Enhancing the melting properties of small molecule-DNA hybrids through designed hydrophobic interactions: An experimental-computational study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 17, 2012, Pages 7450-7458

  Eryazici, Ibrahim ^a   Yildirim, Ilyas ^a   Schatz, George C ^a   Nguyen, Sonbinh T ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS ENVIRONMENT; ASSEMBLY PROCESS; BASE PAIRS; BUILDING BLOCKES; COMPUTATIONAL STUDIES; DIMERIC STRUCTURE; DNA STRANDS; HYDROPHOBIC INTERACTIONS; HYDROPHOBIC SURFACES; LOW CONCENTRATIONS; MELTING BEHAVIOR; MELTING PROPERTIES; NANO SCALE; STABLE STRUCTURES;

BEHAVIORAL RESEARCH; DNA; MOLECULES; SURFACE CHEMISTRY;

HYDROPHOBICITY;

DIMER; DNA BASE; DNA HYBRID; NANOMATERIAL; RIGID SMALL MOLECULE DNA HYBRID; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BASE PAIRING; DNA DENATURATION; DNA STRAND; DNA STRUCTURE; EXPERIMENTAL STUDY; HYDROPHOBICITY; MELTING POINT; MOLECULAR INTERACTION;

DIMERIZATION; DNA; FREEZING; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; SMALL MOLECULE LIBRARIES;

EID: 84860801424     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja300322a     Document Type: Article

References (80)

1. Bloomfield, V. A.; Crothers, D. M.; Tinoco, I. Nucleic Acids: Structures, Properties, and Functions; University Science Books: Sausalito, CA, 2000.
2. Seeman, N. C. Nature 2003, 421, 427-431
3. Lin, C.; Liu, Y.; Rinker, S.; Yan, H. ChemPhysChem 2006, 7, 1641-1647
4. Lin, C.; Liu, Y.; Yan, H. Biochemistry 2009, 48, 1663-1674
5. Rothemund, P. W. K. Nature 2006, 440, 297-302
6. Zhang, C.; He, Y.; Su, M.; Ko, S. H.; Ye, T.; Leng, Y.; Sun, X.; Ribbe, A. E.; Jiang, W.; Mao, C. Faraday Discuss. 2009, 143, 221-233
7. Lo, P. K.; Metera, K. L.; Sleiman, H. F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 597-607
8. He, Y.; Ye, T.; Su, M.; Zhang, C.; Ribbe, A. E.; Jiang, W.; Mao, C. Nature 2008, 452, 198-201
9. Andersen, E. S.; Dong, M.; Nielsen, M. M.; Jahn, K.; Subramani, R.; Mamdouh, W.; Golas, M. M.; Sander, B.; Stark, H.; Oliveira, C. L. P.; Pedersen, J. S.; Birkedal, V.; Besenbacher, F.; Gothelf, K. V.; Kjems, J. Nature 2009, 459, 73-76
10. Le, J. D.; Pinto, Y.; Seeman, N. C.; Musier-Forsyth, K.; Taton, T. A.; Kiehl, R. A. Nano Lett. 2004, 4, 2343-2347
11. Zheng, J.; Constantinou, P. E.; Micheel, C.; Alivisatos, A. P.; Kiehl, R. A.; Seeman, N. C. Nano Lett. 2006, 6, 1502-1504
12. Li, H.; Park, S. H.; Reif, J. H.; LaBean, T. H.; Yan, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 418-419
13. Yan, H.; Park, S. H.; Finkelstein, G.; Reif, J. H.; LaBean, T. H. Science 2003, 301, 1882-1884
14. Liu, Y.; Lin, C.; Li, H.; Yan, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4333-4338
15. Shi, J.; Bergstrom, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 111-113
16. Wang, W.; Wan, W.; Zhou, H.-H.; Niu, S.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5248-5249
17. Abdalla, M. A.; Bayer, J.; Rädler, J. O.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3967-3970
18. Neelakandan, P. P.; Pan, Z.; Hariharan, M.; Zheng, Y.; Weissman, H.; Rybtchinski, B.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15808-15813
19. Kuroda, T.; Sakurai, Y.; Suzuki, Y.; Nakamura, A. O.; Kuwahara, M.; Ozaki, H.; Sawai, H. Chem.-Asian J. 2006, 1, 575-580
20. Aldaye, F. A.; Sleiman, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10070-10071
21. Stepp, B. R.; Gibbs-Davis, J. M.; Koh, D. L. F.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9628-9629
22. Meng, M.; Ahlborn, C.; Bauer, M.; Plietzsch, O.; Soomro, S. A.; Singh, A.; Muller, T.; Wenzel, W.; Brase, S.; Richert, C. ChemBioChem 2009, 10, 1335-1339
23. Eryazici, I.; Prytkova, T. R.; Schatz, G. C.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17068-17070
24. Singh, A.; Tolev, M.; Meng, M.; Klenin, K.; Plietzsch, O.; Schilling, C. I.; Muller, T.; Nieger, M.; Bräse, S.; Wenzel, W.; Richert, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3227-3231
25. Shchepinov, M. S.; Udalova, I. A.; Bridgman, A. J.; Southern, E. M. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4447-4454
26. Scheffler, M.; Dorenbeck, A.; Jordan, S.; Wüstefeld, M.; von Kiedrowski, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3311-3315
27. Shchepinov, M. S.; Mir, K. U.; Elder, J. K.; Frank-Kamenetskii, M. D.; Southern, E. M. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 3035-3041
28. Gibbs-Davis, J. M.; Schatz, G. C.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15535-15540
29. Alemdaroglu, F. E.; Ding, K.; Berger, R.; Herrmann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4206-4210
30. Ding, K.; Alemdaroglu, F. E.; Börsch, M.; Berger, R.; Herrmann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1172-1175
31. Waybright, S. M.; Singleton, C. P.; Tour, J. M.; Murphy, C. J.; Bunz, U. H. F. Organometallics 2000, 19, 368-370
32. Waybright, S. M.; Singleton, C. P.; Wachter, K.; Murphy, C. J.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1828-1833
33. Vargas-Baca, I.; Mitra, D.; Zulyniak, H. J.; Banerjee, J.; Sleiman, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4629-4632
34. Stewart, K. M.; McLaughlin, L. W. Chem. Commun. 2003, 2934-2935
35. Mitra, D.; Di Cesare, N.; Sleiman, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5804-5808
36. Stewart, K. M.; McLaughlin, L. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2050-2057
37. Stewart, K. M.; Rojo, J.; McLaughlin, L. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5808-5811
38. Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L.; Mucic, R. C.; Storhoff, J. J. Nature 1996, 382, 607-609
39. Alivisatos, A. P.; Johnsson, K. P.; Peng, X.; Wilson, T. E.; Loweth, C. J.; Bruchez, M. P.; Schultz, P. G. Nature 1996, 382, 609-611
40. Elghanian, R.; Storhoff, J. J.; Mucic, R. C.; Letsinger, R. L.; Mirkin, C. A. Science 1997, 277, 1078-1081
41. Taton, T. A.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Science 2000, 289, 1757-1760
42. Gibbs, J. M.; Park, S.-J.; Anderson, D. R.; Watson, K. J.; Mirkin, C. A.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1170-1178
43. Park, S. Y.; Lytton-Jean, A. K. R.; Lee, B.; Weigand, S.; Schatz, G. C.; Mirkin, C. A. Nature 2008, 451, 553-556
44. Aldaye, F. A.; Sleiman, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2204-2209
45. Aldaye, F. A.; Sleiman, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4130-4131
46. Lo, P. K.; Karam, P.; Aldaye, F. A.; McLaughlin, C. K.; Hamblin, G. D.; Cosa, G.; Sleiman, H. F. Nat. Chem. 2010, 2, 319-328
47. Macfarlane, R. J.; Lee, B.; Jones, M. R.; Harris, N.; Schatz, G. C.; Mirkin, C. A. Science 2011, 334, 204-208
48. Yang, H.; Sleiman, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2443-2446
49. Yang, H.; McLaughlin, C. K.; Aldaye, F. A.; Hamblin, G. D.; Rys, A. Z.; Rouiller, I.; Sleiman, H. F. Nat. Chem. 2009, 1, 390-396
50. Dogan, Z.; Paulini, R.; Stütz, J. A. R.; Narayanan, S.; Richert, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4762-4763
51. Patra, A.; Richert, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12671-12681
52. Ng, P.-S.; Laing, B. M.; Balasundarum, G.; Pingle, M.; Friedman, A.; Bergstrom, D. E. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1545-1553
53. Hariharan, M.; Zheng, Y.; Long, H.; Zeidan, T. A.; Schatz, G. C.; Vura-Weis, J.; Wasielewski, M. R.; Zuo, X.; Tiede, D. M.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5920-5929
54. Andrews, A. T. Electrophoresis: Theory, Techniques, and Biochemical and Clinical Applications, 2 nd ed.; Clarenden Press: Oxford, 1986.
55. Knotts, T. A.; Rathore, N.; Schwartz, D. C.; de Pablo, J. J. J. Chem. Phys. 2007, 126, 084901
56. Drukker, K.; Schatz, G. C. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6108-6111
57. Prytkova, T. R.; Eryazici, I.; Stepp, B.; Nguyen, S. B.; Schatz, G. C. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2627-34
58. Sayar, M.; Avşaroǧlu, B.; Kabakçioǧlu, A. Phys. Rev. E 2010, 81, 041916
59. Aldaye, F. A.; Sleiman, H. F. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 2157-2181
60. Case, D. A. AMBER 9; University of California, San Francisco, 2006.
61. Case, D. A. AMBER 10; University of California, San Francisco, 2006.
62. Case, D. A. AMBER 11; University of California, San Francisco, 2006.
63. MacKerell, A. D., Jr.; Banavali, N.; Foloppe, N. Biopolymers 2000, 56, 257-265
64. Hart, K.; Foloppe, N.; Baker, C. M.; Denning, E. J.; Nilsson, L.; MacKerell, A. D., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2011, 8, 348-362
65. Shaw, D. E. SIGARCH Comput. Archit. News 2007, 35, 1-12
66. Klepeis, J. L.; Lindorff-Larsen, K.; Dror, R. O.; Shaw, D. E. Curr. Opin. Struct. Biol. 2009, 19, 120-127
67. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
68. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollmann, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620-9631
69. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
70. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280
71. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357-1377
72. Wang, J.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074
73. Yildirim, I.; Stern, H. A.; Kennedy, S. D.; Tubbs, J. D.; Turner, D. H. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1520-1531
74. Pérez, A.; Marchán, I.; Svozil, D.; Sponer, J.; Cheatham, T. E., III; Laughton, C. A.; Orozco, M. Biophys. J. 2007, 92, 3817-3829
75. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19824-19839
76. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 122-129
77. Collaborative Computational Project, Number 4 Acta Crystallogr., Sect. D 1994, 50, 760-763
78. Hariharan, M.; Siegmund, K.; Zheng, Y.; Long, H.; Schatz, G. C.; Lewis, F. D. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20466-20471
79. Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159-170
80. Long, H.; Kudlay, A.; Schatz, G. C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2918-2926