Intermolecular interactions and dynamics of room temperature ionic liquids that have silyl- and siloxy-substituted imidazolium cations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 18, 2007, Pages 4819-4829

  Shirota, Hideaki ^a,c   Wishart, James F ^b   Castner Jr , Edward W ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

^b BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLECULAR INTERACTIONS; OPTICAL KERR EFFECT; POSITIVE IONS; SUBSTITUTION REACTIONS; THERMAL EFFECTS; VIBRATIONAL SPECTRA;

INTERMOLECULAR INTERACTIONS; INTERMOLECULAR VIBRATIONAL SPECTRA; SUBSTITUTED IMIDAZOLIUM CATIONS;

IONIC LIQUIDS;

EID: 34249731000     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp067126o     Document Type: Article

References (96)

1. Ionic Liquids in Synthesis; Wasserscheid, P., Welton, T., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
2. Ionic Liquids IIIA: Fundamentals, Progress, Challenges, and Opportunities. Properties and Structure; Rogers, R. D., Seddon, K. R., Eds.; American Chemical Society: Washington DC, 2005; Vol. 901.
3. Ionic Liquids IIIB: Fundamentals, Progress, Challenges, and Opportunities. Transformations and Progress; Rogers, R. D., Seddon, K. R., Eds.; American Chemical Society: Washington DC, 2005; Vol. 902.
4. Electrochemical Aspects of Ionic Liquids; Ohno, H., Ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, 2005.
5. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
6. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3773.
7. Kitazume, T. J. Fluor. Chem. 2000, 105, 265.
8. Earle, M. J.; Seddon, K. R. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1391.
9. Zhao, H.; Malhotra, S. V. Aldrichim. Acta 2002, 35, 75.
10. Wilkes, J. S. Green Chem. 2002, 4, 73.
11. Forsyth, S. A.; Pringle, J. M.; MacFarlane, D. R. Aust. J. Chem. 2004, 57, 113.
12. Davis, J. H., Jr. Chem. Lett. 2004, 33, 1072.
13. Fei, Z.; Geldbach, T. J.; Zhao, D.; Dyson, P. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2122.
14. Riddick, J. A.; Bunger, W. B.; Sakano, T. K. Organic Solvents, Physical Properties and Method of Purification, 4th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1986.
15. CRC Handbook of Chemistry and Physics; 86th ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 2005.
16. Cooper, E. L; Angell, C. A. Solid State Ionics 1983, 9 & 10, 617.
17. Xu, W. C.; Emanuel, L; Angell, C. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6170.
18. Funston, A. M.; Wishart, J. F. ACS Symp. Ser. 2005, 901, 102.
19. Zhou, Z.-B.; Matsumoto, H.; Tatsumi, K. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 752.
20. Zhao, D.; Fei, Z.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 2197.
21. Shirota, H.; Castner, E. W., Jr. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 21576.
22. McMorrow, D.; Lotshaw, W. T.; Kenney-Wallace, G. A. IEEE J. Quantum Electron. 1988, 24, 443.
23. McMorrow, D.; Lotshaw, W. T. Chem. Phys. Lett. 1991, 178, 69.
24. Huddleston, J. G.; Willauer, H. D.; Swatloski, R. P.; Visser, A. E.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 1765.
25. Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2133.
26. Dzyuba, S. V.; Bartsch, R. A. J. Heterocycl. Chem. 2001, 58, 265.
27. Dzyuba, S. V.; Bartsch, R. A. ChemPhysChem 2002, 3, 161,
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
30. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785.
31. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
32. Lotshaw, W. T.; McMorrow, D.; Thantu, N.; Melinger, J. S.; Kitchenham, R. J. Raman Spectrosc. 1995, 26, 571.
33. Kinoshita, S.; Kai, Y.; Ariyoshi, T.; Shimada, Y. Int. J. Mod. Phys. B 1996, 10, 1229.
34. Smith, N. A.; Meech, S. R. Int. Rev. Phys. Chem. 2002, 21, 75.
35. Levenson, M. D.; Kano, S. S. Introduction to Nonlinear Laser Spectroscopy, revised ed.; Academic Press: New York, 1988.
36. Mukamel, S. Principles of Nonlinear Optical Spectroscopy; Oxford University Press: New York, 1995.
37. Castner, E. W., Jr.; Maroncelli, M. J. Mol. Liq. 1998, 77, 1.
38. Loughnane, B. J.; Farrer, R. A.; Scodinu, A.; Reilly, T.; Fourkas, J. T. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5421.
39. Farrer, R. A.; Fourkas, J. T. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 605.
40. Zhu, X.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12724.
41. Hunt, N. T.; Jaye, A. A.; Meech, S. R. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3405.
42. Hunt, N. T.; Jaye, A. A.; Hellman, A.; Meech, S. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 100.
43. Jaye, A. A.; Hunt, N. T.; Meech, S. R. Langmuir 2005, 21, 1238.
44. Shirota, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7053.
45. Shirota, H.; Castner, E. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001,123,12877.
46. Shirota, H.; Castner, E. W., Jr. J. Chem. Phys. 2006, 125, 034904.
47. Hyun, B. R.; Dzyuba, S. V.; Bartsch, R. A.; Quitevis, E. L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7579.
48. Rajian, J. R.; Li, S. F.; Bartsch, R. A.; Quitevis, E. L. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 372.
49. Xiao, D.; Rajian, J. R.; Li, S. F.; Bartsch, R. A.; Quitevis, E. L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16174.
50. Giraud, G.; Gordon, C. M.; Dunkin, I. R.; Wynne, K. J. Chem. Phys. 2003, 119, 464.
51. Cang, H.; Li, J.; Fayer, M. D. J. Chem. Phys. 2003, 119, 13017.
52. Li, J.; Wang, I.; Fruchey, K.; Fayer, M. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10384.
53. Shirota, H.; Funston, A. M.; Wishart, J. F.; Castner, E. W., Jr. J. Chem. Phys. 2005, 122, 184512.
54. McMorrow, D.; Lotshaw, W. T. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10395.
55. Wiewior, P. P.; Shirota, H.; Castner, E. W., Jr. J. Chem. Phys. 2002, 116, 4643.
56. Vogel, H. Phys. Z. 1921, 22, 645.
57. Tammann, G.; Hesse, W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1926, 156, 245.
58. Fulcher, G. S. J. Am. Ceram. Soc. 1925, 8, 339.
59. Scherer, G. W. J. Am. Ceram. Soc. 1992, 75, 1060.
60. Xu, W.; Cooper, E. I.; Angell, C. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6170.
61. Shirota, H.; Castner, E. W., Jr. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9388.
62. McMorrow, D.; Lotshaw, W. T. Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 85,
63. Polymer Handbook, 3rd ed.; Brandrup, J., Immergut, E. H., Eds; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1989.
64. Fitchett, B. D.; Knepp, T. N.; Conboy, J. C. J. Electrochem. Soc. 2004, 151, E219.
65. Jacquemin, J.; Husson, P.; Padua, A. A. H.; Majer, V. Green Chem. 2006, 8, 172.
66. Widegren, J. A.; Laesecke, A.; Magee, J. W. Chem. Commun. 2005, 1610.
67. Baker, S. N.; Baker, G. A.; Munson, C. A.; Chen, F.; Bukowski, E. J.; Cartwright, A. N.; Bright, F. V. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 6457.
68. Pandey, S.; Fletcher, K. A.; Baker, S. N.; Baker, G. A. Analyst 2004, 129, 569.
69. Chakrabarty, D.; Harza, P.; Chakraborty, A.; Seth, D.; Sarkar, N. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 697.
70. Chakrabarty, D.; Chakraborty, A.; Seth, D.; Sarkar, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1764.
71. McMorrow, D.; Thantu, N.; Melinger, J. S.; Kim, S. K.; Lotshaw, W. T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10389.
72. Edward, J. T. J. Chem. Educ. 1970, 47, 261.
73. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
74. Shigeto, S.; Hamaguchi, H. Chem. Phys. Lett. 2006, 427, 329.
75. Lopes, J. N. C.; Gomes, M. F. C.; Padua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16816.
76. Lopes, J. N. C.; Padua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7485.
77. Lopes, J. N. C.; Padua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3330.
78. Wang, Y. T.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12192.
79. Wang, Y. T.; Izvekov, S.; Yan, T. Y.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3564.
80. Zhao, D. B. Aust. J. Chem. 2004, 57, 509.
81. Schrodle, S.; Annat, G.; MacFarlane, D. R.; Forsyth, M.; Buchner, R.; Hefter, G. Chem. Commun. 2006, 1748.
82. Hayamizu, K.; Aihara, Y.; Nakagawa, H.; Nukuda, T.; Price, W. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19527.
83. Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Ishii, K.; Abu Bin Hasan Susan, M.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16593.
84. Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Ishii, K.; Susan, M.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6103.
85. Cang, H.; Novikov, V. N.; Payer, M. D. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 197401.
86. Fainberg, B. D.; Huppert, D. J. Mol. Liq. 1995, 64, 123.
87. Castriota, M.; Caruso, T.; Agostino, R. G.; Cazzanelli, E.; Henderson, W. A.; Passerini, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 92.
88. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Rogers, R. D. Dalton Trans. 2004, 2267.
89. Mudring, A.-V.; Babai, A.; Arenz, S.; Giernoth, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5485.
90. Babai, A.; Mudring, A.-V. Inorg. Chem. 2006, 45, 4874.
91. Williams, D. B.; Stoll, M. E.; Scott, B. L.; Costa, D. A.; Oldham, W. J., Jr. Chem. Commun. 2005, 1438.
92. Ronne, C.; Jensby, K.; Loughnane, B. J.; Fourkas, J.; Nielsen, O. F.; Keiding, S. R. J. Chem. Phys. 2000, 113, 3749.
93. Giraud, G.; Wynne, K. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11753.
94. Beard, M. C.; Lotshaw, W. T.; Korter, T. M.; Heilweil, E. J.; McMorrow, D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9348.
95. Kobrak, M. N.; Sandalow, N. An Electrostatic Interpretation of Structure-Property Relationships in Ionic Liquids. In Molten Salts XIV; Mantz, R. A., Ed.; The Electrochemical Society. Pennington, NJ, 2005; in press.
96. Lopes, J. N. C.; Padua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16893.