Why are viscosities lower for ionic liquids with - CH 2Si(CH 3) 3 vs -CH 2C(CH 3)3 substitutions on the imidazolium cations?

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 46, 2005, Pages 21576-21585

  Shirota, Hideaki ^a   Castner Jr , Edward W ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT); IONIC LIQUIDS;

ELECTRONIC STRUCTURE; POSITIVE IONS; RAMAN SCATTERING; SILICON; TEMPERATURE DISTRIBUTION; VISCOSITY;

IONIZATION OF LIQUIDS;

CATION; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IONIC LIQUID; NEOPENTANE; PENTANE; TRIMETHYLSILYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROSCOPY; METHODOLOGY; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SYNTHESIS; TEMPERATURE; VISCOSITY;

CATIONS; IMIDAZOLES; IONIC LIQUIDS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; PENTANES; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; TEMPERATURE; TRIMETHYLSILYL COMPOUNDS; VISCOSITY;

EID: 28944455365     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp053930j     Document Type: Article

References (96)

1. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
2. Earle, M. J.; Seddon, K. R. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1398.
3. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772.
4. Kitazume, T. J. Fluorine Chem. 2000, 105, 265.
5. Zhao, H.; V., M. S. Aldrichim. Acta 2002, 35, 75.
6. Wilkes, J. S. Green Chem. 2002, 4, 73.
7. Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
8. Forsyth, S. A.; Pringle, J. M.; MacFarlane, D. R. Aust. J. Chem. 2004, 57, 113.
9. Davis, J. H., Jr. Chem. Lett. 2004, 33, 1072.
10. Riddick, J. A.; Hunger, W. B.; Sakano, T. K. Organic Solvents, Physical Properties and Method of Purification, 4th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1986.
11. Bonhote, P.; Sias, A.-P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Gratzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168.
12. MacFarlane, D. R.; Forsyth, S. A.; Golding, J.; Deacon, G. B. Green Chem. 2002, 4, 444.
13. Cooper, E. I.; Angell, C. A. Solid State Ionics 1983, 9&10, 617.
14. Matsumoto, H.; Yanagida, M.; Tanimoto, K.; Nomura, N.; Kitagawa, Y.; Miyazaki, Y. Chem. Lett. 2000, 922.
15. Funston, A. M.; Wishart, J. F. ACS Symp. Ser. 2005, 901, 102.
16. Zhao, D.; Fei, Z.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 2197.
17. Brook, M. A. Silicon in Organic, Organomethalic, and Polymer Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 2000.
18. Liebau, F. Structural Chemistry of Silicates; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1985.
19. Polymer Handbook, 4th ed.; Brandrup, J., Immergut, E. H., Grulke, E. A., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999.
20. Baney, R. H.; Itoh, M.; Sakakibara, A.; Suzuki, T. Chem. Rev. 1995, 95, 1409.
21. Silicon in Polymer Synthesis; Kricheldorf, H. R., Ed.; Springer: Berlin, Germany, 1996.
22. Huddleston, J. G.; Wilauer, H. D.; Swatloski, R. P.; Visser, R. D.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 1765.
23. Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2133.
24. Dzyuba, S. V.; Bartsch, R. A. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 265.
25. Dzyuba, S. V.; Bartsch, R. A. ChemPhysChem 2002, 3, 161.
26. McMorrow, D.; Lotshaw, W. T.; Kenney-Wallace, G. A. IEEE J. Quantum Electron. 1988, 24, 443.
27. Lotshaw, W. T.; McMorrow, D.; Thantu, N.; Melinger, J. S.; Kitchenham, R. J. Raman Spectrosc. 1995, 26, 571.
28. McMorrow, D.; Lotshaw, W. T. Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 85.
29. McMorrow, D.; Lotshaw, W. T. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10395.
30. Kinoshita, S.; Kai, Y.; Ariyoshi, T.; Shimada, Y. Int. J. Mod. Phys. B 1996, 10, 1229.
31. Castner, E. W., Jr.; Maroncelli, M. J. Mol. Liq. 1998, 77, 1.
32. Smith, N. A.; Meech, S. R. Int. Rev. Phys. Chem. 2002, 21, 75.
33. Loughnane, B. J.; Farrer, R. A.; Scodinu, A.; Reilly, T.; Fourkas, J. T. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5421.
34. Farrer, R. A.; Fourkas, J. T. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 605.
35. Hunt, N. T.; Jaye, A. A.; Meech, S. R. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3405.
36. Hunt, N. T.; Jaye, A. A.; Hellman, A.; Meech, S. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 100.
37. Jaye, A. A.; Hunt, N. T.; Meech, S. R. Langmuir 2005, 27, 1238.
38. Shirota, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7053.
39. Shirota, H.; Castner, E. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12877.
40. Hyun, B. R.; Dzyuba, S. V.; Bartsch, R. A.; Quitevis, E. L. J. Phys. Chem. A 2002, 706, 7579.
41. Rajian, J. R.; Li, S.; Bartsch, R. A.; Quitevis, E. L. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 372.
42. Cang, H.; Li, J.; Payer, M. D. J. Chem. Phys. 2003, 119, 13017.
43. Giraud, G.; Gordon, C. M.; Dunkin, I. R.; Wynne, K. J. Chem. Phys. 2003, 119, 464.
44. Shirota, H.; Funston, A. M.; Wishart, J. F.; Castner, E. W., Jr. J. Chem. Phys. 2005, 122, 184512.
45. Wiewior, P. P.; Shirota, H.; Castner, E. W., Jr. J. Chem. Phys. 2002, 116, 4643.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
48. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
49. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
50. Angell, C. A. Chem. Rev. 2002, 102, 2627.
51. Edwards, J. T. J. Chem. Educ. 1970, 47, 261.
52. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
53. Rey, I.; Johansson, P.; Lindgren, J.; Lassegues, L. C.; Grondin, J.; Sevant, L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3249.
54. Castriota, M.; Caruso, T.; Agostino, R. G.; Caszzanelli, E.; Henderson, W. A.; Passeini, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 92.
55. Cho, M.; Du, M.; Scherer, N. F.; Fleming, G. R.; Mukamel, S. J. Chem. Phys. 1993, 99, 2410.
56. Chang, Y. J.; Castner, E. W., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 99, 2410.
57. Chang, Y. J.; Castner, E. W., Jr. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9712.
58. Chang, Y. J.; Castner, E. W., Jr. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3330.
59. Smith, N. A.; Lin, S.; Meech, S. R.; Shirota, H.; Yoshihara, K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9578.
60. Smith, N. A.; Lin, S.; Meech, S. R.; Yoshihara, K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3641.
61. Shirota, H.; Yoshihara, K.; Smith, N. A.; Lin, S.; Meech, S. R. Chem. Phys. Lett. 1997, 281, 27.
62. Smith, N. A.; Meech, S. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4223.
63. Shirota, H. J. Chem. Phys. 2005, 122, 044514.
64. Ricci, M.; Bartolini, P.; Chelli, R.; Cardini, G.; Califano, S.; Righini, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2795.
65. Beard, M. C.; Lotshaw, W. T.; Korter, T. M.; Heilweil, E. J.; McMorrow, D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9348.
66. Tanimura, Y.; Mukamel, S. J. Chem. Phys. 1993, 99, 9496.
67. Palese, S.; Buontempo, J. T.; Schlling, L.; Lotshaw, W. T.; Tamimura, Y.; Mukamel, S.; Miller, R. J. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12466.
68. Palese, S.; Mukamel, S.; Miller, R. J. D.; Lotshaw, W. T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10380.
69. Mukamel, S. Principles of Nonlinear Optical Spectroscopy, Oxford University Press: New York, 1995.
70. Giraud, G.; Karolin, J.; Wynne, K. Biophys. J. 2003, 85, 1903.
71. Ryu, S.; Stratt, R. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6782.
72. McHale, J. L. Molecular Spectroscopy; Prentice-Hall: Upper Saddle River, NJ, 1999.
73. Kobrak, M. N.; Sandalow, N. An Electrostatic Interpretation of Structure-Property Relationships in Ionic Liquids. In Molten Salts XIV; Mantz, R. A., Ed.; The Electrochemical Society: Pennington, NJ, in press.
74. Kobrak, M. N.; Znamenskiy, V. Chem. Phys. Lett. 2004, 395, 127.
75. Margulis, C. J. Mol. Phys. 2004, 102, 829.
76. Noda, A.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4603.
77. Zhao, D. Aust. J. Chem. 2004, 57, 509.
78. Weingartner, H.; Knocks, A.; Schrader, W.; Kaatze, U. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8646.
79. Karmakar, R.; Samanta, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4447.
80. Karmakar, R.; Samanta, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7340.
81. Chakravarty, D.; Harza, P.; Chakravarty, A.; Seth, D.; Sarkar, N. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 697.
82. Ingram, J. A.; Moog, R. S.; Ito, N.; Biswas, R.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5926.
83. Ito, N.; Arzhantsev, M.; Heinz, M.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5771.
84. Ito, N.; Arzhantsev, M.; Maroncelli, M. Chem. Phys. Lett. 2004, 396, 83.
85. Chowdhury, P. K.; Halder, M.; Sanders, L.; Calhoun, T.; Anderson, J. L.; Armstrong, D. W.; Song, X.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10245.
86. Harper, J. B.; Lynden-Bell, R. M. Mol. Phys. 2004, 102, 85.
87. Loughnane, B. J.; Scodinu, A.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Mohanty, U. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2686.
88. McMorrow, D.; Thantu, N.; Kleiman, V.; Melinger, J. S.; Lotshaw, W. T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7960.
89. McMorrow, D.; Lotshaw, W. T.; Melinger, J. S.; Kleiman, V. ACS Symp. Ser. 2002, 820, 14.
90. Scodinu, A.; Fourkas, J. T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 44.
91. Fainberg, B. D.; Huppert, D. J. Mol. Liq. 1996, 68, 281.
92. Madden, P. .A.; Cox, T. I. Mol. Phys. 1981, 43, 287.
93. Madden, P. A. In Molecular Liquids-Dynamics and Interactions; Barnes, A. J., Orville-Thomas, W. J., Eds.; D. Reidel Publishing Company: Dordrecht, The Netherlands, 1983; p 431.
94. Geiger, L. C.; Ladanyi, B. M. J. Chem. Phys. 1988, 89, 6588.
95. Geiger, L. C.; Ladanyi, B. M. Chem. Phys. Lett. 1989, 159, 413.
96. Baker, S. N.; Baker, G. A.; Munson, C. A.; Chen, F.; Bukowski, E. J.; Cartwright, A. N.; Bright, F. V. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 6457.