Could diastereoselectivity in the presence of O-2 chiral nonparticipating groups be an indicator of glycopyranosyl oxacarbenium ions in glycosylation reactions?

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 8, 2012, Pages 3724-3739

  Kumar, Rishi ^a   Whitfield, Dennis M ^a  

^a NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL DERIVATIVES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIASTEREO-SELECTIVITY; GLYCOPYRANOSYL; GLYCOSYL DONORS; GLYCOSYLATION REACTIONS; OXACARBENIUM IONS; PROTECTING GROUP; REACTIVE SPECIES; SYNTHETIC CHEMISTS; TRANSITION STATE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ESTERIFICATION; ETHERS; GLYCOSYLATION; IONS; ORGANIC COMPOUNDS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

REACTION INTERMEDIATES;

CHEMICAL COMPOUND; GLYCOPYRANOSYL OXACARBENIUM ION; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIASTEREOSELECTIVITY; GLYCOSYLATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

GLYCOSIDES; GLYCOSYLATION; INDICATORS AND REAGENTS; IONS; METHANE; MODELS, MOLECULAR; STEREOISOMERISM;

EID: 84860140644     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202563f     Document Type: Article

References (123)

1. Galonić, D. P.; Gin, D. Y. Nature 2007, 446, 1000
2. Mydock, L. K.; Demchenko, A. V. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 497
3. Boltje, T. J.; Buskas, T.; Boons, G. J. Nat. Chem. 2009, 1, 611
4. Zhu, X.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1900
5. Schofield, L.; Hewitt, M. C.; Evans, K.; Siomos, M. A.; Seeberger, P. H. Nature 2002, 418, 785
6. Bohé, L.; Crich, D. Comptes Rendus Chim. 2011, 14, 3
7. Kaeothip, S.; Demchenko, A. V. J. Org. Chem. 2011, 76, 7388
8. Whitfield, D. M.; Douglas, S. P. Glycoconjugate J. 1996, 13, 5
9. Paulsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 155
10. Kochetkov, N. E. In Stud. Nat. Product Chemistry; Rahman, A., Ed.; 1994; Vol. 14, p 201.
11. Banait, N. S.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7951
12. Amyes, T. L.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7888
13. Walvoort, M. T.; Lodder, G.; Overkleeft, H. S.; Codee, J. D.; van der Marel, G. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 7990
14. Bucher, C.; Gilmour, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8724
15. Berti, P. J.; McCann, J. A. Chem. Rev. 2006, 106, 506
16. Schramm, V. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 2005, 15, 604
17. Bennet, A. J.; Sinnott, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287
18. Crich, D.; Chandrasekera, N. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5386
19. El-Badri, M. H.; Willenbring, D.; Tantillo, D. J.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4663
20. Nokami, T.; Shibuya, A.; Manabe, S.; Ito, Y.; Yoshida, J.-I. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2252
21. Crich, D.; Sun, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11217
22. Zeng, Y.; Wang, Z.; Whitfield, D.; Huang, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 7952
23. Nokami, T.; Shibuya, A.; Tsuyama, H.; Suga, S.; Bowers, A. A.; Crich, D.; Yoshida, J.-I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10922
24. Chao, C.-S.; Yen, Y.-F.; Hung, W.-C.; Mong, K.-K. T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 879
25. Nukada, T.; Berces, A.; Zgierski, M. Z.; Whitfield, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13291
26. Whitfield, D. M.; Nukada, T. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1291
27. Whitfield, D. M. In Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry; Derek, H., Ed.; Academic Press: New York, 2009; Vol. 62, p 83.
28. Li, Z. Carbohydr. Res. 2010, 345, 1952
29. Marousek, V.; Lucas, T. J.; Wheat, P. E.; Schuerch, C. Carbohydr. Res. 1978, 60, 85
30. Newth, F. H.; Phillips, G. O. J. Chem. Soc. 1953, 2904
31. Rhind-Tutt, A. J.; Vernon, C. A. J. Chem. Soc. 1960, 4637
32. Bowden, T.; Garegg, P. J.; Maloisel, J.-L.; Konradsson, P. Isr. J. Chem. 2000, 40, 271
33. Fraschetti, C.; Novara, F. R.; Filippi, A.; Speranza, M.; Trout, N. A.; Adcock, W.; Marcantoni, E.; Renzi, G.; Roselli, G.; Marcolini, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 5135
34. Cozzi, P. G.; Benfatti, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 256
35. Denegri, B.; Matić, M.; Kronja, O. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 1440
36. Adcock, W.; Trout, N. A. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 68
37. Nukada, T.; Berces, A.; Whitfield, D. M. Carbohydr. Res. 2002, 337, 765
38. Shenoy, S. R.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2005, 7, 1157
39. Smith, D. M.; Woerpel, K. A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1195
40. Lucero, C. G.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2641
41. Shenoy, S. R.; Smith, D. M.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8671
42. Beaver, M. G.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 1107
43. Krumper, J. R.; Salamant, W. A.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 8039
44. Walvoort, M. T.; Moggre, G. J.; Lodder, G.; Overkleeft, H. S.; Codee, J. D.; van der Marel, G. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 7301
45. Walvoort, M. T.; Dinkelaar, J.; van den Bos, L. J.; Lodder, G.; Overkleeft, H. S.; Codee, J. D.; van der Marel, G. A. Carbohydr. Res. 2010, 345, 1252
46. Winstein, S.; Buckles, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2780
47. Frush, H. L.; Isbell, H. S. J. Natl. Bur. Stand 1941, 27, 413
48. Garegg, P. J.; Kvarnström, I. Acta Chem. Scand. 1977, B31, 509
49. Tichý, M.; Pánková, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1975, 40, 647
50. Crich, D.; Dai, Z.; Gastaldi, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 5224
51. Satoh, H.; Hansen, H. S.; Manabe, S.; van Gunsteren, W. F.; Hunenberger, P. H. J. Chem. Theor. Comp. 2010, 6, 1783
52. Lemieux, R. U.; Huber, G. Can. J. Chem. 1955, 33, 128
53. Nukada, T.; Berces, A.; Wang, L.; Zgierski, M. Z.; Whitfield, D. M. Carbohydr. Res. 2005, 340, 841
54. Deslongchamps, P.; Li, S.; Dory, Y. L. Org. Lett. 2004, 6, 505
55. Whitfield, D. M. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1726
56. Gildersleeve, J.; Pascal, R. A.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5961
57. Huang, X.; Huang, L.; Wang, H.; Ye, X.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5221
58. Codee, J. D.; Litjens, R. E.; den Heeten, R.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A. Org. Lett. 2003, 5, 1519
59. Demchenko, A. V.; Malysheva, N. N.; De Meo, C. Org. Lett. 2003, 5, 455
60. Pornsuriyasak, P.; Demchenko, A. V. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6630
61. Kim, K. S.; Jeon, H. B. Chem. Rec. 2008, 8, 46
62. Kalikanda, J.; Li, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 5207
63. Wallace, J. E.; Schroeder, L. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 795
64. Paulsen, H.; Schüttpelz, E. Chem. Ber. 1979, 112, 3214
65. Boltje, T. J.; Kim, J. H.; Park, J.; Boons, G. J. Org. Lett. 2011, 13, 284
66. Park, J.; Kawatkar, S.; Kim, J. H.; Boons, G. J. Org. Lett. 2007, 9, 1959
67. Mydock, L. K.; Kamat, M. N.; Demchenko, A. V. Org. Lett. 2011, 13, 2928
68. Nokami, T.; Nozaki, Y.; Saigusa, Y.; Shibuya, A.; Manabe, S.; Ito, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2011, 13, 1544
69. Saito, K.; Ueoka, K.; Matsumoto, K.; Suga, S.; Nokami, T.; Yoshida, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5153
70. Crich, D. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1144
71. lonescu, A.; Wang, L.; Zgierski Marek, Z.; Nukada, T.; Whitfield, D. M. In NMR Spectroscopy and Computer Modeling of Carbohydrates; Vliegenthar, J. F. G.; Woods, R. J., Eds.; American Chemical Society: Washington, D.C., 2006; Vol. 930, p 302.
72. Ionescu, A. R.; Whitfield, D. M.; Zgierski, M. Z. Carbohydr. Res. 2007, 342, 2793
73. Fraser-Reid, B.; Udodong, U. E.; Wu, Z.; Ottosson, H.; Merritt, J. R.; Rao, C. S.; Roberts, C.; Madsen, R. Synlett 1992, 1992, 927
74. Fraser-Reid, B.; Merritt, J. R.; Handlon, A. L.; Andrews, C. W. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 779
75. Zhang, Z.; Ollmann, I. R.; Ye, X.-S.; Wischnat, R.; Baasov, T.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 734
76. Douglas, N. L.; Ley, S. V.; Lucking, U.; Warriner, S. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 51
77. Premathilake, H. D.; Mydock, L. K.; Demchenko, A. V. J. Org. Chem. 2010, 75, 1095
78. Fraser-Reid, B.; Lopez, J. C.; Radhakrishnan, K. V.; Mach, M.; Schlueter, U.; Gomez, A. M.; Uriel, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3198
79. Crich, D.; Jayalath, P. Org. Lett. 2005, 7, 2277
80. Eichler, E.; Yan, F.; Sealy, J.; Whitfield, D. M. Tetrahedron 2001, 57, 6679
81. Yu, S. H.; Whitfield, D. M. Tetrahedron 2011, 67, 5750
82. Pedersen, C. M.; Nordstrom, L. U.; Bols, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9222
83. Jensen, H. H.; Pedersen, C. M.; Bols, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7576
84. Mulard, L. A.; Costachel, C.; Sansonetti, P. J. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 849
85. Zhu, T.; Boons, G.-J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2187
86. Wang, P.; Haldar, P.; Wang, Y.; Hu, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 5870
87. Li, Z. J.; Li, H.; Cai, M. S. Carbohydr. Res. 1999, 320, 1
88. Codée, J. D. C.; Ali, A.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Comptes Rendus Chim. 2011, 14, 178
89. Mydock, L. K.; Demchenko, A. V. Org. Lett. 2008, 10, 2103
90. Mydock, L. K.; Demchenko, A. V. Org. Lett. 2008, 10, 2107
91. Kamkhachorn, T.; Parameswar, A. R.; Demchenko, A. V. Org. Lett. 2010, 12, 3078
92. Boltje, T. J.; Kim, J. H.; Park, J.; Boons, G. J. Nat. Chem. 2010, 2, 552
93. Kim, J.-H.; Yang, H.; Khot, V.; Whitfield, D.; Boons, G.-J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 5007
94. Kóňa, J.; Tvaroška, I. Chem. Pap. 2009, 63, 598
95. Greig, I. R.; Zahariev, F.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17620
96. Abdel-Rahman, A. A. H.; Jonke, S.; El Ashry, E. S. H.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2972
97. Ruiz Pernia, J. J.; Tunon, I.; Williams, I. H. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5769
98. Chiappe, C.; Moro, G. L.; Munforte, P. Tetrahedron 1997, 53, 10471
99. Tiwari, P.; Misra, A. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 2911
100. Wetter, H. r.; Oertle, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5515
101. Yu, B.; Tao, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2405
102. Yu, B.; Tao, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 9099
103. Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212
104. Schmidt, R. R.; Stumpp, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 1983, 1249
105. Barili, P. L.; Berti, G.; Catelani, G.; Cini, C.; D'Andrea, F.; Mastrorilli, E. Carbohydr. Res. 1995, 278, 43
106. Westman, J.; Nilsson, M.; Ornitz, D. M.; Svahn, C.-M. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 95
107. Belakhov, V.; Dovgolevsky, E.; Rabkin, E.; Shulami, S.; Shoham, Y.; Baasov, T. Carbohydr. Res. 2004, 339, 385
108. Borén, H. B.; Eklind, K.; Garegg, P. J.; Lindberg, B.; Pilotti, A. Acta Chem. Scand. 1972, 26, 4143
109. Zhang, J.; Mao, J.; Chen, H.; Cai, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2283
110. Kamat, M. N.; Demchenko, A. V. Org. Lett. 2005, 7, 3215
111. Kaeothip, S.; Akins, S. J.; Demchenko, A. V. Carbohydr. Res. 2010, 345, 2146
112. Crich, D.; Sharma, I. Org. Lett. 2008, 10, 4731
113. Ionescu, A. R.; Whitfield, D. M.; Zgierski, M. Z.; Nukada, T. Carbohydr. Res. 2006, 341, 2912
114. Berces, A.; Whitfield, D. M.; Nukada, T. Tetrahedron 2001, 57, 477
115. Yuan, J.; Frauenrath, H. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 43
116. Stubbs, J. M.; Marx, D. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2651
117. Schmidt, R. R.; Ali, I. A. I.; Zhu, X.; El Ashry, E. S. H. ARKIVOC 2012, 2012 (vi), 35
118. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 41
119. te Velde, G.; Baerends, E. J. J. Comput. Phys. 1992, 99, 84
120. Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chim. Acta 1998, 99, 391
121. Versluis, L.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1988, 88, 322
122. Fan, L.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1992, 96, 9005
123. Hricovini, M. Carbohydr. Res. 2006, 341, 2575