Study of the stereoselectivity of 2-azido-2-deoxygalactosyl donors: Remote protecting group effects and temperature dependency

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 13, 2011, Pages 5207-5218

  Kalikanda, Jane ^a   Li, Zhitao ^a  

^a BINGHAMTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYL GROUPS; GLYCOSIDIC LINKAGES; GLYCOSYLATION REACTIONS; IN-CONTROL; MAJOR FACTORS; PROTECTING GROUP; REMOTE PARTICIPATION; SYSTEMATIC STUDY; TEMPERATURE DEPENDENCIES;

GLUCOSE;

STEREOSELECTIVITY;

ACETIC ACID DERIVATIVE; DEOXYGALACTOSE; GALACTOSE; GLUCOSE; MONOSACCHARIDE;

ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CHEMICAL BOND; GLYCOSYLATION; MATHEMATICAL COMPUTING; MATHEMATICAL MODEL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; TEMPERATURE DEPENDENCE;

CARBOHYDRATE CONFORMATION; GALACTOSE; GLYCOSYLATION; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE;

EID: 79959663525     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo1025157     Document Type: Article

References (56)

1. Ohtsubo, K.; Marth, J. D. Cell 2006, 126, 855-867
2. Ratner, D. M.; Adams, E. W.; Disney, M. D.; Seeberger, P. H. ChemBioChem 2004, 5, 1375-1383
3. Pilobello, K. T.; Mahal, L. K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 300-305
4. Boons, G.-J. Contemp. Org. Synth. 1996, 173
5. Osborn, H. M. I. Carbohydrate; Academic Press: London, 2003.
6. Dinkelaar, J.; de Jong, A. R.; van Meer, R.; Somers, M.; Lodder, G.; Overkleeft, H. S.; Codée, J. D. C.; van der Marel, G. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 4982-4991
7. Romero, J. A. C.; Tabacco, S. A.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 168
8. Ayala, L.; Lucero, C. G.; Romero, J. A. C.; Tabacco, S. A.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15521
9. Chamberland, S.; Ziller, J. W.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5322
10. Lucero, C. G.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2641
11. Yang, M. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 545
12. Crich, D.; Sun, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11217-11223
13. Beaver, M. G.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 1107-1118
14. Krumper, J. R.; Salamant, W. A.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 8039-8050
15. Baek, J. Y.; Lee, B.-Y.; Jo, M. G.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17705-17713
16. Crich, D.; Vinogradova, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11756-11765
17. Fraser-Reid, B.; Wu, Z.; Andrews, C. W.; Skowronski, E.; Bowen, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1434-1435
18. Gerbst, A. G.; Ustuzhanina, N. E.; Grachev, A. A.; Khatuntseva, E. A.; Tsvetkov, D. E.; Whitfield, D. M.; Berces, A.; Nifantiev, N. E. J. Carbohydr. Chem. 2001, 20, 821-831
19. Ustyuzhanina, N.; Komarova, B.; Zlotina, N.; Krylov, V.; Gerbst, A.; Tsvetkov, Y.; Nifantiev, N. Synlett 2006, 2006, 921-923
20. Meo, C. D.; Kamat, M. N.; Demchenko, A. V. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 706-711
21. Chiba, S.; Kitamura, M.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6931-6937
22. Manabe, S.; Ishii, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10666-10667
23. Mensah, E. A.; Nguyen, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8778-8780
24. Cid, M. B.; Alonso, I.; Alfonso, F.; Bonilla, J. B.; López-Prados, J.; Martín-Lomas, M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3947-3959
25. Marnera, G.; d'Alarcao, M. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1105-1116
26. Cid, M. B.; Bonilla, J. B.; Alfonso, F.; Martín-Lomas, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3505-3514
27. Ludek, O. R.; Gu, W.; Gildersleeve, J. C. Carbohydr. Res. 2010, 345, 2074-2078
28. Yan, M.-C.; Chen, Y.-N.; Wu, H.-T.; Lin, C.-C.; Chen, C.-T.; Lin, C.-C. J. Org. Chem. 2006, 72, 299-302
29. Grundler, G.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem. 1984, 1826-1847
30. Schmidt, R. R.; Grundler, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 781-782
31. Pilgrim, W.; Murphy, P. V. Org. Lett. 2009, 11, 939-942
32. Olsson, J. D. M.; Eriksson, L.; Lahmann, M.; Oscarson, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 7181-7188
33. Mydock, L. K.; Demchenko, A. V. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 497-510
34. Satoh, H.; Hansen, H. S.; Manabe, S.; van Gunsteren, W. F.; Hünenberger, P. H. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1783-1797
35. Whitfield, D. M. In Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, Vol 62; Horton, D., Ed.; Elsevier Academic Press, Inc.: San Diego, 2009; Vol. 62, pp 83+.
36. Amin, M. N.; Ishiwata, A.; Ito, Y. Tetrahedron 2007, 63, 8181-8198
37. Ishiwata, A.; Ohta, S.; Ito, Y. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1557-1573
38. Van Boeckel, C. A. A.; Beetz, T.; Van Aelst, S. F. Tetrahedron 1984, 40, 4097-4107
39. Crich, D.; Cai, W.; Dai, Z. J. Org. Chem. 2000, 65, 1291-1297
40. Crich, D.; Yao, Q. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8232-8236
41. Demchenko, A. V.; Rousson, E.; Boons, G.-J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6523-6526
42. Crich, D.; Hu, T.; Cai, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 8942-8953
43. Nukada, T.; Bérces, A.; Whitfield, D. M. Carbohydr. Res. 2002, 337, 765-774
44. Whitfield, D. M.; Nukada, T. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1291-1304
45. Spartan'08; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA.
46. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W. Z.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
47. Gauffeny, F.; Marra, A.; Shun, L. K. S.; Sinay, P.; Tabeur, C. Carbohydr. Res. 1991, 219, 237-240
48. Bosse, F.; Marcaurelle, L. A.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6659-6670
49. Lemieux, R. U.; Ratcliffe, R. M. Can. J. Chem. 1979, 57, 1244-1251
50. Ye, X.-S.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2410-2431
51. Horlacher, T.; Oberli, M. A.; Werz, D. B.; Kröck, L.; Bufali, S.; Mishra, R.; Sobek, J.; Simons, K.; Hirashima, M.; Niki, T.; Seeberger, P. H. ChemBioChem 2010, 11, 1563-1573
52. Kessler, H.; Kling, A.; Kottenhahn, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 425-427
53. Greilich, U.; Brescello, R.; Jung, K. H.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. 1996, 663-672
54. Wang, Z.; Zhou, L.; El-Boubbou, K.; Ye, X.-s.; Huang, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 6409-6420
55. Lüning, B.; Norberg, T.; Tejbrant, J. Glycoconjugate J. 1989, 6, 5-19
56. Jacquinet, J. C. Carbohydr. Res. 1990, 199, 153-181