Tetramethyl-m-benziporphodimethene and isomeric α,β-unsaturated γlactam embedded N-confused tetramethyl-m-benziporphodimethenes

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 4, Issue 1, 2009, Pages 164-173

  Chang, Gao Fong ^a   Kumar, Anil ^a   Ching, Wei Min ^b   Chu, Han Wei ^a   Hung, Chen Hsiung ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN NORMAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Density functional calculations; Lactams; Macrocycles; N confused; Porphyrinoids

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; LACTAMS; MACROCYCLES; N-CONFUSED; PORPHYRINOIDS;

ALDEHYDES; AMIDES; CONDENSATION REACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ISOMERS; NITROGEN COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS; SULFUR COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

O RINGS;

EID: 58149181533     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200800279     Document Type: Article

References (48)

1. M. Slepień, L. Lalos-Grazyński, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 88.
2. J. L. Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. 2003, 115, 5292;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134.
4. J. L. Sessler, W.-S. Cho, V. Lynch, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1134.
5. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, K. Rachlewicz, T. Głowiak, Angew. Chem. 1994, 106, 805;
6. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779.
7. H. Furuta, T. Asano, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767.
8. K. Berlin, E. Breitmaier, Angew. Chem. 1994, 106, 1356;
9. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1246.
10. T. Lash, Angew. Chem. 1995, 107, 2703;
11. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2533.
12. H. Furuta, H. Nanami, T. Morimoto, T. Ogawa, V. Kral, J. S. Sessler, V. Lynch, Chem. Asian J. 2008, 3, 592.
13. L. Latos-Grażyński in The Porphyrin Handbook, Vol. 2 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press. New York, 2000, pp. 361-416.
14. T. Lash in The Porphyrin Handbook, Vol.2 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York. 2000, pp. 125-200.
15. a) Q van Koten, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1681;
16. b) M. H. P. Rietveld, D. M. Grove, Q van Koten, New J. Chem. 1997, 21, 751;
17. c) R. A. Gossage, L. A. van de Kuil, G. van Koten, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 423.
18. a) M. Gozin, A. Weisman, Y. Ben-David, D. Milstein, Nature 1993, 364, 699;
19. b) N. Ashkenazi, A. Vigalok, S. Parthiban, Y. Ben-David, L. J. W. Shimon, J. M. L. Martin, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8797.
20. G. R. Newkome, W. E. Puckett, V. K. Gupta, G. E. Kiefer, Chem. Rev. 1986, 86, 451.
21. G. R. Giesbrecht, G. S. Hanan, J. E. Kickham, S. J. Loeb, Inorg. Chem. 1992, 31, 3286.
22. T. D. Lash, S. T. Chaney, Angew. Chem. 1997, 109, 867;
23. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 839.
24. M. Stȩpień, L. Latos-Grażyński, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5113.
25. M. Stȩpień, L. Latos-Grażyoński, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3838.
26. M. Stȩpień, L. Latos-Grażyński, T. D. Lash, L. Szterenberg, Inorg. Chem. 2001, 40, 6892.
27. M. Stȩpień, L. Latos-Grażyoński, Org. Lett. 2003, 5, 3379.
28. M. Stȩpień, L. Latos-Grażyoński, L. Szterenberg, J. Panek, Z. Latajka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4566.
29. C.-H. Hung, F.-C. Chang, C.-Y. Lin, K. Rachlewicz, M. Stȩpień, L. Latos-Grażyński, G.-H. Lee, S.-M. Peng, Inorg. Chem. 2004, 43, 4118.
30. C.-H. Hung, G.-F. Chang, A. Kumar, G.-F. Lin, L.-Y. Luo, W.- M. Ching, E. W.-G. Dia, Chem. Commun. 2008, 978.
31. a) H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, Y. Uwatoko, Y. Ishikawa, Angew. Chem. 2001, 113, 2385;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2323;
33. b) I. Schmidt, P. J. Chmielewski, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6389.
34. M. Pawlicki, L. Latos-Grażyński, Chem. Rec. 2006, 6, 64.
35. A. S. F. Boyd, M. J. Frost, N. M. Howarth, J. Mol. Struct. 2004, 688, 149.
36. M. Adler, B. Laughlin, S. G. Lieb, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 5333.
37. N. A. Prokopenko, I. A. Bethea. C. J. Clemens IV, A. Klimek, K. Wargo, C. Spivey, K. Waziri, A. Grushow, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 490.
38. A. Ghosh in The Porphyrin Handbook, Vol. 7 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2000, pp. 1-31.
39. Gaussian 03 (Revision D.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, Q E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyen-gar. J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega. J. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
40. A. Ghosh, T. Wondimagegn, H. Nilsen, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10459.
41. Z. Meng, W. R. Carper, J. Mol. Struct. 2002, 588, 45.
42. SAINT, v. 5.0, Bruker Analytical X-Ray Systems. Madison, WI.
43. G. M. Sheldrick, SADABS, Empirical Absorption Correction Program. University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1996.
44. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, A Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen. Göttingen (Germany), 1997.
45. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098;
46. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372;
47. c) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
48. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.