Synthesis and physicochemical characterisation of Gd-DTPA derivatives as contrast agents for MRI

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2012, Pages 1889-1915

  Laurent, Sophie ^a   Henoumont, Céline ^a   Vander Elst, Luce ^a   Muller, Robert N ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^b Center for Microscopy and Molecular Imaging   (Belgium)

Author keywords

Gadolinium; Imaging agents; NMRD profiles; Paramagnetic complexes; Relaxivity

Indexed keywords

AMIDES; COORDINATION REACTIONS; GADOLINIUM COMPOUNDS; LIPOSOMES; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; MOLECULES; PARAMAGNETISM; ZEOLITES;

ACID DERIVATIVE; CONTRAST AGENT; DIETHYLENETRIAMINE PENTA-ACETIC ACIDS; GADOLINIA; GADOLINIUM COMPLEXES; IMAGING AGENT; NMRD PROFILE; PARAMAGNETIC COMPLEXES; PHYSICO-CHEMICAL CHARACTERIZATION; RELAXIVITY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84859910276     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201101226     Document Type: Review

References (169)

1. H. Schmitt-Willich, M. Brehm, Ch. L. J. Ewers, G. Michl, A. Muller-Fahrnow, O. Petrov, J. Platzek, B. Raduchel, D. Sulzle, Inorg. Chem. 1999, 38, 1134-1144.
2. F. Uggeri, S. Aime, P. Anelli, M. Botta, M. Brochetta, C. de Haen, G. Ermondi, M. Grandi, P. Paoli, Inorg. Chem. 1995, 34, 633-642.
3. P. F. Sieving, A. D. Watson, S. M. Rocklage, Bioconjugate Chem. 1990, 1, 65-71.
4. R. Rebizak, M. Schaefer, E. Dellachevies, Bioconjugate Chem. 1997, 8, 605-610.
5. D. Shahbazi-Gahrouei, M. Williams, S. Rizvi, B. J. Allen, J. Magn. Reson. Imaging 2001, 14, 169-174.
6. L. Vander Elst, F. Maton, S. Laurent, F. Seghi, F. Chapelle, R. N. Muller, Magn. Reson. Med. 1997, 38, 604-614.
7. R. N. Muller, B. Raduchel, S. Laurent, J. Platzek, C. Piérart, P. Mareski, L. Vander Elst, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1949-1955.
8. K. Adzamli, L. Vander Elst, S. Laurent, R. N. Muller, Magn. Reson. Mater. Phys., Biol. Med. 2001, 12, 92-95.
9. L. Vander Elst, M. Port, I. Raynal, C. Simonot, R. N. Muller, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2495-2501.
10. L. Vander Elst, I. Raynal, M. Port, P. Tisnès, R. N. Muller, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1142-1148.
11. S. Liu, D. S. Edwards, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 630-634.
12. I. Virgolini, P. Angelberger, S. Li, Q. Yang, A. Kurtaran, M. Raderer, N. Neuhold, K. Kaserer, M. Leimer, M. Peck-Radosavljevic, W. Scheithauer, B. Niederle, H.-G. Eichler, P. Valent, Eur. J. Nucl. Med. 1996, 23, 1388-1399.
13. C. J. Mathias, D. Hubers, P. S. Low, M. A. Green, Bioconjugate Chem. 2000, 11, 253-257.
14. A. D. Nunn, K. E. Linder, M. F. Tweedle, Q. J. Nucl. Med. 1997, 41, 155-162.
15. P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. Mc Murry, R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352.
16. R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1987, 87, 901-927.
17. C. F. G. C. Geraldes, S. Laurent, Contrast Med. Mol. Imaging 2009, 4, 1-23.
18. S. Aime, D. Delli Castelli, S. Geninatti Crich, E. Gianolio, E. Terreno, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 822-831.
19. C. S. Bonnet, E. Tóth, Future Med. Chem. 2010, 2, 367-384.
20. S. Laurent, L. Vander Elst, R. N. Muller, Contrast Med. Mol. Imaging 2006, 1, 128-137.
21. E. Brucher, A. D. Sherry in The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging (Eds.:, A. E. Merbach, E. Toth), John Wiley & Sons, Chichester, 2001, ch. 6, pp. 243-279.
22. N. R. Puttagunta, W. A. Gibby, V. L. Puttagunta, Invest. Radiol. 1996, 31, 619-624.
23. N. R. Puttagunta, W. A. Gibby, V. L. Puttagunta, Invest. Radiol. 1996, 31, 739-742.
24. C. Corot, J.-M. Idee, A.-M. Hentsch, R. Santus, C. Mallet, V. Goulas, B. Bonnemain, D. Meyer, J. Magn. Reson. Imag. 1998, 8, 695-702.
25. C. Corot, A.-M. Hentsch, L. Curtelin, Invest. Radiol. 1994, 29 (Suppl. 2), S164-S167.
26. M. F. Tweedle, J. J. Hagan, K. Kumar, S. Mantha, C. A. Chang, Magn. Reson. Imaging 1991, 9, 409-415.
27. S. Laurent, L. Vander Elst, R. N. Muller in Encyclopedia of Magnetic Resonance (Eds.: R. K. Harris, R. Wasylishen), Wiley, Chichester, 2009,.
28. M. Botta, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 399-407.
29. D. A. Fulton, E. M. Elemento, S. Aime, L. Chaabane, M. Botta, D. Parker, Chem. Commun. 2006, 1064-1066.
30. C. S. Bonnet, P. H. Fries, S. Crouzy, O. Sénèque, F. Cisnetti, D. Boturyn, P. Dumy, P. Delangle, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7083-7093.
31. C. S. Bonnet, P. H. Fries, S. Crouzy, P. Delangle, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 8770-8781.
32. I. Solomon, Phys. Rev. 1955, 99, 559-565.
33. N. Bloembergen, J. Chem. Phys. 1957, 27, 572-573.
34. J. H. Freed, J. Chem. Phys. 1978, 68, 4034-1037.
35. J. W. Chen, R. L. Belford, R. B. Clarkson, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2117-2130.
36. A. Beeby, I. M. Clarkson, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, L. Royle, A. S. de Sousa, J. A. G. Williams, M. Woods, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 493-503.
37. W. D. Horrocks, D. R. Sudnick, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 384-392.
38. I. Nasso, C. Galaup, F. Havas, P. Tisnes, C. Picard, S. Laurent, L. Vander Elst, R. N. Muller, Inorg. Chem. 2005, 44, 8293-8305.
39. N. Geum, I. Nasso, B. Mestre, P. Tisnès, C. Picard, S. Laurent, R. N. Muller, L. Vander Elst, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5309-5312.
40. S. Laurent, L. Vander Elst, C. Galaup, R. N. Muller, C. Picard, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6230-6233.
41. J. A. Peters, J. Huskens, D. J. Raber, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1996, 28, 283-350.
42. S. Laurent, L. Vander Elst, M. Wautier, C. Galaup, R. N. Muller, C. Picard, Biorg. Med. Chem. Lett. 2007, 14, 6230-6233.
43. T. J. Swift, R. E. Connick, J. Chem. Phys. 1962, 37, 307-320.
44. K. Micskei, L. Helm, E. Brücher, A. E. Merbach, Inorg. Chem. 1993, 32, 3844-3850.
45. S. Laurent, L. Vander Elst, F. Botteman, R. N. Muller, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 28, 4369-4379.
46. K. Micskei, D. H. Powell, L. Helm, E. Brücher, A. E. Merbach, Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 1011-1020.
47. S. Aime, M. Botta, M. Fasano, E. Terreno, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 941-949.
48. S. Zhang, K. Wu, A. D. Sherry, Invest. Radiol. 2001, 36, 82-86.
49. E. Toth, I. Van Uffelen, L. Helm, A. E. Merbach, D. Ladd, K. Briley-Saebo, K. E. Kellar, Magn. Reson. Chem. 1998, 36, S125-S134.
50. E. Toth, L. Helm, K. E. Kellar, M. E. Merbach, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1202-1211.
51. E. Toth, D. Pubanz, S. Vauthey, L. Helm, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1607-1615.
52. A. Barge, G. Cravotto, E. Gianolio, F. Fedeli, Contrast Med. Mol. Imaging 2006, 1, 184-188.
53. R. N. Muller, D. Declercq, P. Vallet, F. Giberto, B. Daminet, H. W. Fischer, F. Maton, Y. Van Haverbeke, Proc. ESMRMB, 7th Annual Congress, Strasbourg, 1990, p. 394.
54. P. Vallet, Relaxivity of Nitroxide Stable Free Radicals. Evaluations by Field Cycling Method and Optimisation, Ph. D. Thesis, University of Mons-Hainaut, Belgium, 1992.
55. S. Laurent, L. Vander Elst, F. Copoix, R. N. Muller, Invest. Radiol. 2001, 36, 115-122.
56. W. C. Eckelman, S. M. Karesh, R. C. Reba, J. Pharm. Sci. 1975, 64, 704-706.
57. S. Aime, M. Botta, W. Dastru, M. Fasano, M. Panero, A. Arnelli, Inorg. Chem. 1993, 32, 2068-2071.
58. C. Gèze, C. Mouro, F. Hindré, M. Le Plouzennec, C. Moinet, R. Rolland, L. Alderighi, A. Vacca, G. Simonneaux, Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 267-272.
59. C. F. G. C. Geraldes, A. M. Urbano, M. C. Alpoim, A. D. Sherry, K.-T. Kuan, R. Rajagopalan, F. Maton, R. N. Muller, Magn. Reson. Imaging 1995, 13, 401-420.
60. H. Lammers, F. Maton, D. Pubanz, M. W. van Laren, H. van Bekkum, A. E. Merbach, R. N. Muller, J. A. Peters, Inorg. Chem. 1997, 36, 2527-2532.
61. F. Botteman, G. Nicolle, L. Vander Elst, S. Laurent, A. E. Merbach, R. N. Muller, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2686-2693.
62. F. Botteman, Synthesis and Characterization of Gd-DTPA Bisamide Derivatives, Master Thesis, UMH, University of Mons-Hainaut, Belgium, 1997.
63. C. Burtéa, S. Laurent, S. Lecocq, L. Vander Elst, R. N. Muller, 19th Annual Meeting of the European Society for Magnetic Resonance in Medicine and Biology, Cannes, France, 2002.
64. S. Laurent, L. Vander Elst, Y. Fu, R. N. Muller, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 99-103.
65. S. Boutry, C. Burtea, S. Laurent, L. Vander Elst, R. N. Muller, Magn. Reson. Med. 2005, 53, 800-807.
66. P. R. Selvin, J. Jancarik, M. Li, L.-W. Hung, Inorg. Chem. 1995, 34, 700-705.
67. P. L. Anelli, L. Calabi, C. de Haen, F. Fedeli, P. Losi, M. Murru, F. Uggeri, Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 89-97.
68. E. Krejcarek, K. L. Tucker, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 77, 581-585.
69. Y. Arano, T. Uezono, H. Akizawa, M. Ono, K. Wakisaka, M. Nakayama, H. Sakahara, J. Konishi, A. Yokoyama, J. Med. Chem. 1996, 39, 3451-3460.
70. S. Aime, M. Botta, M. Fasano, S. Paoletti, L. Anelli, F. Uggeri, M. Virtuani, Inorg. Chem. 1994, 33, 4707-4711.
71. S. Aime, A. Barge, J. I. Bruce, M. Botta, J. A. K. Howard, J. M. Moloney, D. Parker, A. S. de Sousa, M. Woods, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5762-5771.
72. S. Laurent, L. Vander Elst, F. Botteman, R. N. Muller, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 28, 4369-4379.
73. A. D. Sherry, W. P. Cacheris, K.-T. Kuan, Magn. Reson. Med. 1988, 8, 180-190.
74. M. A. Williams, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1993, 58, 1151-1158.
75. J. C. Amedio, G. Van Wagenen, G. Zavlin, Synth. Commun. 2000, 30, 3755-3763.
76. S. Laurent, F. Botteman, L. Vander Elst, R. N. Muller, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1077-1089.
77. D. A. Westerberg, P. L. Carney, P. E. Rogers, S. J. Kline, D. K. Johnson, J. Med. Chem. 1989, 32, 236-243.
78. J. F. W. Keana, J. S. Mann, J. Org. Chem. 1990, 55, 2868-2871.
79. H. Nemoto, J. Cai, H. Nakamura, M. Fujiwara, Y. Yamamoto, J. Organomet. Chem. 1999, 581, 170-175.
80. M. W. Brechbiel, O. A. Gansow, R. W. Atcher, J. Schlom, J. Esteban, D. E. Simpson, D. Colcher, Inorg. Chem. 1986, 25, 2772-2781.
81. M. W. Brechbiel, O. A. Gansow, Bioconjugate Chem. 1991, 2, 187-194.
82. K. Bernard, Synthèse et étude de la mobilité moléculaire de dérivés de l'acide diéthylè netriaminepentaacétique (DTPA), Master Thesis, UMH, University of Mons-Hainaut, Belgium, 1998.
83. 4 substitués du Gd-DTPA, Master Thesis, UMH, University of Mons-Hainaut, Belgium, 1999.
84. N. Guerit, Synthèse de dérivés C-benzylés et C-phénylés de l'acide diéthylènetriamine pentaacétique (DTPA). Etude des interactions non-covalentes avec l'albumine sérique humaine, Master Thesis, UMH, University of Mons-Hainaut, Belgium, 1998.
85. C. Henoumont, Etude par diffusométrie RMN des interactions non covalentes de molécules avec des protéines, Master Thesis, UMH, University of Mons-Hainaut, Belgium, 2004.
86. C. Laumonier, Molecular Imaging: New Specific Peptides for Apoptosis Obtained by Phage Display, Ph. D. Thesis, UMH University of Mons-Hainaut, Belgium, 2005.
87. S. Laurent, F. Botteman, L. Vander Elst, R. N. Muller, Magn. Reson. Mater. Phys. Biol. Med. 2004, 16, 235-245.
88. E. Toth, F. Connac, L. Helm, K. Adzamli, A. E. Merbach, J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 606-613.
89. S. Laurent, F. Botteman, L. Vander Elst, R. N. Muller, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 463-468.
90. D. J. Hnatowich, W. W. Layne, R. L. Childs, D. Laintegne, M. A. Davis, T. W. Griffin, P. W. Doherty, Science 1983, 220, 613-615.
91. R. B. Lauffer, T. J. Brady, Magn. Reson. Imaging 1985, 3, 11-16.
92. M. D. Ogan, U. Schmiedl, M. Moseley, W. Grodd, H. Paajanen, R. C. Brasch, Invest. Radiol. 1987, 22, 665-671.
93. P. F. Sieving, A. D. Watson, S. M. Rocklage, Bioconjugate Chem. 1990, 1, 65-71.
94. F. Maisano, L. Gozzini, C. de Haen, Bioconjugate Chem. 1992, 3, 212-217.
95. M. Spanoghe, D. Lanens, R. Dommisse, A. van der Linden, F. Alderweireldt, Magn. Reson. Imaging 1992, 10, 913-917.
96. L. F. Tietze, C. Schroter, S. Gabius, U. Brinck, A. Goerlach-Graw, J. H. Gabius, Bioconjugate Chem. 1991, 2, 48-53.
97. S. Aime, M. Botta, S. Geninatti Crich, G. Giovenzana, G. Palmisano, M. Sisti, Bioconjugate Chem. 1999, 10, 192-199.
98. P. Niemi, T. Reisto, I. Hemmilä, M. Kormano, Invest. Radiol. 1991, 26, 820-824.
99. M. E. Mosseley, D. L. White, S. C. Wang, M. G. Wikstrrm, J. W. Dupon, G. Gobbel, K. Roth, R. C. Brasch, J. Comput. Assist. Tomogr. 1989, 13, 215-221.
100. S. Aime, M. Fasano, E. Terreno, M. Botta in The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging (Eds.:, A. E. Merbach, E. Toth), John Wiley & Sons, Chichester, 2001, ch. 5, pp. 193-241.
101. Y. Berthezène, V. Vexler, D. C. Price, J. Wisner-Dupon, M. E. Moseley, K. P. Aicher, R. C. Brasch, Invest. Radiol. 1992, 27, 346-351.
102. S. Aime, M. Botta, S. Geninatti Crich, G. Giovenzana, G. Palmisano, M. Sisti, Bioconjugate Chem. 1999, 10, 192-199.
103. C. Curtet, F. Maton, T. Havet, M. Slinkin, A. Mishra, J. F. Chatal, R. N. Muller, Invest. Radiol. 1998, 33, 752-761.
104. C. Wu, W. Brechbiel, R. W. Kozak, O. A. Gansow, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 449-454.
105. V. S. Vexler, O. Clement, H. Schmitt-Willich, R. C. Brash, J. Magn. Reson. Imaging 1994, 4, 381-388.
106. E. E. Uzgiris, H. Cline, B. Moasser, B. Grimmond, M. Amaratunga, J. F. Smith, G. Goddard, Biomacromolecules 2004, 5, 54-61.
107. A. A. Bogdanov, R. Weissleder, H. W. Frank, A. V. Bogdanova, N. Nossif, B. K. Schaffer, E. Tsai, M. I. Papisov, T. J. Brady, Radiology 1993, 87, 701-706.
108. P. F. Sieving, A. D. Watson, S. M. Rocklage, Bioconjugate Chem. 1990, 1, 65-71.
109. G. Schuhmann-Giampieri, H. Schmitt-Willich, T. Frenzel, W. R. Press, H. J. Weinmann, Invest. Radiol. 1991, 26, 969-974.
110. T. Desser, D. Rubin, H. Muller, F. Qing, S. Khodor, Y. Zanazzi, D. Wellons, K. Kellar, J. Toner, R. Snow, J. Magn. Reson. Imaging 1994, 4, 467-472.
111. S. Aime, M. Botta, S. G. Crich, G. Giovenzana, G. Palmisano, M. Sisti, Bioconjugate Chem. 1999, 10, 192-199.
112. G. P. Yan, M. L. Liu, L. Y. Li, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 967-971.
113. P. Rongved, B. Lindberg, J. Klaveness, Carbohydr. Res. 1991, 214, 315-323.
114. S. W. A. Bligh, C. T. Harding, P. J. Sadler, R. A. Bulman, G. M. Bydder, J. M. Pennock, J. D. Kelly, I. A. Clatham, J. A. Marriott, Magn. Reson. Med. 1991, 17, 516-532.
115. K. C. P. Li, R. G. Quisling, F. E. Armitage, D. Richardson, C. Mladinich, Magn. Reson. Imaging 1992, 10, 439-444.
116. D. Meyer, M. Schaefer, A. Bouillot, S. Beauté, C. Chambron, Invest. Radiol. 1991, 26 (Suppl. 1), S50-S52.
117. D. Meyer, M. Schaefer, C. Chambon, S. Beauté, Invest. Radiol. 1994, 29, S90-S92.
118. C. Corot, M. Schaefer, S. Beauté, P. Bourrinet, S. Zehaf, V. Benize, M. Sabatou, D. Meyer, Acta Radiol. 1997, 412, 91-99.
119. C. Casali, M. Janier, E. Canet, J. F. Obadia, S. Benderbous, C. Corot, D. Revel, Acad. Radiol. 1998, 5 (Suppl. 1), S214-S218.
120. R. Rebizak, M. Schaefer, E. Dellacherie, Eur. J. Pharm. Sci. 1999, 7, 243-248.
121. C. B. Sirlin, D. R. Vera, J. A. Corbeil, M. B. Caballero, R. B. Buxton, R. F. Mattrey, Acad. Radiol. 2004, 11, 1361-1369.
122. P. Lebduskova, J. Kotek, P. Hermann, L. Vander Elst, R. N. Muller, I. Lukes, J. A. Peters, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 881-889.
123. L. Granato, S. Laurent, L. Vander Elst, K. Djanashvili, J. A. Peters, R. N. Muller, Contrast Media Mol. Imaging 2011, 6, 482-491.
124. X. Wen, E. F. Jackson, R. E. Price, F. E. Kim, Q. Wu, S. Wallace, C. Charnsangavej, J. G. Gelovani, C. Li, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1408-1415.
125. Y. Zong, X. Wang, K. C. Goodrich, A. M. Mohs, D. L. Parker, Z. R. Lu, Magn. Reson. Med. 2005, 53, 835-842.
126. Z. R. Lu, D. L. Parker, K. C. Goodrich, X. Wang, J. G. Dalle, H. R. Buswell, Magn. Reson. Med. 2004, 51, 27-34.
127. A. M. Mohs, Y. Zong, J. Guo, D. L. Parker, Z. R. Lu, Biomacromolecules 2005, 6, 2305-2311.
128. E. C. Wiener, M. W. Brechbiel, H. Brothers, R. L. Magin, O. A. Gansow, D. A. Tomalia, P. C. Lauterbur, Magn. Reson. Med. 1994, 31, 1-8.
129. S. Laus, A. Sour, R. Ruloff, E. Toth, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3064-3076.
130. V. J. Venditto, C. A. Regino, M. W. Brechbiel, Mol. Pharm. 2005, 2, 302-311.
131. S. J. Wang, M. Brechbiel, E. C. Wiener, Invest. Radiol. 2003, 38, 662-668.
132. H. Kobayaski, S. Kawamoto, S. K. Jo, H. L. Bryant, M. W. Brechbiel, R. A. Star, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 388-394.
133. N. Sato, H. Kobayashi, A. Higara, T. Saga, K. Togashi, J. Konishi, M. W. Brechbiel, Magn. Reson. Med. 2001, 46, 1169-1173.
134. H. Kobayaski, S. Kawamoto, T. Saga, N. Sato, A. Higara, T. Ishimori, J. Konishi, K. Togashi, M. W. Brechbiel, Magn. Reson. Med. 2001, 46, 781-788.
135. H. Kobayaski, N. Sato, A. Higara, T. Saga, Y. Nakamoto, H. Ueda, J. Konishi, K. Togashi, M. W. Brechbiel, Magn. Reson. Med. 2001, 45, 454-460.
136. H. Kobayaski, N. Sato, S. Kawamoto, T. Saga, A. Higara, T. L. Haque, T. Ishimori, J. Konishi, K. Togashi, M. W. Brechbiel, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 100-107.
137. L. H. Bryant, M. W. Brechbiel, C. Wu, J. W. Bulte, V. Herynek, J. A. Frank, J. Magn. Reson. Imaging 1999, 9, 348-352.
138. L. D. Margerum, B. K. Campion, M. Koo, N. Shargill, J.-J. Lai, A. Marumoto, P. C. Sontum, J. Alloys Compd. 1997, 249, 185-190.
139. J. Tacke, G. Adam, H. Claben, A. Muhler, A. Prescher, R. W. Gunther, Magn. Reson. Imaging 1997, 7, 678-682.
140. H. C. Roberts, M. Saeed, T. P. L. Roberts, A. Muhler, D. M. Shames, J. S. Mann, M. Stiskal, F. Demsar, R. C. Brasch, Magn. Reson. Imaging 1997, 7, 331-338.
141. G. P. Yan, B. Hu, M. L. Liu, L. Y. Li, J. Pharm. Pharmacol. 2005, 57, 351-357.
142. L. Vander Elst, F. Capelle, S. Laurent, R. N. Muller, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 196-200.
143. P. Caravan, N. J. Cloutier, M. T. Greenfield, S. A. McDermid, S. U. Dunham, J. W. Bulté, J. C. Amedio, R. J. Looky, R. M. Supkowski, W. D. Horrocks, T. J. Mc Murry, R. B. Lauffer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3152-3162.
144. K. Adzamli, L. Vander Elst, S. Laurent, R. N. Muller, Magn. Reson. Mater. Phys. Biol. Med. 2001, 12, 92-95.
145. V. Henrotte, Approche multiple de l'étude quantitative des interactions non covalentes entre macromolécules biologiques et petits ligands, Ph. D. Thesis, UMH, 2006.
146. S. Aime, M. Chiaussa, G. Digilio, E. Gianolio, E. Terreno, J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 766-774.
147. S. Aime, P. L. Anelli, F. Fedeli, S. G. Crich, M. Murru, E. Terreno, ISMRM Meeting Abstracts, Nice, France, 1995, p. 1096.
148. T. N. Parac-Vogt, K. Kimpe, S. Laurent, L. Vander Elst, C. Burtea, F. Chen, R. N. Muller, Y. Ni, A. Verbruggen, K. Binnemans, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3077-3086.
149. J. Kotek, P. Lebduskova, P. Hermann, L. Vander Elst, R. N. Muller, C. F. Geraldes, T. Maschmeyer, I. Lukes, J. A. Peters, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5899-5915.
150. C. Henoumont, V. Henrotte, S. Laurent, L. Vander Elst, R. N. Muller, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 721-730.
151. C. Henoumont, L. Vander Elst, S. Laurent, R. N. Muller, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3689-3697.
152. S. Aime, M. Botta, M. Fasano, S. G. Crich, E. Terreno, J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 312-319.
153. R. Hovland, A. J. Aasen, J. Klaveness, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1707-1710.
154. P. L. Anelli, L. Lattuada, V. Lorusso, M. Schneider, H. Tournier, F. Uggeri, Magn. Reson. Mater. Phys. Biol. Med. 2001, 12, 114-120.
155. H. Tournier, B. Lamy, R. Hyacinthe, PCT Int. Appl., WO 9700087, 1997.
156. K. Kimpe, T. N. Parac-Vogt, S. Laurent, C. Piérart, L. Vander Elst, R. N. Muller, K. Binnemans, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3021-3027.
157. T. N. Parac-Vogt, K. Kimpe, S. Laurent, C. Piérart, L. Vander Elst, R. N. Muller, K. Binnemans, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3538-3543.
158. C. Tilcock, E. Unger, P. Cullins, P. MacDougall, Radiology 1989, 171, 77-80.
159. G. Kabalka, E. Buonocore, K. Hubner, T. Moss, N. Norley, L. Huang, Radiology 1987, 163, 255-258.
160. S. Laurent, L. Vander Elst, C. Thirifays, R. N. Muller, Eur. Biophys. J. 2008, 37, 1007-1014.
161. S. Laurent, L. Vander Elst, C. Thirifays, R. N. Muller, Langmuir 2008, 24, 4347-4351.
162. T. N. Vogt, K. Kimpe, S. Laurent, C. Pierart, L. Vander Elst, R. N. Muller, K. Binnemans, Eur. Biophys. J. 2005, 1-9.
163. I. Bertini, F. Bianchi, L. Calorini, S. Colagrande, M. Fragai, A. Franchi, O. Gallo, C. Gavazzi, C. Luchinat, Magn. Reson. Med. 2004, 52, 669-672.
164. L. Lattuada, G. Lux, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3893-3895.
165. G. J. Strijkers, W. J. Mulder, R. B. van Heeswijk, P. M. Frederik, P. Bomans, P. C. Magusin, K. Nicolay, Magn. Reson. Mater. Phys., Biol. Med. 2005, 18, 186-192.
166. K. E. Lokling, R. Skurtveit, A. Bjornerud, S. L. Fossheim, Magn. Reson. Med. 2004, 51, 688-696.
167. K. E. Lokling, S. L. Fossheim, J. Klaveness, R. Skurtveit, J. Contr. Release 2004, 98, 87-95.
168. L. Frich, A. Bjornerud, S. Fossheim, T. Tillung, I. Gladhaug, Magn. Reson. Med. 2004, 52, 1302-1309.
169. L. H. Lindner, H. M. Reinl, M. Schlemmer, R. Stahl, M. Peller, Int. J. Hyperthermia 2005, 21, 575-588.