Ansa-ferrocene-incorporated calixpyrroles and calixphyrins: Syntheses and spectral/structural characterization

Organometallics

Volumn 31, Issue 11, 2012, Pages 4166-4173

  Ramakrishnan, S ^a   Anju, K S ^a   Thomas, Ajesh P ^b   Gowri Sreedevi, K C ^a   Salini, P S ^a   Derry Holaday, M G ^a   Suresh, Eringathodi ^c   Srinivasan, A ^b  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

^b NATIONAL INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

^c CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL ALDEHYDES; CALIXPYRROLES; DEHYDRATIVE CONDENSATION; FERROCENES; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING; MACROCYCLES; PLANARITY; SELF-ASSEMBLED; TRIPYRRIN; TWO-DIMENSIONAL SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; UV-VIS SPECTRAL ANALYSIS; X RAY STRUCTURAL ANALYSIS;

ALDEHYDES; CONDENSATION; HYDROGEN BONDS; ORGANOMETALLICS; SPECTRUM ANALYSIS; THIOPHENE;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84862143805     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300004m     Document Type: Article

References (127)

1. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Král, V. Chem. Commun. 1998, 1-8
2. Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. In The Porphyrin Handbook, Vol. 6; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Chapter 45.
3. Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. In The Porphyrin Handbook, Vol. 3; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Chapter 24.
4. Král, V.; Sessler, J. L.; Zimmerman, R. S.; Seidel, D.; Lynch, V.; Andrioletti, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1055-1058
5. Gale, P. A.; Anzenbacher, P., Jr.; Sessler, J. L. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 57-102
6. Sessler, J. L.; Zimmerman, R. S.; Bucher, C.; Král, V.; Andrioletti, B. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1041-1057
7. Dolenský, B.; Kroulík, J.; Král, V.; Sessler, J. L.; Dvořáková, H.; Bouř, P.; Bernátková, M.; Bucher, C.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13714-13722
8. Jain, V. K.; Mandalia, H. C. Heterocycles 2007, 71, 1261-1314
9. Gale, P. A.; Genge, J. W.; Král, V.; McKervey, M. A.; Sessler, J. L.; Walker, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8443-8444
10. Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; Parisi, M. F.; Nascone, R. P.; La Torre, G. L.; Williams, D. J. Org. Lett. 2002, 4, 2695-2697
11. Turner, B.; Botoshansky, M.; Eichen, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2475-2478
12. Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; La Torre, G. L.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2000, 1207-1208
13. Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; La Torre, G. L.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1496-1498
14. Turner, B.; Shterenberg, A.; Kapon, M.; Suwinska, K.; Eichen, Y. Chem. Commun. 2001, 13-14
15. Turner, B.; Shterenberg, A.; Kapon, M.; Suwinska, K.; Eichen, Y. Chem. Commun. 2002, 404-405
16. Turner, B.; Shterenberg, A.; Kapon, M.; Botoshansky, M.; Suwinska, K.; Eichen, Y. Chem. Commun. 2002, 726-727
17. Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; La Torre, G. L.; Parisi, M. F.; Nascone, R. P.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3148-3156
18. Cafeo, G.; Gargiulli, C.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8103-8106
19. Sessler, J. L.; Anzenbacher, P., Jr.; Shriver, J. A.; Jursíková, K.; Lynch, V. M.; Marquez, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12061-12062
20. Sessler, J. L.; An, D.; Cho, W. -S.; Lynch, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2278-2281
21. Sessler, J. L.; An, D.; Cho, W.-S.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13646-13647
22. Sessler, J. L.; An, D.; Cho, W.-S.; Lynch, V.; Marquez, M. Chem. Commun. 2005, 540-542
23. Yoon, D.-W.; Hwang, H.; Lee, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1757-1759
24. Lee, C.-H.; Na, H.-K.; Yoon, D.-W.; Won, D.-H.; Cho, W.-S.; Lynch, V. M.; Shevchuk, S. V.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7301-7306
25. Lee, C.-H.; Lee, J.-S.; Na, H.-K.; Yoon, D.-W.; Miyaji, H.; Cho, W.-S.; Sessler, J. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2067-2074
26. Miyaji, H.; Kim, H.-K.; Sim, E.-K.; Lee, C.-K.; Cho, W.-S.; Sessler, J. L.; Lee, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12510-12512
27. Miyaji, H.; Hong, S.-J.; Jeong, S.-D.; Yoon, D.-W.; Na, H.-K.; Hong, J.; Ham, S.; Sessler, J. L.; Lee, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2508-2511
28. Lee, C.-H.; Miyaji, H.; Yoon, D.-W.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2008, 24-34
29. Yoon, D.-W.; Gross, D. E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L.; Hay, B. P.; Lee, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5038-5042
30. Sessler, J. L.; Kim, S. K.; Gross, D. E.; Lee, C.-H.; Kim, J. S.; Lynch, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13162-13166
31. Yoo, J.; Kim, M.-S.; Hong, S.-J.; Sessler, J. L.; Lee, C.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 1065-1069
32. Yoon, D.-W.; Gross, D. E.; Lynch, V. M.; Lee, C.-H.; Bennett, P. C.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2009, 1109-1111
33. Fisher, M. G.; Gale, P. A.; Hiscock, J. R.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Schmidtchen, F. P.; Tong, C. C. Chem. Commun. 2009, 3017-3019
34. Kim, S. K.; Sessler, J. L.; Gross, D. E.; Lee, C.-H.; Kim, J. S.; Lynch, V. M.; Delmau, L. H.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5827-5836
35. Sato, W.; Miyaji, H.; Sessler, J. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6731-6736
36. Saki, N.; Akkaya, E. U. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005, 53, 269-273
37. Depraetere, S.; Smet, M.; Dehaen, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3359-3361
38. Chen, Q.; Wang, T.; Zhang, Y.; Wang, Q.; Ma, J. Synth. Commun. 2002, 32, 1051-1058
39. Gu, R.; Depraetere, S.; Kotek, J.; Budka, J.; -Wysiecka, E. W.; Biernat, J. F.; Dehaen, W. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2921-2923
40. Bates, G. W.; Kostermans, M.; Dehaen, W.; Gale, P. A.; Light, M. E. CrystEngComm 2006, 8, 444-447
41. Anzenbacher, P., Jr.; Nishiyabu, R.; Palacios, M. A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2929-2938
42. Dehaen, W.; Gale, P. A.; García-Garrido, S. E.; Kostermans, M.; Light, M. E. New J. Chem. 2007, 31, 691-696
43. Bucher, C.; Zimmerman, R. S.; Lynch, V.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9716-9717
44. Cafeo, G.; Colquhoun, H. M.; Cuzzola, A.; Gattuso, M.; Kohnke, F. H.; Valenti, L.; White, A. J. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 6263-6266
45. Mani, G.; Jana, D.; Kumar, R.; Ghorai, D. Org. Lett. 2010, 12, 3212-3215
46. Mani, G.; Guchhait, T.; Kumar, R.; Kumar, S. Org. Lett. 2010, 12, 3910-3913
47. Yoo, J.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Lee, C.-H. Chem. Commun. 2010, 46, 5449-5451
48. Sessler, J. L.; Cho, W.-S.; Gross, D. E.; Shriver, J. A.; Lynch, V. M.; Marquez, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5982-5986
49. Sessler, J. L.; Cho, W.-S.; Lynch, V.; Král, V. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1134-1143
50. Sessler, J. L.; An, D.; Cho, W.-S.; Lynch, V.; Marquez, M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2001-2011
51. Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; White, A. J. P.; Garozzo, D.; Messina, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 649-656
52. Ilango, S.; Vidjayacoumar, B.; Gambarotta, S. Dalton Trans. 2010, 39, 6853-6857
53. Piatek, P.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16073-16076
54. Jang, Y.-S.; Kim, H.-J.; Lee, P.-H.; Lee, C.-H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2919-2923
55. Nagarajan, A.; Jang, Y.-S.; Lee, C.-H. Org. Lett. 2000, 2, 3115-3117
56. Nagarajan, A.; Ka, J.-W.; Lee, C.-H. Tetrahedron 2001, 57, 7323-7330
57. Sessler, J. L.; An, D.; Cho, W.-S.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13646-13647
58. Sessler, J. L.; An, D.; Cho, W.-S.; Lynch, V.; Yoon, D.-W.; Hong, S.-J.; Lee, C.-H. J. Org. Chem. 2005, 70, 1511-1517
59. Matano, Y.; Nakabuchi, T.; Miyajima, T.; Imahori, H. Organometallics 2006, 25, 3105-3107
60. Nakabuchi, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Organometallics 2008, 27, 3142-3152
61. Lee, E. C.; Park, Y.-K.; Kim, J.-H.; Hwang, H.; Kim, Y.-R.; Lee, C.-H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9493-9495
62. Namor, A. F. D.; Abbas, I.; Hammud, H. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2142-2149
63. Namor, A. F. D.; Abbas, I.; Hammud, H. H. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3098-3105
64. Namor, A. F. D.; Abbas, I. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5803-5810
65. Poulsen, T.; Nielsen, K. A.; Bond, A. D.; Jeppesen, J. O. Org. Lett. 2007, 9, 5485-5488
66. Sugimoto, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1169-1171
67. Setsune, J.; Ikeda, M.; Iida, T.; Kitao, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6572-6574
68. Setsune, J.; Yamaji, H.; Kitao, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5057-5060
69. Segawa, H.; Azumi, R.; Shimidzu, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7564-7565
70. Setsune, J.; Wada, K.; Higashino, H. Chem. Lett. 1994, 23, 213-216
71. Jiang, X.; Nurco, D. J.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1996, 1759-1760
72. Khoury, R. G.; Jaquinod, L.; Shachter, A. M.; Nelson, N. Y.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1997, 215-216
73. Krattinger, B.; Callot, H. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1857-1867
74. Hong, S.-J.; Ka, J.-W.; Won, D.-H.; Lee, C.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 661-663
75. Dolphin, D.; Felton, R. H.; Borg, D. C.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 743-745
76. Fuhrhop, J.-H.; Lumbantobing, T. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 2815-2818
77. Xie, H.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1197-1200
78. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Xie, H.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7894-7895
79. Buchler, J. W.; Lay, K. L.; Smith, P. D.; Scheidt, W. R.; Rupprecht, G. A.; Kenny, J. E. J. Organomet. Chem. 1976, 110, 109-120
80. Krattinger, B.; Callot, H. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1165-1168
81. Bucher, C.; Seidel, D.; Lynch, V.; Král, V.; Sessler, J. L. Org. Lett. 2000, 2, 3103-3106
82. Bonomo, L.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Floriani, C.; Re, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5312-5326
83. Harmjanz, M.; Gill, H. S.; Scott, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10476-10477
84. Benech, J.-M.; Bonomo, L.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Floriani, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1957-1959 and references therein
85. Bernátková, M.; Andrioletti, B.; Král, V.; Rose, E.; Vaissermann, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 8140-8143
86. Jha, S. C.; Lorch, M.; Lewis, R. A.; Archibald, S. J.; Boyle, R. W. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1970-1974
87. Harmjanz, M.; Scott, M. J. Chem. Commun. 2000, 397-398
88. Harmjanz, M.; Božidarević, I.; Scott, M. J. Org. Lett. 2001, 3, 2281-2284
89. Harmjanz, M.; Gill, H. S.; Scott, M. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5374-5383
90. Sergeeva, N. N.; Senge, M. O. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6169-6172
91. Hung, C.-H.; Chang, G.-F.; Kumar, A.; Lin, G.-F.; Luo, L.-Y.; Ching, W.-M.; Diau, E. W.-G. Chem. Commun. 2008, 978-980
92. Matano, Y.; Miyajima, T.; Ochi, N.; Nakao, Y.; Sakaki, S.; Imahori, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 5139-5142
93. Chang, G.-F.; Kumar, A.; Ching, W.-M.; Chu, H.-W.; Hung, C.-H. Chem. Asian J. 2009, 4, 164-173
94. Matano, Y.; Fujita, M.; Miyajima, T.; Imahori, H. Organometallics 2009, 28, 6213-6217
95. Huang, C.; Li, Y.; Yang, J.; Cheng, N.; Liu, H.; Li, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 3161-3163
96. Bucher, C.; Zimmerman, R. S.; Lynch, V.; Král, V.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2099-2100 correction: 12744
97. Inoue, M.; Ikeda, C.; Kawata, Y.; Venkatraman, S.; Furukawa, K.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2306-2309
98. Chen, W.; Liu, T. J. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 1199-1201
99. Bucher, C.; Zimmerman, R. S.; Lynch, V.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2003, 1646-1647
100. Matano, Y.; Miyajima, T.; Nakabuchi, T.; Imahori, H.; Ochi, N.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11760-11761
101. Matano, Y.; Miyajima, T.; Ochi, N.; Nakabuchi, T.; Shiro, M.; Nakao, Y.; Sakaki, S.; Imahori, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 990-1002
102. Ochi, N.; Nakao, Y.; Sato, H.; Matano, Y.; Imahori, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10955-10963
103. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Uwatoko, Y.; Ishikawa, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2323-2325
104. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 398-401
105. Li, X.; Chmielewski, P. J.; Xiang, J.; Xu, J.; Li, Y.; Liu, H.; Zhu, D. Org. Lett. 2006, 8, 1137-1140
106. Won, D.-H.; Toganoh, M.; Terada, V.; Fukatsu, S.; Uno, H.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5438-5441
107. Scherer, M.; Sessler, J. L.; Gebauer, A.; Lynch, V. Chem. Commun. 1998, 85-86
108. Sessler, J. L.; Zimmerman, R. S.; Kirkovits, G. J.; Gebauer, A.; Scherer, M. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 343-348
109. Uosaki, K.; Kondo, T.; Zhang, X.-Q.; Yanagida, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8367-8368
110. Imahori, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2099-2108
111. Li, Q.; Mathur, G.; Gowda, S.; Surthi, S.; Zhao, Q.; Yu, L.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Misra, V. Adv. Mater. 2004, 16, 133-137
112. Bucher, C.; Devillers, C. H.; Moutet, J.-C.; Royal, G.; Aman, E. S. New J. Chem. 2004, 28, 1584-1589
113. Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Gebbink, R. J. M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7396-7421
114. Gale, P. A.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Sessler, J. L.; Warriner, C. N.; Zimmerman, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6759-6762
115. Bucher, C.; Devillers, C. H.; Moutet, J.-C.; Pécaut, J.; Royal, G.; Aman, E. S.; Thomas, F. Dalton Trans. 2005, 3620-3631
116. Ramakrishnan, S.; Srinivasan, A. Org. Lett. 2007, 9, 4769-4772
117. Stȩpień, M.; Simkowa, I.; Graz̀yński, L. L. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2601-2611
118. Simkowa, I.; Graz̀yński, L. L.; Stȩpień, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7665-7669
119. Ramakrishnan, S.; Anju, K. S.; Thomas, A. P.; Suresh, E.; Srinivasan, A. Chem. Commun. 2010, 46, 4746-4748
120. The macrocycle 11 was initially synthesized by Latos- Graz̀yński and co-workers by using 1,1′- ferrocenyldimethyldipyrromethane. The details are reported in ref 29b. However, we used the corresponding diaryl dipyrromethane, and the macrocycle was highly rigid from the spectral analysis, which was further confirmed by single-crystal X-ray analysis.
121. Chadwick, D. J.; Willbe, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 887-893
122. Shin, K.; Choi, J. L.; Choi, M.-G. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 1513-1516
123. Ulman, A.; Manassen, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6540-6544
124. Wu, Y.-D.; Wang, D.-F.; Sessler, J. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 3739-3746
125. Crystal Structure: Crystal Structure Analysis Package; Rigaku and Rigaku/MSC: The Woodlands, TX, 2000.
126. SIR97: A program for crystal structure solution: Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
127. Sheldrick, G. M. SHELXL-97: Programs for Crystal Structure Analysis; University of Göttingen: Germany, 1998.