Functionalized corannulene cations: A detailed theoretical survey

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 10, 2012, Pages 3554-3567

  Rogachev, Andrey Yu ^a,c   Filatov, Alexander S ^b   Zabula, Alexander V ^b   Petrukhina, Marina A ^b  

^a UNIVERSITY OF HAMBURG   (Germany)

^b STATE UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^c Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION; CORANNULENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

CATIONS; MOLECULAR STRUCTURE; POLYCYCLIC HYDROCARBONS, AROMATIC; QUANTUM THEORY;

EID: 84861175796     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp23442d     Document Type: Article

References (95)

1. Y.-T. Wu J. S. Siegel Chem. Rev. 2006 106 4843 4867
2. V. M. Tsefrikas L. T. Scott Chem. Rev. 2006 106 4868 4884
3. T. Kawase H. Kurata Chem. Rev. 2006 106 5250 5273
4. H. Cui N. G. Akhmedov J. L. Petersen K. K. Wang J. Org. Chem. 2010 75 2050 2056
5. A. Sygula Eur. J. Org. Chem. 2011 1611 1625
6. E. A. Jackson B. D. Steinberg M. Bancu A. Wakamiya L. T. Scott J. Am. Chem. Soc. 2007 129 484 485
7. B. D. Steinberg E. A. Jackson A. S. Filatov A. Wakamiya M. A. Petrukhina L. T. Scott J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10537 10545
8. A. S. Filatov L. T. Scott M. A. Petrukhina Cryst. Growth Des. 2010 10 4607 4621
9. A. S. Filatov A. K. Greene E. A. Jackson L. T. Scott M. A. Petrukhina J. Organomet. Chem. 2011 696 2877 2881
10. A. S. Filatov E. A. Jackson L. T. Scott M. A. Petrukhina Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8473 8476
11. A. Sygula F. R. Fronczek R. Sygula P. W. Rabideau M. M. Olmstead J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3842 3843
12. G. Casellaza G. Saielli New J. Chem. 2011 35 1453 1459
13. A. L. Balch M. M. Olmstead Coord. Chem. Rev. 1999 185-186 601 617
14. K. K. Baldridge J. S. Siegel Theor. Chem. Acc. 1997 97 67 71
15. T. J. Seiders K. K. Baldridge G. H. Grube J. S. Siegel J. Am. Chem. Soc. 2001 123 517 525
16. R. C. Dunbar J. Phys. Chem. A 2002 106 9809 9819
17. T. C. Dinadayalane S. Deepa A. S. Reddy G. N. Sastry J. Org. Chem. 2004 69 8111 8114
18. L. G. Scanlon P. B. Balbuena Y. Zhang G. Sandi C. K. Back W. A. Feld J. Mack M. A. Rottmayer J. L. Riepenhoff J. Phys. Chem. B 2006 110 7688 7694
19. G. N. Sastry THEOCHEM 2006 771 141 147
20. R. Peverati K. K. Baldridge J. Chem. Theor. Comput. 2008 4 2030 2048
21. A. S. Tiwary A. K. Mukherjee THEOCHEM 2008 859 107 112
22. A. Sygula S. Saebo Int. J. Quantum Chem. 2009 109 65 72
23. A. Y. Rogachev M. A. Petrukhina J. Phys. Chem. A 2009 113 5743 5753
24. J. R. Green R. C. Dunbar J. Phys. Chem. A 2011 115 4968 4975
25. J. A. Carrazana-Garcia J. Rodriguez-Otero E. M. Cabaleiro-Lago J. Phys. Chem. B 2011 115 2774 2782
26. M. A. Petrukhina L. T. Scott Dalton Trans. 2005 2969 2975
27. B. Zhu A. Ellern A. Sygula R. Sygula R. J. Angelici Organometallics 2007 26 1721 1728
28. D. Pappo T. Mejuch O. Reany E. Solel M. Gurram E. Keinan Org. Lett. 2009 11 1053 1066
29. A. S. Filatov M. A. Petrukhina Coord. Chem. Rev. 2010 254 2234 2246
30. D. Eisenberg J. M. Quimby E. A. Jackson L. T. Scott R. Shenhar Chem. Commun. 2010 46 9010 9012
31. D. Eisenberg E. A. Jackson J. M. Quimby L. T. Scott R. Shenhar Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7538 7542
32. D. Bandera K. K. Baldridge A. Linden R. Dorta J. S. Siegel Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 865 867
33. S. N. Spisak A. S. Filatov M. A. Petrukhina J. Organomet. Chem. 2011 696 1228 1231
34. S. N. Spisak A. V. Zabula A. S. Filatov A. Y. Rogahev M. A. Petrukhina Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8090 8094
35. O. Allemann S. Duttwyler P. Romanato K. K. Baldridge J. S. Siegel Science 2011 332 574 577
36. A. V. Zabula A. S. Filatov S. N. Spisak A. Y. Rogachev M. A. Petrukhina Science 2011 333 1008 1011
37. R. Maag B. H. Northrop A. Butterfield A. Linden O. Zerbe Y. M. Lee K.-W. Chi P. J. Stang J. S. Siegel Org. Biomol. Chem. 2009 7 4881 4885
38. T. J. Seiders E. L. Elliott G. H. Grube J. S. Siegel J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7804 7813
39. G. Xu A. Sygula Z. Marcinow P. W. Rabideau Tetrahedron Lett. 2000 41 9931 9934
40. H. B. Lee P. R. Sharp Organometallics 2005 24 4875 4877
41. T. Amaya S. Seki T. Moriuchi K. Nakamoto T. Nakata H. Sakane A. Saeki S. Tagawa T. Hirao J. Am. Chem. Soc. 2009 131 408 409
42. D. V. Preda L. T. Scott Tetrahedron Lett. 2000 41 9633 9637
43. L. T. Scott H. E. Bronstein D. V. Preda R. B. M. Ansems M. S. Bratcher S. Hagen Pure Appl. Chem. 1999 71 209 219
44. A. V. Zabula S. N. Spisak A. S. Filatov A. Y. Rogachev M. A. Petrukhina Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2971 2974
45. A. V. Zabula C. Dubceac A. S. Filatov M. A. Petrukhina J. Org. Chem. 2011 76 9572 9576
46. C. Dubceac A. V. Zabula A. S. Filatov F. Rossi P. Zanello M. A. Petrukhina J. Phys. Org. Chem. 2012 10.1002/POC.2900
47. T. Kitagawa Y. Lee N. Masaoka K. Komatsu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1398 1401
48. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1997 78 1396
49. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865 3868
50. R. Ahlrichs M. Bar M. Haser H. Horn C. Kolmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165 169
51. F. Neese F. Wennmohs A. Hansen U. Becker Chem. Phys. 2009 356 98 109
52. F. Neese, ORCA, University of Bonn, Bonn, Germany, 2009
53. A. A. Granovsky, Firefly, v.7.1.G, http://classic.chem.msu.su/gran/ gamess/index.html
54. F. Weinhold and C. A. Landis, Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective, Cambridge University Press, Cambridge, 2005
55. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
56. K. B. Wiberg Tetrahedron 1968 24 1083 1096
57. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales and F. Weinhold, NBO 5.0, University of Wisconsin, Madison, 2001
58. S. Kossmann F. Neese J. Chem. Theor. Comput. 2010 6 2325 2338
59. K. Morokuma J. Chem. Phys. 1971 55 1236 1244
60. T. Ziegler A. Rauk Inorg. Chem. 1979 18 1558 1565
61. T. Ziegler A. Rauk Inorg. Chem. 1979 18 1755 1759
62. C. Fonseca Guerra J. G. Snijders G. te Velde E. J. Baerends Theor. Chem. Acc. 1998 99 391 403
63. G. te Velde F. M. Bickelhaupt E. J. Baerends C. Fonseca Guerra S. J. A. van Gisbergen J. G. Snijders T. Ziegler J. Comput. Chem. 2001 22 931 967
64. J. G. Snijders E. J. Baerends P. Vernooijs At. Data Nucl. Data Tables 1982 26 483
65. J. Krijn and E. J. Baerends, Fit Functions in the HFS-Method, Internal Report (In Dutch), Vrije Universiteit, Amsterdam, Netherlands, 1984
66. E. van Lenthe E. J. Baerends J. G. Snijders J. Chem. Phys. 1993 99 4597 4610
67. F. M. Bickelhaupt and E. J. Baerends, in Review in Computational Chemistry, Wiley-VCH, New York, 2000
68. F. M. Bickelhaupt N. M. M. Nibbering E. M. van Wezenbeek E. J. Baerends J. Phys. Chem. 1992 96 4864 4873
69. P. von Rague Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. R. van Eikema Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317 6318
70. Z. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. von Rague Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842 3888
71. P. Lazzeretti Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 217 223
72. S. Fias S. van Damme P. Bultinck J. Comput. Chem. 2008 29 358 366
73. I. V. Omelchenko O. V. Shishkin L. Gorb J. Leszczynsky S. Fias P. Bultinck Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 20536 20548
74. S. Grimme J. Comput. Chem. 2004 25 1463 1473
75. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787 1799
76. Y. Zhao B. J. Lynch D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2004 108 4786 4791
77. Y. Zhao N. Gonzalez-Garcia D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2005 109 2012 2018
78. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Phys. 2005 123 161103
79. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2005 109 5656 5667
80. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theor. Comput. 2006 2 364 382
81. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2006 110 13126 13130
82. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157 167
83. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theor. Comput. 2008 4 1849 1868
84. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
85. M. A. Petrukhina K. W. Andreini J. Mack L. T. Scott J. Org. Chem. 2005 70 5713 5716
86. M. Lein and G. Frenking, in Theory and Application of Computational Chemistry, ed., C. Dekstra, 2005
87. M. von Hopffgarten and G. Frenking, in Computational Inorganic and Bioinorganic Chemistry, ed., E. Solomon, 2009, pp. 3-15
88. M. Lein A. Szabo A. Kovac G. Frenking Faraday Discuss. 2003 124 365
89. G. Frenking K. Wichmann N. Frohlich C. Loschen M. Lein J. Frunzke V. M. Rayon Coord. Chem. Rev. 2003 238-239 55 82
90. A. Krapp F. M. Bickelhaupt G. Frenking Chem.-Eur. J. 2006 12 9196 9216
91. A. Krapp G. Frenking J. Comput. Chem. 2007 28 15 24
92. M. von Hopffgarten G. Frenking WIREs Comput. Mol. Sci. 2012 2 43 62
93. M. V. Frash A. C. Hopkinson D. K. Bohme J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6687 6695
94. G. Monaco L. T. Scott R. Zanasi J. Phys. Chem. A 2008 112 8136 8147
95. Y. Morita A. Ueda S. Nishida K. Fukui T. Ise D. Shiomi K. Sato T. Takui K. Nakasuji Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2035 2038