Energetic nitrogen-rich salts and ionic liquids

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 45, Issue 22, 2006, Pages 3584-3601

  Singh, Rajendra P ^b   Verma, Rajendar D ^a   Meshri, Dayal T ^b   Shreeve, Jean'ne M ^a  

^a UNIVERSITY OF IDAHO   (United States)

^b Advance Research Chemicals Inc   (United States)

Author keywords

Density; Energetic salts; Heat of formation; Ionic liquids; Thermochemistry

Indexed keywords

DECOMPOSITION; DENSITY (SPECIFIC GRAVITY); EXPLOSIVES; MILITARY APPLICATIONS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN;

ENERGETIC SALTS; HEAT OF FORMATION; IONIC LIQUIDS; THERMOCHEMISTRY;

SALTS;

EID: 33746323395     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200504236     Document Type: Review

References (132)

1. a) C. E. Gregory, Explosives for North American Engineers, Vol. 5, Trans Tech Publications, Clausthal-Zellerfeld, 1984;
2. b) T. L. Davis, The Chemistry of Powder and Explosives, Vol. 2, Wiley, New York, 1943.
3. a) M. A. Cook, The Science of High Explosives, Reinhold, New York, 1958;
4. b) Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 10, Wiley, New York, 1994.
5. T. Urbanski, Chemistry and Technology of Explosives, Vol. 3, Pergamon, Oxford, 1964.
6. A. Bailey, S. G. Murray, Explosives, Propellents and Pyrotechnics, Brassey's, Oxford, 1989.
7. T. Urbanski, Chemistry and Technology of Explosives, Vol. 4, Pergamon, Oxford, 1984, p. 202.
8. J. P. Agrawal, Prog. Energy Combust. Sci. 1998, 24, 1-30.
9. G. Singh, I. P. S. Kapoor, S. M. Mannan, J. Kaur, J. Hazard. Mater. 2000, 79, 1-18.
10. L. E. Fried, M. R. Manaa, P. F. Pagoria, R. L. Simpson, Annu. Rev. Mater. Res. 2001, 31, 291-321.
11. V. A. Shlyapochnikov, M. A. Tafipolsky, I. V. Tokmakov, E. S. Baskir, O. V. Anikin, Y. A. Strelenko, O. A. Luk'yanov, V. A. Tartakovsky, J. Mol. Struct. 2001, 559, 147-166.
12. P. F. Pagoria, G. S. Lee, A. R. Mitchell, R. D. Schmidt, Thermochim. Acta 2002, 384, 187-204.
13. A. I. Lesnikovich, O. A. Ivashkevich, S. V. Levchik, A. I. Balabanovich, P. N. Gaponik, A. A. Kulak, Thermochim. Acta 2002 388, 233-2051.
14. a) A. K. Sikder, N. J. Sikder, J. Hazard. Mater. 2004, 112, 1-15;
15. b) "Ideas to Expand Thinking About New Energetic Materials": J. Bottaro, Adv. Ser. Phys. Chem. 2005, 16, 473-501.
16. H. Feuer, A. T. Nielsen, Nitro Compounds, VCH, New York, 1990.
17. A. T. Nielsen, Nitrocarbons, VCH, New York, 1995.
18. J. Köhler, R. Meyer, Explosivstoffe, 7th ed., Wiley-VCH, Weinheim, 1991;
19. J. Köhler, R. Meyer, Explosivstoffe, 9th ed., Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
20. T. M. Klapötke, B. Krumm, G. Holl, M. Kaiser, Energetic Materials: Modeling of Phenomena, Experimental Characterization, Environmental Engineering, Fraunhofer-Institut, Karlsruhe, 2000.
21. R. L. Simpson, P. A. Urtiew, D. L. Ornellas, G. L. Moody, K. S. Scribner, D. M. Hofman, Propellants Explos. Pyrotech. 1997, 22, 249-255, zit. Lit.
22. "New Energetic Materials": H. H. Krause in Energetic Materials (Ed.: U. Teipal), Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
23. M. A. Hiskey, D. E. Chavez, D. L. Naud, S. F. Son, H. L. Berghout, C. A. Bolme, Proc. Int. Pyrotech. Semin. 2000, 27, 3-14.
24. T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083.
25. P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. 2000, 112, 3926-3945;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789.
27. P. Wasserscheid, T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003.
28. R. D. Rogers, K. R. Seddon, Ionic Liquids as Green Solvents: Progress and Prospects, ACS Symposium Series 856, American Chemical Society, Washington, DC, 2003.
29. R. D. Rogers, K. R. Seddon, Ionic Liquids: Industrial Applications to Green Chemistry, ACS Symposium Series 818, American Chemical Society, Washington, DC, 2002.
30. a) N. Jain, A. Kumar, S. Chauhan, S. M. S. Chauhan, Tetrahedron 2005, 61, 1015-1060;
31. b) H. Xue, R. D. Verma, J. M. Shreeve, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 159-176.
32. P. Jiminez, M. V. Roux, C. J. Turrion, Chem. Thermodyn. 1989, 21, 759-764.
33. J. B. Pedley, Thermochemical Data and Structure of Organic Compounds, Vol. I, Thermodynamic Research Center, College Station, 1994.
34. a) G. W. Drake, T. Hawkins, A. Brand, L. Hall, M. McKay, A. Vij, I. Ismail, Propellants Explos. Pyrotech. 2003, 28, 174-180;
35. b) G. W. Drake, US Patent 6,509,473 B1, 2003;
36. c) M. W. Schmidt, M. S. Gordon, J. A. Boatz, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7285-7295.
37. H. Xue, S. W. Arritt, B. Twamley, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 2004, 43, 7972-7977.
38. H. Xue, Y. Gao, B. Twamley, J. M. Shreeve, Chem. Mater. 2005, 17, 191-198.
39. a) G. W. Drake, T. Hawkins, K. Tollison, L. Hall, A. Vij, S. Sobaski in Ionic Liquids-III A: Fundamentals, Progress, Challenges, and Opportunities, ACS Symposium Series 902 (Eds.: R. D. Rogers, K. R. Seddon), American Chemical Society, Washington, DC, 2005, pp. 259-302;
40. b) S. Trohalaki, R. Pachter, G. W. Drake, T. Hawkins, Energy Fuels 2005, 19, 279-284.
41. V. A. Ostrovskii, M. S. Pevzner, T. P. Kofman, I. V. Tselinskii, Targets Heterocycl. Syst. 1999, 3, 467-526.
42. C. C. Denault, P. C. Marx, H. H. Takimoto, J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 514-516.
43. H. Xue, J. M. Shreeve, Adv. Mater. 2005, 17, 2142-2146.
44. a) S. Buscemi, A. Pace, I. Pibiri, N. Vivona, D. Spinelli, J. Org. Chem. 2003, 68, 605-608;
45. b) K. Funabiki, N. Noma, K. Shibata, J. Chem. Res. Synop. 1999, 300-301, zit. Lit.
46. H. Xue, B. Twamley, J. M. Shreeve, J. Org. Chem. 2004, 69, 1397-1400.
47. a) Y. R. Mirzaei, J. M. Shreeve, Synthesis 2003, 24-26;
48. b) Y. R. Mirzaei, J. M. Shreeve, J. Org. Chem. 2002, 67, 9340-9345.
49. a) Y. R. Mirzaei, H. Xue, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 2004, 43, 361-367;
50. b) O. P. Shitov, V. L. Korolev, V. S. Bogdanov, V. A. Tartakovsky, Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 695-699.
51. M. Egashira, B. Scrosati, M. Armand, S. Beranger, C. Michot, Electrochem. Solid-State Lett. 2003, 6, A71-A73.
52. a) A. Katritzky, S. Singh, K. Kirichenko, J. D. Holbrey, M. Smiglak, M. W. Reichert, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2005, 868-870;
53. b) M. I. Sitzmann, J. Org. Chem. 1978, 43, 3389-3391;
54. c) T. P. Kofman, E. A. Paketina, Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 1125-1132;
55. d) V. M. Chernyshev, N. D. Zemlyakov, V. B. Il'in, V. A. Taranushich, Zh. Prikl. Khim. 2000, 73, 791-793.
56. W. Ogihara, M. Yoshizawa, H. Ohno, Chem. Lett. 2004 33, 1022-1023.
57. H. Xue, Y. Gao, B. Twamley, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 2005, 44, 5068-5072.
58. A. R. Martin, H. J. Yallop, Trans. Faraday Soc. 1958, 54, 257-267.
59. V. A. Ostrovskii, G. I. Koldobskii, N. P. Shirokova, V. S. Poplavskii, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1981, 4, 559-562.
60. I. M. Krakovskii, M. S. MolChanova, A. V. Evtushenko, V. A. Shlyapochnikova, Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 1266-1273.
61. A. A. Kozyro, V. V. Simirsky, A. P. Krasulin, V. M. Sevruk, G. J. Kabo, M. L. Gopanik, Y. V. Grigotiev, Zh. Fiz. Khim. 1990, 64, 656-661.
62. A. Gao, Y. Oyumi, T. B. Brill, Combust. Flame 1991, 83, 345-352.
63. M. von Denffer, T. M. Klapötke, G. Kramer, G. Spiess, J. M. Welch, G. Heeb, Propellants Explos. Pyrotech. 2005, 30, 191-195.
64. a) T. M. Klapötke, P. Mayer, A. Schulz, J. J. Weigand, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2032-2033;
65. b) J. C. Gálvez-Ruiz, G. Holl, K. Karaghiosoff, T. M. Klapötke, K. Löhnwitz, P. Mayer, H. Nöth, K. Polborn, C. J. Rohbogner, M. Suter, J. J. Weigand, Inorg. Chem. 2005, 44, 4237-4253;
66. c) G. Fisher, G. Holl, T. M. Klapötke, J. J. Weigand, Thermochim. Acta 2005, 437, 168-178;
67. d) J. Geith, T. M. Klapötke, J. Weigand, Propellants Explos. Pyrotech. 2004, 29, 3-8;
68. e) A. Hammerl, T. M. Klapötke, H. Nöth, L. M. Warchhold, G. Holl, Propellanis Explos. Pyrotech. 2003, 28, 165-173;
69. f) A. Hammerl, T. M. Klapötke, P. Mayer, J. J. Weigand, G. Holl, Propellants Explos. Pyrotech. 2005, 30, 17-26.
70. a) J. Thiele, Justus Liebigs Ann. Chem. 1892, 270, 54-63;
71. b) J. Thiele, J. T. Marais, Justus Liebigs Ann. Chem. 1893, 273, 144-160;
72. c) J. Thiele, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893, 26, 2645-2646;
73. d) J. Thiele, Justus Liebigs Ann. Chem. 1898, 303, 57-75.
74. A. Hammerl, G. Holl, T. M. Klapötke, P. Mayer, H. Noth, H. Piotrowski, M. Warchhold, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 834-845.
75. a) M. A. Hiskey, N. Goldman, J. R. Stine, J. Energ. Mater. 1998, 16, 119-127;
76. b) Y. Peng, C. Wong, US Pat. 5,877,300, 1999.
77. a) A. Hammerl, T. M. Klapötke, H. Nöth, M. Warchhod, G. Holl, M. Kaiser, U. Ticmanis, Inorg. Chem. 2001, 40, 3570-3575;
78. b) A. Hammerl, G. Holl, M. Kaiser, T. M. Klapötke, P. Mayer, H. Piotrowski, M. Vogt, Z. Naturforsch. 2001, 847-856;
79. c) A. Hammerl, G. Holl, M. Kaiser, T. M. Klapötke, P. Mayer, H. Nöth, H. Piotrowski, M. Suter, Z. Naturforsch. 2001, 857-870;
80. d) T. M. Klapötke, G. Holl, Green Chem. 2001, G75-G76.
81. a) A. Hammerl, A. M. A. Hiskey, G. Holl, T. M. Klapötke, K. Polborn, J. Stierstorfer, J. Weigand, Chem. Mater. 2005, 17, 3784-3793;
82. b) M. A. Hiskey, D. E. Chavez, D. L. Naud, S. F. Son, H. L. Berghout, C. A. Bolme, Proc. Int. Pyrotech. Semin. 2000, 27, 3-14.
83. C. Ye, J.-C. Xiao, B. Twamley, J. M. Shreeve, Chem. Commun. 2005, 2750-2752.
84. a) S. Hyoda, M. Kita, H. Sawada, S. Nemugaki, S. Otsuka, Y. Miyawaki, T. Ogawa, Y. Kubo, US Pat. 6,040,453, 2000;
85. b) S. Hyoda, M. Kita, A. Sugino, T. Ueta, K. Sato, Eur. Pat. 1162198, 2001;
86. c) S. Hyoda, M. Kita, H. Swada, S. Nemugaki, T. Ueta, K. Satoh, S. Otsuka, Y. Miyawaki, H. Taniguchi, Eur. Pat. Appl., Eur. Pat. 1016662, 2000;
87. d) S. Torii, M. Tsuyama, Y. Miyawaki, Y. Kubo, T. Ogawa, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 2000281662, 2000;
88. e) M. Friedrich, J. C. Gálvez-Ruiz, T. M. Klapötke, P. Mayer, B. Weber, J. J. Weigand, Inorg. Chem. 2005, 44, 8044-8052;
89. f) A. Hammerl, G. Holl, M. Kaiser, T. M. Klapötke, H. Piotrowski, Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 2117-2121.
90. a) M. Kita, T. Ueda, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 2004067544, 2004;
91. b) D. L. Naud, M. A. Hiskey, US Pat. Appl. Publ., 2003060634, 2003;
92. c) T. K. Highsmith, R. M. Hajik, R. B. Wardle, G. K. Lund, R. J. Blau, US Pat. 5,468,866, 1995.
93. M. E. Foss, E. L. Hirst, J. K. N. Jones, H. D. Springall, A. T. Thomas, T. Urbanski, J. Chem. Soc. 1950, 624-628.
94. H.-G. Ang, W. Fraenk, K. Karaghiosoff, T. M. Klapötke, H. Nöth, J. Sprott, M. Sutter, M. Vogt, M. Z. Warchhold, Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 2901-2906.
95. H. Xue, B. Twamley, J. M. Shreeve, unpublished results.
96. a) D. E. Chavez, M. A. Hiskey, D. I. Naud, Propellants Explos. Pyrotech. 2004, 29, 209-215;
97. b) J. C. Oxley, J. L. Smith, H. Chen, Thermochim. Acta 2002, 384, 91-99;
98. c) D. E. Chavez, M. A. Hiskey, R. D. Gilardi, Org. Lett. 2004, 6, 2889-2891.
99. a) T. G. Archibald, R. Gilardi, K. Baum, C. George, J. Org. Chem. 1990, 55, 2920-2924;
100. b) M. D. Coburn, M. A. Hiskey, T. G. Archibald, Waste Manage. 1997, 17, 143-146.
101. M. A. Hiskey, M. D. Coburn, M. A. Mitchell, B. C. Benicewicz, J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1855-1856.
102. M. A. Hiskey, M. M. Stincipher, J. E. Brown, J. Energ. Mater. 1993, 11, 157-165.
103. R. D. Gilardi, R. J. Butcher, J. Chem. Crystallogr. 1998, 28, 163-169.
104. M. D. Coburn, M. A. Hiskey, J. C. Oxley, J. L. Smith, W. Zheng, E. Rogers, J. Energ. Mater. 1998, 16, 73-99.
105. C. M. Jin, C. Ye, C. Piekarski, B. Twamley, J. M. Shreeve, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3760-3767.
106. a) G. Chung, M. W. Schmidt, M. S. Gordon, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5647-5650;
107. b) S. Fau, R. J. Bartlett, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4096-4106;
108. c) N. T. Nguyen, Coord. Chem. Rev. 2003, 244, 93-113;
109. d) K. O. Christe, D. A. Dixon, D. McLemore, W. W. Wilson, J. A. Sheehy, J. A. Boatz, J. Fluorine Chem. 2000, 101, 151-153.
110. K. O. Christe, W. W. Wilson, J. A. Sheehy, J. A. Boatz, Angew. Chem. 1999, 111, 2112-2118;
111. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2004-2009.
112. a) A. Vij, W. W. Wilson, V. Vij, F. S. Tham, J. A. Sheehy, K. O. Christe, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6308-6313;
113. b) S. D. Kunikeev, H. S. Taylor, T. Schroer, R. Haiges, C. J. B. Jones, K. O. Christe, Inorg. Chem. 2006, 45, 437-442.
114. a) W. W. Wilson, A. Vij, V. Vij, E. Bernhardt, K. O. Christe, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2840-2844;
115. b) R. Haiges, S. Schneider, T. Schroer, K. O. Christe, Angew. Chem. 2004, 116, 5027-5032;
116. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4919-4924.
117. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, G. Rasul, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3308-3310.
118. D. A. Dixon, D. Feller, K. O. Christe, W. W. Wilson, A. Vij, V. Vij, D. B. Jenkins, R. M. Olson, M. S. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 834-843.
119. H. Xue, J. M. Shreeve, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2573-2580.
120. R. Gilardi, R. J. Butcher, J. Chem. Crystallogr. 2000, 30, 599-604.
121. T. Habereder, A. Hammerl, G. Holl, T. M. Klapötke, J. Knizek, H. Nöth, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 849-852.
122. W. Fraenk, H. Nöth, T. M. Klapötke, M. Suter, Z. Naturforsch. B 2002, 57, 621-624.
123. W. Fraenk, T. Habereder, A. Hammerl, T. M. Klapötke, B. Krumm, P. Mayer, H. Nöth, M. Warchhold, Inorg. Chem. 2001, 40, 1334-1340.
124. a) R. Haiges, R. Bau, S. Schneider, T. Schroer, M. Yousufuddin, K. O. Christe, Angew. Chem. 2005, 117, 1894-1899;
125. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1860-1865;
126. b) C. Knapp, J. Passmore, Angew. Chem. 2004, 116, 4938-4941;
127. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4834-4836;
128. c) K. O. Christe, R. Haiges, M. Gerken, S. Schneider, T. Schroer, Angew. Chem. 2003, 115, 6027-6031;
129. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5847-5851;
130. d) R. Haiges, J. A. Boatz, A. Vij, V. Vij, M. Gerken, S. Schneider, T. Schroer, M. Yousufuddin, K. O. Christe, Angew. Chem. 2004, 116, 6844-6848;
131. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6676-6680.
132. K. O. Christe, A. Vij, V. Vij, W. W. Wilson, J. Boatz, C. B. Jones, T. Schroer, R. Haiges, H. Taylor, S. Kounikeev, M. Yousufuddin, Program No. 1536. International Chemical Congress of Pacific Basin Societies, Honolulu, HI, December 2005.