A series of oxyimine-based macrocyclic dinuclear zinc(II) complexes enhances phosphate ester hydrolysis, DNA binding, DNA hydrolysis, and lactate dehydrogenase inhibition and induces apoptosis

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 10, 2012, Pages 5580-5592

  Anbu, Sellamuthu ^a   Kamalraj, Subban ^a   Varghese, Babu ^b   Muthumary, Johnpaul ^a   Kandaswamy, Muthusamy ^a  

^a UNIVERSITY OF MADRAS   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CALF THYMUS DNA; COORDINATION COMPOUND; DNA; IMINE; LACTATE DEHYDROGENASE; MACROCYCLIC COMPOUND; PHOSPHATE; ZINC;

APOPTOSIS; ARTICLE; CELL STRAIN HEPG2; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; ENZYMOLOGY; HUMAN; HYDROLYSIS; METABOLISM; NEOPLASM;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; APOPTOSIS; COORDINATION COMPLEXES; DIMERIZATION; DNA; HEP G2 CELLS; HUMANS; HYDROLYSIS; IMINES; L-LACTATE DEHYDROGENASE; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; NEOPLASMS; PHOSPHATES; ZINC;

EID: 84861321826     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic202451e     Document Type: Article

References (116)

1. Lippard, S. J. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 731
2. Fuertes, M. A.; Alonso, C.; Perez., J. M. Chem. Rev. 2003, 103, 645
3. Lippert, B. Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Lippert, B., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, Germany, 1999.
4. Bales, B. C.; Kodama, T.; Weledji, Y. N.; Pitie, M.; Meunier, B.; Greenberg, M. M. Nucleic Acid Res. 2005, 33, 5371
5. Wang, D.; Lippard, S. J. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 307
6. Frezza, M.; Hindo, S. S.; Tomco, D.; Allard, M. M.; Cui, Q. C.; Heeg, M. J.; Chen, D.; Dou, Q. P.; Verani, C. N. Inorg. Chem. 2009, 48, 5928
7. Clarke, M. J.; Zhu, F.; Frasca, D. R. Chem. Rev. 1999, 99, 2511
8. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467
9. Djekovicì, A.; Petrovicì, B.; Bugarcicì, Z. D.; Puchta, R.; van Eldik, R. Dalton Trans. 2012, 40, 3633
10. Clarke, M. J.; Zhu, F.; Frasca, D. R. Chem. Rev. 1999, 99, 2511
11. Ott, I.; Gust, R. Arch. Pharm. 2007, 340, 117
12. Bruijnincx, P. C.; Sadler, P. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 197
13. Ramakrishnan, S.; Rajendiran, V.; Palaniandavar, M.; Periasamy, V. S.; Srinag, B. S.; Krishnamurthy, H.; Akbarsha, M. A. Inorg. Chem. 2009, 48, 1309
14. Ramakrishnan, S.; Shakthipriya, D.; Suresh, E.; Periasamy, V. S.; Akbarsha, M. A.; Palaniandavar, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 6458
15. Splith, K.; Hu, W.; Schatzschneider, U.; Onambele, L. A.; Prokop, A.; Gust, R.; Ott, I.; Neundorf, I. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1288
16. Hille, A.; Ott, I.; Kitanovic, A.; Kitanovic, I.; Alborzina, H.; Lederer, E.; Wölfl, S.; Metzler-Nolte, N.; Schäfer, S.; Sheldrick, W. S.; Bischof, C.; Schatzschneider, U.; Gust, R. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 711
17. Reisner, E.; Arion, V. B.; Guedes da Silva, M. F. C.; Lichtenecker, R.; Eichinger, A.; Keppler, B. K.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 7083
18. Thorp, H. H. Chem. Biol. 1998, 5, R125
19. Vahrenkamp, H. Dalton Trans. 2007, 4751
20. Anzellotti, A. I.; Farrell, N. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1629
21. Emami, S.; Hosseinimehr, S. J.; Taghdisi, S. M.; Akhlaghpoor, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 45
22. Huang, Q.; Pan, Z.; Wang, P.; Chen, Z.; Zhang, X.; Xu, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3030
23. Nakayama, A.; Hiromura, M.; Adachi, Y.; Sakurai, H. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 675
24. Sakurai, H.; Yoshikawa, Y.; Yasui, H. Chem. Soc. Rev. 2008, 7, 2383
25. Chohan, Z. H.; Arif, M.; Sarfraz, M. Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 294
26. Singh, V. P.; Katiyar, A. J. Coord. Chem. 2008, 61, 3200
27. Kaczmarek, M. T.; Jastrza, R.; Hoderna-Kedzia, E.; Radecka-Paryzek, W. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3127
28. Ali, M. M.; Frei, E.; Straubb, J.; Breuerb, A.; Wiesslerb, M. Toxicology 2002, 85, 179
29. Miyamoto, D.; Endo, N.; Oku, N.; Arima, Y.; Suzuki, T.; Suzuki, Y. Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 1258
30. Ferrari, M. B.; Bisceglie, F.; Pelosia, G.; Tarasconia, P.; Albertini, R.; Pinelli, S. J. Inorg. Biochem. 2001, 87, 137
31. Beraldo, H.; Gambinob, D. Mini-Rev. Med. Chem. 2004, 4, 31
32. Zhang, H.; Liu, C. S.; Bu, X. H.; Yang, M. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1119
33. Tan, J.; Wang, B.; Zhu, L. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 614
34. Jiang, Q.; Zhu, J.; Zhang, Y.; Xiao, N.; Guo, Z. BioMetals 2009, 22, 297
35. Wen, J.-H.; Li, C.-Y.; Geng, Z.-R.; Ma, X.-Y.; Wang, Z.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 11330
36. Maheswari, P. U.; Barends, S.; Yaman, S. O.; Hoog, P.; Casellas, H.; Teat, S. J.; Massera, C.; Lutz, M.; Spek, A. L.; vanWezel, G. P.; Gamez, P.; Reedijk, J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5213
37. Li, J. H.; Wang, J. T.; Mao, Z. W.; Ji, L. N. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 865
38. Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Biver, T.; Boggioni, A.; Bonacchi, S.; Danesi, A.; Giorgi, C.; Gratteri, P.; Ingraiìn, A. M.; Secco, F.; Sissi, C.; Valtancoli, B.; Venturini, M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 184
39. Wang, J.; Yang, Z.-Y.; Yi, X.-Y.; Wang, B.-D. J. Photochem. Photobiol. A 2009, 201, 183
40. Shi, Y.; Toms, B. B.; Dixit, N.; Kumari, N.; Mishra, L.; Goodisman, J.; Dabrowiak, J. C. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 1417
41. Fitzsimons, M. P.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3379
42. Liguori, P. F.; Valentini, A.; Palma, M.; Bellusci, A.; Bernardini, S.; Ghedini, M.; Panno, M. L.; Pettinari, C.; Marchetti, F.; Crispini, A.; Pucci, D. Dalton Trans. 2010, 39, 4205
43. He, J.; Sun, J.; Maoa, Z.-W.; Ji, L.-N.; Sun, H. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 851
44. Kuang, G.-C.; Allen, J. R.; Baird, M. A.; Nguyen, B. T.; Zhang, L.; Morgan, T. J., Jr; Levenson, C. W.; Davidson, M. W.; Zhu, L. Inorg. Chem. 2011, 50, 10493
45. Peralta, R. A.; Bortoluzzi, A. J.; de Souza, B.; Jovito, R.; Xavier, F. R.; Couto, R. A. A.; Casellato, A.; Nome, F.; Dick, A.; Gahan, L. R.; Schenk, G.; Hanson, G. R.; de Paula, F. C. S.; Maia, E. C. P.; Machado, S. P.; Severino, P. C.; Pich, C.; Bortolotto, T.; Terenzi, H.; Castellano, E. E.; Neves, A.; Riley, M. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 11421
46. Liu, C. T.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13870
47. Asayama, S.; Nishinohara, S.; Kawakami, H. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1864
48. Bonomi, R.; Selvestrel, F.; Lombardo, V.; Sissi, C.; Polizzi, S.; Mancin, F.; Tonellato, U.; Scrimin, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15744
49. Lombardo, V.; Bonomi, R.; Sissi, C.; Mancin, F. Tetrahedron 2010, 66, 2189
50. Sheng, X.; Guo, X.; Lu, X. M.; Lu, G. Y.; Shao, Y.; Liu, F.; Xu, Q. Bioconjugate Chem 2008, 19, 490
51. Iranzo, O.; Elmer, T.; Richard, J. P.; Morrow, J. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 7737
52. Peng, W.; Liu, P.-Y.; Jiang, N.; Lin, H.-H.; Zhang, G.-L.; Liu, Y.; Yu, X.-Q. Bioorg. Chem. 2005, 33, 374
53. Anbu, S.; Kandaswamy, M.; Suthakaran, P.; Murugan, V.; Varghese, B. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 401
54. Anbu, S.; Kandaswamy, M.; Varghese, B. Dalton Trans. 2010, 39, 3823
55. Leelavathy, L.; Anbu, S.; Kandaswamy, M.; Karthikeyan, N.; Mohan, N. Polyhedron 2009, 28, 903
56. Anbu, S.; Kandaswamy, M.; Moorthy, P. S.; Balasubramanian, M.; Ponnuswamy, M. N. Polyhedron 2009, 28, 49
57. Anbu, S.; Kandaswamy, M. Polyhedron 2011, 30, 123
58. Anbu, S.; Kandaswamy, M.; Selvaraj, M. Polyhedron 2012, 33, 1
59. Anbu, S.; Kandaswamy, M. Inorg. Chim. Acta 2012, 385, 45
60. Anbu, S.; Shanmugaraju, S.; Kandaswamy, M. RSC Adv. DOI: 10.1039/C2RA20228J.
61. Anbu, S.; Kandaswamy, M.; Kamalraj, S.; Muthumarry, J.; Varghese, B. Dalton Trans. 2011, 40, 7310
62. Verani, N. V.; Rentschler, E.; Weyhermuller, T.; Bill, E.; Chaudhuri, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 251
63. Dixon, D. W.; Weiss, R. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 4487
64. Merill, C.; Goldman, D.; Sedman, S. A.; Ebert, M. H. Science 1980, 211, 1437
65. Wolsey, W. C. J. Chem. Educ. 1973, 50, A335
66. Subat, M.; Woinaroschy, K.; Anthofer, S.; Malterer, B.; Konig, B. Inorg. Chem. 2007, 46, 4336
67. King, J. C. Practical Clinical Enzymology; D. von Nostrand Co.: London, 1965.
68. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; Van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349
69. Rey, N. A.; Neves, A.; Bortoluzzi, A.; Pich, C. T.; Terenzi, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 348
70. Belle, C.; Beguin, C.; Luneau, I. G.; Hamman, S.; Philouze, C.; Pierre, J. L.; Thomas, F.; Torelli, S. Inorg. Chem. 2002, 41, 479
71. Hongjun, W.; Min, H.; Chengtai, W. Wuhan Univ. J. Nat. Sci. 1997, 2, 321
72. Deal, K. A.; Burstyn, J. N. Inorg. Chem. 1996, 35, 2792
73. Kong, D.; Martell, A. E.; Reibenspies, J. Inorg. Chim. Acta 2002, 333, 7
74. Thirumavalavan, M.; Akilan, P.; Kandaswamy, M.; Chinnakali, K.; Senthil Kumar, G. Inorg. Chem. 2003, 42, 3308
75. Fife, T.; Przystas, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1041
76. Thirumavalavan, M.; Akilan, P.; Kandaswamy, M. Polyhedron 2005, 24, 1781
77. Sengottuvelan, N.; Saravanakumar, D.; Kandaswamy, M. Polyhedron 2007, 26, 3825
78. Yang, C. T.; Vetrichelvan, M.; Yang, X.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Vittal, J. J. Dalton Trans. 2004, 113
79. Phillips, T.; Haq, I.; Meijer, A. J. H. M.; Adams, H.; Soutar, I.; Swanson, L.; Sykes, M. J.; Thomas, J. A. Biochemistry 2004, 43, 13657
80. Vichard, C.; Kaden, T. A. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 173
81. Zhu, L.; Santos, O.; Koo, C. W.; Rybstein, M.; Pape, L.; Canary, J. W. Inorg. Chem. 2003, 42, 7912
82. Penkova, L. V.; Macia-g, A.; Rybak-Akimova, E. V.; Haukka, M.; Pavlenko, V. A.; Iskenderov, T. S.; Kozzowski, H.; Meyer, F.; Fritsky, I. O. Inorg. Chem. 2009, 48, 6960
83. Iranzo, O.; Kovalevsky, A. Y.; Morrow, J. R.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1988
84. Akine, S.; Taniguchi, T.; Nabeshima, T. Inorg. Chem. 2004, 43, 6142
85. Angeles-Boza, A. M.; Bradley, P. M.; Fu, P. K.-L; Wicke, S. E.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2004, 43, 8510
86. He, J.; Sun, J.; Mao, Z.-W.; Ji, L.-N.; Sun, H. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 851
87. Ivanov, V. I.; Minchenkova, L. E.A.; Schyolkina, K.; Poletayer, A. I. Biopolymers 1973, 12, 89
88. Uma, V.; Kanthimathi, M.; Weyhermuller, T.; Unni Nair, B. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 2299
89. Veal, J. M.; Rill, R. L. Biochemistry 1991, 30, 1132
90. Tan, J.; Wang, B.; Zhu, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1197
91. Young, M. J.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10577
92. Fry, F. H.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Spiccia, L.; Warren, M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2003, 866
93. Feng, G.; Mareque-Rivas, J. C.; Williams, N. H. Chem. Commun. 2006, 1845
94. Qian, J.; Gu, W.; Liu, H.; Gao, F.; Feng, L.; Yan, S.; Liao, D.; Cheng, P. Dalton Trans. 2007, 1060
95. El Ghachtouli, S.; Cadiou, C.; Déchamps-Olivier, I.; Chuburu, F.; Aplincourt, M.; Turcry, V.; Le Baccon, M.; Handel, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2658
96. Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Faggi, E.; Garau, A.; Giorgi, C.; Lippolis, V.; Perra, A.; Valtancoli, B. Dalton Trans. 2006, 1409
97. Humphry, T.; Forconi, M.; Williams, N. H.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14860
98. Sreedhara, A.; Freed, J. D.; Cowan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8814
99. Wright, D. J.; Jack, W. E.; Modrich, P. J. Biol. Chem. 1999, 274, 31896
100. Stanford, N. P.; Halford, S. E.; Baldwin, G. S. J. Mol. Biol. 1999, 288, 105
101. Qian, J.; Wang, L.; Gu, W.; Liu, X.; Tian, J.; Yan, S. Dalton Trans. 2011, 40, 5617
102. Williams, N. H.; Chin, J. Chem. Commun. 1996, 131
103. Sreedhara, A.; Cowan, J. A. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 337
104. Rey, N. A.; Neves, A.; Silva, P. P.; Paula, F. C. S.; Silveira, J. N.; Botelho, F. V.; Vieira, L. Q.; Pich, C. T.; Terenzi, H.; Pereira-Maia, E. C. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 1323
105. Liang, F.; Wu, C.; Lin, H.; Li, T.; Gao, D.; Li, Z.; Wei, J.; Zheng, C.; Sun, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2469
106. Sbovata, S. M.; Bettio, F.; Mozzon, M.; Bertani, R.; Venzo, A.; Benetollo, F.; Michelin, R. A.; Gandin, V.; Marzano, C. J. Med. Chem. 2007, 50, 4775
107. Chen, T.; Liu, Y.; Zheng, W.-J.; Liu, J.; Wong, Y.-S. Inorg. Chem. 2010, 49, 6366
108. Sihn, C. R.; Suh, E. J.; Lee, K. H.; Kim, T. Y.; Kim, S. H. Cancer Lett. 2003, 201, 203
109. Heffeter, P.; Jakupec, M. A.; Korner, W.; Wild, S.; Von Keyserlingk, N. G.; Elbling, L.; Zorbas, H.; Koryneuska, A.; Knasmuller, S.; Sutterluty, H.; Micksche, M.; Keppler, B. K.; Berger, W. Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 426
110. Sprenger, C. C.; Vail, M. E.; Simurdak, J.; Plymate, S. R. Oncogene 2000, 21, 140
111. Wang, T.-C.; Chen, L.-L.; Lu, P.-J.; Wong, C.-H.; Liao, C.-H.; Tsiao, K.-C.; Chang, K.-M.; Chen, Y.-L.; Tzeng, C.-C. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6045
112. Singh, N. P.; McCoy, M. T.; Tice, R. R.; Schneider, E. L. Exp. Cell Res. 1988, 175, 184
113. Zhang, M. C.; Liu, H. P.; Demchik, L. L.; Zhai, Y. F.; Yang, D. J. Cell Res. 2004, 14, 117
114. Hsu, H. F.; Houng, J. Y.; Kuo, C. F.; Tsao, N.; Wu, Y. C. Food Chem. Toxicol. 2008, 46, 3785
115. Kim, B. S.; Yoon, K. H.; Oh, H. M.; Choi, E. Y.; Kim, S. W.; Han, W. C.; Kim, E. A.; Choi, S. C.; Kim, T. H.; Yun, K. J.; Kim, E. C.; Lyou, J. H.; Nah, Y. H.; Chung, H. T.; Cha, Y. N.; Jun, C. D. Cell Immunol. 2002, 220, 96
116. Murray, R. K.; Granner, D. K.; Mayes, P. A.; Rodwell, V. W. Harper's Illustrated Biochemistry; Lange Medical Books/McGraw-Hill: New Delhi, 2003.