Tuning the photophysical properties of pyrene-based systems: A theoretical study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 1, 2012, Pages 611-630

  Ottonelli, Massimo ^a   Piccardo, Matteo ^a   Duce, Daniele ^a   Thea, Sergio ^a   Dellepiane, Giovanna ^a  

^a UNIVERSITY OF GENOA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBAMOYL; CONJUGATED BRIDGES; DENSITY-FUNCTIONAL APPROACH; ELECTRON HOLE PAIRS; ELECTRON-DONATING; ELECTRONIC EFFECTS; ELECTRONIC EXCITATION ENERGY; ELECTRONIC NATURES; ELECTRONWITHDRAWING; ETHYNYL; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; GROUND STATE GEOMETRY; HOMO-LUMO ENERGY GAP; MOLECULAR DESIGN; MOLECULAR SYSTEMS; OPTICAL ELECTRONICS; PHOTON ABSORPTIONS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; QUANTUM CHEMICAL STUDIES; THEORETICAL STUDY; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; TRANSITION ENERGY; TRIPLE BONDS; VERTICAL TRANSITIONS;

CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERS; ELECTRONIC PROPERTIES; MODEL STRUCTURES; MOLECULAR ORBITALS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; TUNING;

PYRENE;

EID: 84855856951     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2084764     Document Type: Article

References (60)

1. Hari, S. N. Handbook of Organic Electronics and Photonics; American Scientific Publishers: Valencia, CA, 2008.
2. Menard, E.; Meitl, M. A.; Sun, Y.; Park, J.-U.; Shir, D. J.-L.; Nam, Y.-S.; Jeon, S.; Rogers, J. A. Chem. Rev. 2007, 107, 1117-1160
3. Haley, M. M. Carbon-Rich Compounds: From Molecules to Materials; Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
4. Kang, H.; Evrenenko, G.; Dutta, P.; Clays, K.; Song, K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6194-6205
5. Moorthy, J. N.; Natarajin, P.; Venkatakrishnan, P.; Huang, D. F.; Chow, T. J. Org. Lett. 2007, 9, 5215-5218
6. Tang, C.; Liu, F.; Xia, Y. J.; Lin, J.; Xie, L. H.; Zhong, G. Y.; Fan, Q. L.; Huang, W. Org. Electron. 2006, 7, 155-162
7. Daub, J.; Engl, R.; Kurzawa, J.; Miller, S. E.; Schneider, S.; Stockmann, A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5655-5665
8. Hains, A. W.; Liang, Z.; Woodhouse, A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6689-6735
9. Liang, Y.; Dvornikov, A. S.; Rentzepis, P. M. Macromolecules 2002, 35, 9377-9382
10. Invernale, M. A.; Seshadri, V.; Mamangun, D. M. D.; Ding, Y.; Filloramo, J.; Sotzing, G. A. Chem. Mater. 2009, 21, 3332-3336
11. Guo, J.; Liu, L.; Jia, D.; Wang, J.; Xie, X. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1255-1258
12. Martinez-Manez, R.; Sanceon, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476
13. McDonagh, C.; Burke, C. S.; MacCraith, B. D. Chem. Rev. 2008, 108, 400-422
14. Panthi, K.; Adhikari, R. M.; Kinstle, T. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4542-4549
15. Thomas, K. R. J.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Chuen, C. H.; Tao, Y. T. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4453-4459
16. Ramakrishna, G.; Bhaskar, A.; Bauerle, P.; Goodson, T., III. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2018-2026
17. Zou, L. Y.; Ren, A. M.; Feng, J. K.; Liu, Y. L.; Ran, X. Q.; Sun, C. C. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12172-12178
18. Odom, S.; Kelley, R. F.; Ohira, S.; Ensley, T. R.; Huang, C.; Padilha, L. A.; Webster, S.; Coropceanu, V.; Barlow, S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Brédas, J. L.; Anderson, H. L.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10826-10832
19. Pal, S. K.; Sundström, V.; Galoppini, E.; Persson, P. Dalton Trans. 2009, 45, 10021-10031
20. Hoertz, P. G.; Carlise, R. A.; Meyer, G. J.; Wang, D.; Piotrowiak, P.; Galoppini, E. Nano Lett. 2003, 3, 325-330
21. Matsunaga, Y.; Takechi, K.; Akasaka, T.; Ramesh, A. R.; James, P. V.; Thomas, K. G.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14539-14547
22. Taratula, O.; Rochford, J.; Piotrowiak, P.; Galoppini, E.; Carlisle, R. A.; Meyer, G. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15734-15741
23. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
24. Murov, S. L.; Cumichael, L.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2 nd ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993.
25. Hu, J.-Y.; Era, M.; Elsegood, M. R. J.; Yamato, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 72-79
26. Sonar, P.; Soh, M. S.; Cheng, Y. H.; Henssier, J. T.; Sellinger, A. Org. Lett. 2010, 12, 3292-3295
27. Kim, H. M.; Lee, Y. O.; Lim, C. S.; Kim, J. S.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5127-5130
28. Belletete, M.; Rivera, E.; Giasson, R.; Zhu, X. X.; Durechor, G. Synth. Met. 2004, 143, 37-42
29. Daub, J.; Engl, R.; Kurzawa, J.; Miller, S. E.; Schneider, S.; Stockmann, A.; Wasieleweski, M. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5655-5665
30. Moustafa, R. M.; Degheili, J. A.; Patra, D.; Kaafarani, B. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1235-1243
31. Sumi, K.; Konishi, G.-I. Molecules 2010, 15, 7582-7592
32. Hu, L.; Zhao, Y.-L.; Ryu, K.; Zhou, C.; Stoddart, J. F.; Grüner, G. Adv. Mater. 2008, 20, 939-946
33. Kwon, J.; Hong, J.-P.; Lee, W.; Noh, S.; Lee, C.; Lee, S.; Hong, J.-I. Org. Electron. 2010, 11, 1103-1110
34. Ohshita, J.; Hatanaka, Y.; Matsui, S.; Ooyama, Y.; Harima, Y.; Kunugi, Y. Appl. Organometal. Chem. 2010, 24, 540-544
35. Wan, J.-H.; Ma, Z.; Liu, F.; Xu, Z.; Wang, H.-Y.; Jiang, H.-J.; Huang, W. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2010, 211, 115-122
36. Petsalakis, I. D.; Kerkines, I. S. K.; Lathiotakis, N. N.; Theodorakopoulos, G. Chem. Phys. Lett. 2009, 474, 278-284
37. Ma, R.; Guo, P.; Yang, L.; Guo, L.; Zhang, X.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1973-79
38. Aittala, P. J.; Cramariuc, O.; Vasilescu, M.; Bandula, R.; Hukka, T. I. Chem. Phys. 2009, 360, 162-170
39. Meng, S.; Jiang, J.; Wang, Y.; Ma, J. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 670-679
40. Garcia, G.; Garzon, A.; Granadino-Roldan, J. M.; Moral, M.; Fernandez-Liecres, M. P.; Navarro, A.; Fernandez-Gomez, M. Aust. J. Chem. 2010, 63, 1297-1306
41. Jungsuttiwong, S.; Namuangrak, S.; Promarak, V.; Sudyoadsuk, T.; Vannarat, S. J. Theor. Comput. Chem. 2010, 9, 993-1007
42. Garzon, A.; Granadino-Roldan, J. M.; Moral, M.; Garcia, G.; Fernandez-Liecres, M. P.; Navarro, A.; Pena-Ruiz, T.; Fernandez-Gomez, M. J. Chem. Phys. 2010, 132, 064901-11
43. Liu, J.; Gao, C.; Wu, J.; Zhang, C. Comput. Theor. Chem. 2011, 963, 92-97
44. Ottonelli, M.; Moggio, I.; Musso, G. F.; Comoretto, D.; Cuniberti, C.; Dellepiane, G. Synth. Met. 2001, 124, 179-181
45. Ottonelli, M.; Musso, G. F.; Dellepiane, G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11960-11964
46. Ottonelli, M.; Musso, G. F.; Comoretto, D.; Dellepiane, G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11291-11300
47. Musso, G. F.; Ottonelli, M.; Alloisio, M.; Moggio, I.; Comoretto, D.; Cuniberti, C.; Dellepiane, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2857-2860
48. Devadas, M. S.; Kwak, K.; Park, J.-W.; Choi, J.-H.; Jun, C.-H.; Sinn, E.; Ramakrishna, G.; Lee, D. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1497-1503
49. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040-1046
51. Frison, G.; Ohanessian, G. J. Comput. Chem. 2008, 29, 416-433
52. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Perpéte, E. A.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2420-2435
53. Frisch, M. J., et al. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
54. Frisch, M. J., et al. Gaussian 98, Revision A.1x; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
55. Battistini, G.; Cozzi, P. G.; Jalkanen, J. P.; Montalti, M.; Prodi, L.; Zaccheroni, N.; Zerbetto, F. ACS Nano 2008, 1, 77-84
56. Karcher, W.; Fordham, R. J.; Dubois, J. J.; Glaude, P. G. J. M.; Ligthart, J. A. M. Spectral Atlas of Polycyclic Aromatic Compounds, 13; D. Reidel Publishing Co.: Dordrecht, 1985.
57. Patel, P. D.; Masunov, A. E. Lect. Notes Comput. Sci. 2009, 5545, 211-220
58. Kai, Y.; Hama, F.; Yasuka, N.; Kasai, N. B. Acta Crystallogr. B 1978, 34, 1263-1270
59. Frampton, C. S.; Knight, K. S.; Shakland, N.; Shakland, K. J. Mol. Struct. 2000, 520, 29-32
60. Hazel, A. C.; Larsem, F. K.; Lehmann, M. S. Acta Crystallogr. B 1972, 28, 2977-2984