. New J. Chem. 1999, 23, 1231.
39. Alderete, J. B.; Belmar, J.; Parra, M.; Zuniga, C. Boll. Soc. Chil. Quim. 2000, 45, 85.
40. Dobado, J. A.; Grigoleit, S.; Molina-Molina, J. J. Chem. Soc. Perkin 2 2000, p. 1675.
41. Plug, C.; Wallfisch, B.; Gade Andersen, H; Bernhardt, P. V.; Baker, L.-J.; Clark, G. R.; Wah Wong, M.; Wentrup, C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, p. 2096.
42. Kleinpeter, E.; Hilfert, L.; Koch, A. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 473.
43. López, C.; Claramunt, R. M.; Alkorta, I.; Elguero, J., Spectroscopy 2000, 14, 121.
44. Claramunt, R. M.; López, C.; Sanz, D.; Alkorta, I.; Elguero, J. Heterocycles 2001, 55, 2109.
45. Garnuszek, P.; Dobrowolski, J. C.; Sitkowski, J.; Bednarek, E.; Witowska, J.; Mazurek, A. P. J. Mol Struct. 2001, 565-566, 361.
46. Kleinpeter, E.; Koch, A. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 566.
47. Osmialowski, B.; Kolehmainen, E.; Gawinecki, R. Magnetic Resonance Chem. 2001, 39, 334.
48. Claramunt, R. M.; López, C.; García, M. A.; Otero, M. D.; Torres, M. R.; Pinilla, E.; Alarcón, S. H.; Alkorta, I.; Elguero, J., New J. Chem. 2001, 25, 1061.
49. Elguero, J.; Marzin, C.; Katritzky, A. R.; Linda, P. The Tautomerism of Heterocycles; Academic Press: New York, 1976.
50. Claramunt, R. M.; Elguero, J.: Katritzky, A. R. Advan. Heterocycl Chem. 2000, 77, 1.
51. Minkin, V. I.; Garnovskii, A. D.; Elguero, J.; Katritzky, A. R.; Denisko, O. V. Advan. Heterocycl Chem. 2000, 76, 157.
52. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Sobrados, I.; Elguero, J.; Meutermans, W. Acta Crystallogr., C 1993, 49, 724.
53. Szelejewska-Wozniakowska, A.; Chilmonczyk, Z.; Les, A.; Wawer. I. Solid State Nucl. Magnetic Resonance, 1998, 13, 63.
54. Maciejewska, D.; Herold, F.; Wolska, I. J. Mol. Struct. 2000, 553, 73.
55. Jaszunski, M.; Mikkelsen, K. V.; Rizzo, A.; Witanowski, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1466.
56. Koppel, I. A.; Palm, V. A. In Advances in Linear Free Energy Relationships; Chapman, N. B.; Shorter, J., Eds.; Plenum Press: London, 1972; p. 215.
57. Mauret, P.; Fayet, J.-P.; Fabre, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, p. 1675.
58. Manalo, M. N.; de Dios, A. C.; Cammi, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9600.
59. Catalan, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, p. 1117.
60. Bednarek, E.; Dobrowolski, J. C.; Dobrosz-Teperek, K.; Kozerski, L.; Lewandowski, W.; Mazurek, A. P. J. Mol. Struct. 2000, 554, 233.
61. Facelli, J. C. Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 91.
62. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. Acta Crystallogr. Sect. B 1992, 48, 700.
63. Potrzebowski, M. J.; Cypryk, M.; Michalska, M.; Koziol, A. E.; Kazmierski, S.; Ciesielski, W.; Klinowski, J. J. Phys. Chem. B 1998,102, 4488.
64. Megiel, E.; Kasprzycka-Guttman, T.; Jagielska, A.; Wroblewska, L. J. Mol. Struct. 2001, 569, 111.
65. Foces-Foces, C.; Fontenas, C.; Elguero, J.; Sobrados, I. An. Quim. Intern. Ed. 1997, 93, 219.
66. Schurko, R. W.; Wasylishen, R. E. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3410.
67. Chesnut, D. B.; Quin, L. D. J. Amer. Chem. Soc. 1994, 116, 9638.
68. Alagona, G.; Ghio, C.; Monti, S. Theochem 1998, 433, 203.
69. Subramanian, G.; Schleyer, P. v. R.; Jiao, H. Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 1996, 35, 2638.
70. Bettinger, H. F.; Sulzbach, H. M.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F. J. Org. Chem. 1999, 64, 3278.
71. Fabian, J.; Herzog, K. Vib. Spectrosc. 1998, 16, 77.
72. Fabian, J.; Gloe, K.; Wust, M.; Kruger-Rambusch, T.; Rademacher, O.; Graubaum, H. Phosphorus Sulfur Silicon Related Elements 1998, 140, 35.
73. Delaere, D.; Nguyen, M. T.; Vanquickenborne, L. G. Chem. Phys. Lett. 2001, 333, 103.
74. Cyranski, M. K.; Wawer, I.; Zielinska, A.; Mrozek, A.; Koleva, V.; Lozanova, C. J. Phys. Org. Chem. 2001,14, 323.
75. Karney, W. L.; Kastrup, C. J.; Oldfield, S. P.; Rzepa, H. S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, p. 388.
76. Cyranski, M. K.; Krygowski, T. M.; Katritzky, A. R.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1333.
77. Katritzky, A. R.; Barczynski, P.; Musumarra, G.; Pisano, D.; Szafran, M. J. Amer. Chem. Soc. 1989, 111, 7.
78. Schleyer, P. v. R.; Freeman, P. K.; Jiao, H.; Goldfuss, B. Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 1995, 34, 337.
79. Schleyer, P. v. R.; Puchta, R.; Boggavarapu, K.; Mauksch, M.; Eikema Hommes, N. v.; Alkorta, I.; Elguero, J. manuscript in preparation.
80. Alkorta, I.; Elguero, J. New J. Chem. 1999, 23, 951.
81. Bühl, M.; Thiel, W.; Fleischer, U.; Kutzelnigg, W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4000.
82. Bocian, W.; Wiench, J. W.; Stefaniak, L.; Webb, G. A. Magnetic Resonance Chem. 1996, 34, 453.
83. Wiench, J. W.; Stefaniak, L.; Tabaszewska, A.; Webb, G. A. Electron. J. Theoret. Chem. 1997, 2, 71.
84. Jazwinski, J.; Staszewska, O.; Staszewski, P.; Stefaniak, L.; Wiench, J. W.; Webb, G. A. J. Mol. Struct. 1999, 475, 181.
85. Jazwinski, J.; Staszewska, O.; Wiench, J. W.; Stefaniak, L.; Araki, S.; Webb, G. A. Magnetic Resonance Chem. 2000, 38, 617.
86. Witanowski, M.; Biedrzycka, Z.; Grabowski, Z. Magnetic Resonance Chem. 2000, 38, 580.
87. Witanowski, M.; Biedrzycka, Z.; Sicinska, W.; Grabowski, Z.; Webb, G. A. J. Magnetic Resonance 1997, 124, 127.
88. Wrackmeyer, B.; Schwarze, B.; Milius, W; Boese, R.; Parchment, O. G.; Webb, G. A. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 247.
89. Bednarek, E.; Dobrowolski, J. Cz.; Dobrosz-Teperek, K.; Sitkowski, J.; Kozerski, L.; Lewandowski, W.; Mazurek, A. P. J. Mol. Struct. 1999, 482-483, 333.
90. Kaczmarek, L.; Zagrodzki, B.; Kamienski, B.; Pietrzak, M.; Schilf, W.; Les, A. J. Mol. Struct. 2000, 553, 61.
91. Kupka, T.; Pasterna, G.; Jaworska, M.; Karali, A.; Dais, P. Magnetic Resonance Chem. 2000, 38, 149.
92. Corbally, R. P.; Mehta, L. K.; Parrick, J.; Short, E. L. Magnetic Resonance Chem. 2000, 38, 1034.
93. Olah, G. A.; Prakash, G. K. Surya; Rasul, G. J. Amer. Chem. Soc. 2001, 123, 3308.
94. Mattmann, E.; Mathey, F.; Sevin, A.; Frison, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1208.
95. Juselius, J.; Sundholm, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2145.
96. Witanowski, M.; Biedrzycka, Z.; Sicinska, W.; Grabowski, Z. J. Magnetic Resonance 1998, 131, 54.
97. Mroz, P.; Pietrusiewicz, K. M.; Wolinski, K. Mol Phys. Rept. 2000, 29, 205.
98. Witanowski, M.; Stefaniak, L.; Szymanski, S.; Januszewski, J. Magnetic Resonance 1977, 28, 217.
99. Srinivasan, P. R.; Lichter, R. L. J. Magnetic Resonance 1977, 28, 227.
100. Barfield, M.; Eagerness, P. J. Amer. Chem. Soc. 1997, 119, 8699.
101. Witanowski, M.; Stefaniak, L.; Webb, G. A. Annu. Rept. NMR Spetrosc. 1993, 25, 88.
102. Jameson, C. J.; Jameson, A. K.; Oppusungu, D.; Wille, S.; Burrell, P. M. ; Mason. J. J. Chem. Phys. 1981, 74, 81.
103. Zhan, C.-G.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1999, 110, 1611.
104. Witanowski, M.; Biedrzycka, Z.; Sicinska, W.; Webb, G. A. J. Mol. Struct. 2000, 516, 107.
105. Rablen, P. R.; Pearlman, S. A.; Finkbiner, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7357.
106. Chapmann, N. B.; Shorter, J. Eds., Advances in Linear Free Energy Relationships; Plenum Press: London, 1972.
107. Faure, R.; Llinares, J.; Elguero, J.; Goya, P. Bull Soc. Chim. Belg. 1987, 96, 603.
108. Chapmann, N. B., Shorter, J. Eds.; Correlation Analysis in Chemistry; Plenum Press: New York, 1978.
109. Abboud, J.-L. M.; Boyer, Elguero, J.; G.; Cabildo, P.; Claramunt, R. M. Spectrochim. Acta 1991, 47A, 785.
110. Christe, K. O.; Wilson, W. W.; Sheehy, J. A.; Boatz, J. A. Angew, Chem. Int. Ed. Engl 1999, 38, 2004.
111. Gauss, J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3629.
112. Gauss, J.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 1995, 103, 3561.
113. Gauss, J.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2574.
114. Gauss, J.; Stanton, J. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2047.
115. Gauss, J.; Werner, H.-J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2083.