Synthesis, structure and property of 5-aminotetrazolate room-temperature ionic liquids

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2012, Pages 3070-3078

  Tao, Guo Hong ^a   Tang, Meng ^a   He, Ling ^a   Ji, Shun Ping ^a   Nie, Fu De ^b   Huang, Ming ^b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b RESEARCH CENTER OF LASER FUSION   (China)

Author keywords

Energetic materials; Heats of formation; Ionic liquids; Viscosity

Indexed keywords

DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ENTHALPY; FRICTION; GLASS TRANSITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POSITIVE IONS; SALTS; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; VISCOSITY;

DIETHYL ETHERS; FLUENTS; HEATS OF FORMATION; HIGHER YIELD; IR AND NMR SPECTROSCOPY; ISOBUTYL; ROOM TEMPERATURE IONIC LIQUIDS; STRUCTURES AND PROPERTIES; SYNTHESISED; TEMPERATURE RANGE;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84862179792     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201200065     Document Type: Article

References (85)

1. K. Y. Lee, M. D. Coburn, J. Energ. Mater. 1983, 1, 109-122.
2. T. M. Klapötke, P. Mayer, C. M. Sabaté, J. M. Welch, N. Wiegand, Inorg. Chem. 2008, 47, 6014-6027.
3. H. Xue, Y. Gao, B. Twamley, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 2005, 44, 5068-5072.
4. C. Darwich, T. M. Klapötke, J. M. Welch, Propellants Explos. Pyrotech. 2007, 32, 235-243.
5. G. H. Tao, Y. Guo, D. A. Parrish, J. M. Shreeve, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2999-3005.
6. T. M. Klapötke, C. M. Sabaté, Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 163-175.
7. A. Hammerl, M. A. Hiskey, G. Holl, T. M. Klapötke, K. Polborn, J. Stierstorfer, J. J. Weigand, Chem. Mater. 2005, 17, 3784-3793.
8. M. A. Hiskey, N. Goldman, J. R. Stine, J. Energ. Mater. 1998, 16, 119-127.
9. T. M. Klapötke, C. M. Sabaté, Chem. Mater. 2008, 20, 1750-1763.
10. G. H. Tao, B. Twamley, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 2009, 48, 9918-9923.
11. K. F. Warner, R. H. Granholm, J. Energ. Mater. 2011, 29, 1-6.
12. H. Schmid, N. Eisenreich, Propellants Explos. Pyrotech. 2000, 25, 230-235.
13. D. E. Chavez, M. A. Hiskey, D. L. Naud, J. Pyrotech. 1999, 10, 17-36.
14. Y. Guo, H. Gao, B. Twamley, J. M. Shreeve, Adv. Mater. 2007, 19, 2884-2888.
15. M. Friedrich, J. C. Gálvez-Ruiz, T. M. Klapötke, P. Mayer, B. Weber, J. J. Weigand, Inorg. Chem. 2005, 44, 8044-8052.
16. T. M. Klapötke, P. Mayer, J. Stierstorfer, J. J. Weigand, J. Mater. Chem. 2008, 18, 5248-5258.
17. Y. Guo, G. H. Tao, Z. Zeng, H. Gao, D. A. Parrish, J. M. Shreeve, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3753-3762.
18. T. M. Klapötke, High Energy Density Materials, Springer, Berlin, Heidelberg, 2007.
19. M. Smiglak, C. C. Hines, T. B. Wilson, S. Singh, A. S. Vincek, K. Kirichenko, A. R. Katritzky, R. D. Rogers, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1572-1584.
20. D. D. Bray, J. G. White, Acta Crystallogr., Sect. B 1979, 35, 3039-3041.
21. V. Ernst, T. M. Klapötke, J. Stierstorfer, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 879-887.
22. T. M. Klapötke, J. Stierstorfer, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 2132-2150.
23. K. Karaghiosoff, T. M. Klapötke, P. Mayer, C. M. Sabaté, A. Penger, J. M. Welch, Inorg. Chem. 2008, 47, 1007-1019.
24. C. M. Jin, C. Ye, C. Piekarski, B. Twamley, J. M. Shreeve, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3760-3767.
25. M. von Denffer, T. M. Klapötke, G. Kramer, G. Spieß, J. M. Welch, Propellants Explos. Pyrotech. 2005, 30, 191-195.
26. G. H. Tao, Y. Guo, Y. H. Joo, B. Twamley, J. M. Shreeve, J. Mater. Chem. 2008, 18, 5524-5530.
27. T. M. Klapötke, C. M. Sabaté, Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635, 1812-1822.
28. R. S. Damse, A. K. Sikder, J. Hazard. Mater. 2009, 166, 967-971.
29. J. Neutz, O. Grosshardt, S. Schaufele, H. Schuppler, W. Schweikert, Propellants Explos. Pyrotech. 2003, 28, 181-188.
30. P. T. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998.
31. R. D. Rogers, K. R. Seddon, Ionic Liquids: Industrial Applications to Green Chemistry, ACS, Symp. Ser. 818, American Chemical Society, Washington, DC, 2002.
32. T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083.
33. R. A. Sheldon, Green Chem. 2005, 7, 267-278.
34. P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. 2000, 112, 3926-3946;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789.
36. R. D. Rogers, K. R. Seddon, Ionic Liquids as Green Solvents: Progress and Prospects, ACS, Sym. Ser. 856, American Chemical Society, Washington, DC, 2003.
37. K. Yuan, H. Ling, Prog. Chem. 2008, 20, 6-10.
38. R. A. Sheldon, Chem. Commun. 2001, 2399-2407.
39. D. B. Zhao, M. Wu, Y. Kou, E. Z. Min, Catal. Today 2002, 74, 157-189.
40. T. Welton, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459-2477.
41. T. Jiang, B. X. Han, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1278-1299.
42. J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667-3692.
43. Z. F. Fei, T. J. Geldbach, D. B. Zhao, P. J. Dyson, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2122-2130.
44. G. H. Tao, L. He, W. S. Liu, L. Xu, W. Xiong, T. Wang, Y. Kou, Green Chem. 2006, 8, 639-646.
45. D. R. MacFarlane, M. Forsyth, P. C. Howlett, J. M. Pringle, J. Sun, G. Annat, W. Neil, E. I. Izgorodina, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1165-1173.
46. C. F. Ye, W. M. Liu, Y. X. Chen, L. G. Yu, Chem. Commun. 2001, 2244-2245.
47. G. H. Tao, Y. G. Huang, J. A. Boatz, J. M. Shreeve, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11167-11173.
48. R. P. Singh, R. D. Verma, D. T. Meshri, J. M. Shreeve, Angew. Chem. 2006, 118, 3664-3682;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3584-3601.
50. S. Schneider, T. Hawkins, Y. Ahmed, M. Rosander, L. Hudgens, J. Mills, Angew. Chem. 2011, 123, 6008-6010;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5886-5888.
52. M. Smiglak, A. Metlen, R. D. Rogers, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1182-1192.
53. R. E. Del Sesto, T. M. McCleskey, A. K. Burrell, G. A. Baker, J. D. Thompson, B. L. Scott, J. S. Wilkes, P. Williams, Chem. Commun. 2008, 447-449.
54. B. Mallick, B. Balke, C. Felser, A. V. Mudring, Angew. Chem. 2008, 120, 7747-7750;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7635-7638.
56. S. Tang, A. Babai, A. V. Mudring, Angew. Chem. 2008, 120, 7743-7746;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7631-7634.
58. K. Lunstroot, K. Driesen, P. Nockemann, C. Grller-Walrand, K. Binnemans, S. Bellayer, J. Le Bideau, A. Vioux, Chem. Mater. 2006, 18, 5711-5715.
59. P. Wasserscheid, T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
60. D. R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th ed., CRC Press, New York, 2003-2004.
61. S. N. Baker, G. A. Baker, M. A. Kane, F. V. Bright, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9663-9668.
62. C. A. Angell, Chem. Rev. 2002, 102, 2627-2650.
63. L. He, G. H. Tao, D. A. Parrish, J. M. Shreeve, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15162-15169.
64. L. He, G. H. Tao, D. A. Parrish, J. M. Shreeve, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5736-5743.
65. L. He, G. H. Tao, D. A. Parrish, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 2011, 50, 679-685.
66. P. Bonhôte, A. P. Sias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
67. D. R. MacFarlane, S. A. Forsyth, J. Golding, G. B. Deacon, Green Chem. 2002, 4, 444-448.
68. E. I. Cooper, C. A. Angell, Solid State Ionics 1983, 9&10, 617-622.
69. Z. Fei, W. H. Ang, D. B. Zhao, R. Scopelliti, E. E. Zvereva, S. A. Katsyuba, P. J. Dyson, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10095-10108.
70. H. Matsumoto, M. Yanagida, K. Tanimoto, N. Nomura, Y. Kitagawa, Y. Miyazaki, Chem. Lett. 2000, 31, 922-923.
71. H. Shirota, E. W. Castner Jr., J. Phys. Chem. B 2005, 109, 21576-21585.
72. H. Shirota, J. F. Wishart, E. W. Castner Jr., J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4819-4829.
73. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. reven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
74. R. G. Parr, W. T. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989.
75. C. M. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
76. J. A. Pople, J. S. Binkely, R. Seeger, Int. J. Quantum Chem. 1976, S10, 1-19.
77. W. J. Hehre, R. Ditchfield, L. Radom, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4796-4801.
78. K. B. Wiberg, J. W. Ochterski, J. Comput. Chem. 1997, 18, 108-114.
79. M. W. Schmidt, M. S. Gordon, J. A. Boatz, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7285-7295.
80. H. D. B. Jenkins, D. Tudeal, L. Glasser, Inorg. Chem. 2002, 41, 2364-2367.
81. J. F. Zhu, L. He, L. Zhang, M. Huang, G. H. Tao, J. Phy. Chem. B 2012, 116, 113-119.
82. S. Schneider, T. Hawkins, M. Rosander, G. Vaghjiani, S. Chambreau, G. Drake, Energy Fuels 2008, 22, 2871-2872.
83. S. Schneider, T. Hawkins, M. Rosander, J. Mills, G. Vaghjiani, S. Chambreau, Inorg. Chem. 2008, 47, 6082-6089.
84. Reichel & Partner GmbH,.
85. G. M. Sheldrick, SHELXTL 5.1. Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 1997.