Experimental and theoretical enthalpies of formation of glycine-based sulfate/bisulfate amino acid ionic liquids

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 1, 2012, Pages 113-119

  Zhu, Jing Fang ^a   He, Ling ^a   Zhang, Lei ^a   Huang, Ming ^b   Tao, Guo Hong ^a  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b RESEARCH CENTER OF LASER FUSION   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ENTHALPY; ESTERIFICATION; ESTERS; QUANTUM CHEMISTRY; SULFUR COMPOUNDS;

B3LYP METHOD; BASIS SETS; BOMB CALORIMETRY; ENTHALPIES OF FORMATION; EXPERIMENTAL DATA; FREQUENCY ANALYSIS; GAUSSIAN03; GEOMETRIC OPTIMIZATION; METHYL ESTERS; N ,N-DIMETHYLGLYCINE; QUANTUM CHEMISTRY CALCULATIONS; SINGLE-POINT ENERGY; THEORETICAL STUDY;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84862908229     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp209649h     Document Type: Article

References (72)

1. Sheldon, R. A. Green Chem. 2005, 7, 267-278
2. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789
3. Rogers, R. D.; Seddon, K. R. Ionic Liquids as Green Solvents: Progress and Prospects. ACS Symposium Series 856; American Chemical Society: Washington, DC, 2003.
4. Tao, G. H.; Zou, M.; Wang, X. H.; Chen, Z. Y.; Evans, D. G.; Kou, Y. Aust. J. Chem. 2005, 58, 327-331
5. Fei, Z. F.; Geldbach, T. J.; Zhao, D. B.; Dyson, P. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2122-2130
6. Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2001, 2399-2407
7. Zhao, D. B.; Wu, M.; Kou, Y.; Min, E. Z. Catal. Today 2002, 74, 157-189
8. Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667-3692
9. Welton, T. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459-2477
10. He, L.; Tao, G. H.; Liu, W. S.; Xiong, W.; Wang, T.; Kou, Y. Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 321-324
11. Kou, Y.; He, L. Prog. Chem. 2008, 20, 6-10
12. Jiang, T.; Han, B. X. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1278-1299
13. Susan, M. A. B. H.; Noda, A.; Mitsushima, S.; Watanabe, M. Chem. Commun. 2003, 938-939
14. Stathatos, E.; Lianos, P.; Zakeeruddin, S. M.; Liska, P.; Grätzel, M. Chem. Mater. 2003, 15, 1825-1829
15. MacFarlane, D. R.; Forsyth, M.; Howlett, P. C.; Pringle, J. M.; Sun, J.; Annat, G.; Neil, W.; Izgorodina, E. I. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1165-1173
16. Ye, C. F.; Liu, W. M.; Chen, Y. X.; Yu, L. G. Chem. Commun. 2001, 2244-2245
17. Palacio, M.; Bhushan, B. Adv. Mater. 2008, 20, 1194-1198
18. Singh, R. P.; Verma, R. D.; Meshri, D. T.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3584-3601
19. Schneider, S.; Hawkins, T.; Rosander, M.; Vaghjiani, G.; Chambreau, S.; Drake, G. Energy Fuels 2008, 22, 2871-2872
20. Tao, G. H.; Huang, Y. G.; Boatz, J. A.; Shreeve, J. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11167-11173
21. Tao, G. H.; Guo, Y.; Joo, Y. H.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5524-5530
22. He, L.; Tao, G. H.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 679-685
23. He, L.; Tao, G. H.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5736-5743
24. Hayashi, S.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2004, 33, 1590-1591
25. Del Sesto, R. E.; McCleskey, T. M.; Burrell, A. K.; Baker, G. A.; Thompson, J. D.; Scott, B. L.; Wilkes, J. S.; Williams, P. Chem. Commun. 2008, 447-449
26. Bäcker, T.; Breunig, O.; Valldor, M.; Merz, K.; Vasylyeva, V.; Mudring, A. V. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 2564-2571
27. Parker, S. T.; Slinker, J. D.; Lowry, M. S.; Cox, M. P.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. Chem. Mater. 2005, 17, 3187-3190
28. Lunstroot, K.; Driesen, K.; Nockemann, P.; Grller-Walrand, C.; Binnemans, K.; Bellayer, S.; Le Bideau, J.; Vioux, A. Chem. Mater. 2006, 18, 5711-5715
29. Mallick, B.; Balke, B.; Felser, C.; Mudring, A. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7635-7638
30. Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. Clean Prod. Proceses 1999, 1, 223-236
31. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2084
32. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789
33. Wasserscheid, P.; Welton, T. Ionic Liquids in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
34. Earle, M. J.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Green Chem. 1999, 1, 23-25
35. Pernak, J.; Goc, I.; Mirska, I. Green Chem. 2004, 6, 323-329
36. Bao, W. L.; Wang, Z. M.; Li, Y. X. J. Org. Chem. 2003, 68, 591-593
37. Clavier, H.; Boulanger, L.; Audic, N.; Toupet, L.; Mauduit, M.; Guillemin, J. C. Chem. Commun. 2004, 1224-1225
38. Fukumoto, K.; Yoshizawa, M.; Ohno, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2398-2399
39. Tao, G. H.; He, L.; Sun, N.; Kou, Y. Chem. Commun. 2005, 3562-3564
40. Carter, E. B.; Culver, S. L.; Fox, P. A.; Goode, R. D.; Ntai, I.; Tickell, M. D.; Traylor, R. K.; Hoffman, N. W.; Davis, J. H. Chem. Commun. 2004, 630-631
41. Pernak, J.; Stefaniak, F.; Weglewski, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 650-652
42. Handy, S. T.; Okello, M.; Dickenson, G. Org. Lett. 2003, 5, 2513-2515
43. Nockemann, P.; Thijs, B.; Driesen, K.; Janssen, C. R.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Kossmann, S.; Kirchner, B.; Binnemans, K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5254-5263
44. Plaquevent, J.; Levillain, J.; Guillen, F.; Malhiac, C.; Gaumont, A. Chem. Rev. 2008, 108, 5035-5060
45. Ohno, H.; Fukumoto, K. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1122-1129
46. Tao, G. H.; He, L.; Liu, W. S.; Xu, L.; Xiong, W.; Wang, T.; Kou, Y. Green Chem. 2006, 8, 639-646
47. Chen, D.; Schmitkamp, M.; Franciò, G.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7339-7341
48. Yamada, T.; Lukac, P. J.; Yu, T.; Weiss, R. G. Chem. Mater. 2007, 19, 4761-4768
49. Gurkan, B. E.; de la Fuente, J. C.; Mindrup, E. M.; Ficke, L. E.; Goodrich, B. F.; Price, E. A.; Schneider, W. F.; Brennecke, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2116-2117
50. Goodrich, B. F.; de la Fuente, J. C.; Gurkan, B. E.; Lopez, Z. K.; Price, E. A.; Huang, Y.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 9140-9150
51. Giernoth, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2834-2839
52. He, L.; Tao, G. H.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15162-15169
53. Liu, W. S.; Tao, G. H.; He, L.; Kou, Y. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1031-1038
54. Rong, H.; Li, W.; Chen, Z. Y.; Wu, X. M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1451-1455
55. Sirjoosingh, A.; Alavi, S.; Woo, T. K. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8103-8113
56. Fang, D. W.; Tong, J.; Guan, W.; Wang, H.; Yang, J. Z. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13808-13814
57. Gao, H. Y.; Zhang, Y.; Wang, H. J.; Liu, J. H.; Chen, J. M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10243-10252
58. Atkins, P.; de Paula, J. Atkins? Physical Chemistry, 8 th ed. Oxford University Press: Oxford, U.K., 2006.
59. Lide, D. R. Handbook of Chemistry and Physics, 84 th ed. CRC Press: Boca Raton, FL, 2003-2004.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
61. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
62. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
63. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989.
64. Roothaan, C. C. J. Rev. Mod. Phys. 1951, 23, 69-89
65. Pople, J. A.; Nesbet, R. K. J. Chem. Phys. 1954, 22, 571-572
66. McWeeny, R.; Dierksen, G. J. Chem. Phys. 1968, 49, 4852-4856
67. Møller, C. M.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622
68. Pople, J. A.; Binkely, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem. 1976, S10, 1-19
69. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Radom, L.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4796-4801
70. Wiberg, K. B.; Ochterski, J. W. J. Comput. Chem. 1997, 18, 108-114
71. Schmidt, M. W.; Gordon, M. S.; Boatz, J. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7285-7295
72. Jenkins, H. D. B.; Tudeal, D.; Glasser, L. Inorg. Chem. 2002, 41, 2364-2367