CuI/8-hydroxyquinalidine promoted N-arylation of indole and azoles

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 4, 2012, Pages 875-880

  Zhang, Yihua ^a   Yang, Xinye ^a   Xing, Hui ^a   Zhang, Ye ^a   Lai, Yisheng ^a   Jiang, Yongwen ^b   Ma, Dawei ^b  

^a CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

8 hydroxyquinalidine; azoles; copper; cross coupling; indole; Ullmann reaction

Indexed keywords

EID: 84859875847     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201100433     Document Type: Article

References (53)

1. Buckingham, J.,. In Dictionary of Natural Products, Vol. 1, CRC Press, New York, 1994.
2. Oshiro, Y,;, Sato, S.; Kurahashi, N.; Tanaka, T.; Kikuchi, T.; Tottori, K.; Uwahodo, Y.; Nishi, T.,. J. Med. Chem., 1998, 41, 658.
3. Belfield, A. J.; Brown, G. R.; Foubister, A. J.,. Tetrahedron, 1999, 55, 11399.
4. Perregaard, J.; Arnt, J.; Boegesoe, K. P.; Hyttel, J.; Sanchez, C.,. J. Med. Chem., 1992, 35, 1092.
5. Andersen, K.; Liljefors, T.; Hyttel, J.; Perregaard, J.,. J. Med. Chem., 1996, 39, 3723.
6. Sano, H.; Noguchi, T.; Miyajima, A.; Hashimoto, Y.; Miyachi, H.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 3068.
7. Sano, H.; Noguchi, T.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Miyachi, H.,. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 3079.
8. Cole, D. C.; Ellingboe, J. W.; Lennox, W. J.; Mazandarani, H.; Smith, D. L.; Stock, J. R.; Zhang, G. M.; Zhou, P.; Schechter, L. E.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 379.
9. Xu, H.; Liu, W. Q.; Fan, L. L.; Chen, Y.; Yang, L. M.; Lv, L.; Zheng, Y. T.,. Chem. Pharm. Bull., 2008, 56, 720.
10. Pallos, F. M.; Mathews, C. J., US 5739353 Chem. Abstr., 1998, 123, 227987.
11. Ullmann, F.,. Justus Liebigs Ann. Chem., 1904, 332, 38.
12. Monnier, F.; Taillefer, M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6954.
13. Monnier, F.; Taillefer, M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 3096.
14. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M.,. Chem. Rev., 2008, 108, 3054.
15. Ma, D.; Cai, Q.,. Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1450.
16. Wang, Y.; Zeng, J.; Cui, X.,. Chin. J. Org. Chem., 2010, 30, 181.
17. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D.,. J. Org. Chem., 2005, 70, 5164.
18. Ma, D.; Cai, Q.,. Synlett, 2004, 128.
19. Lv, X.; Wang, Z.; Bao, W.,. Tetrahedron, 2006, 62, 4756.
20. Yang, C.-T.; Fu, Y.; Huang, Y.-B.; Yi, J.; Guo, Q.-X.; Liu, L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7398.
21. Guo, X.; Rao, H.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y.,. Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 2197.
22. Kiyomori, A.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L.,. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2657.
23. Altman, R. A.; Buchwald, S. L.,. Org. Lett., 2006, 8, 2779.
24. Altman, R. A.; Koval, E. D.; Buchwald, S. L.,. J. Org. Chem., 2007, 72, 6190.
25. Hosseinzadeh, R.; Tajbakhsh, M.; Alikarami, M., Synlett, 2006, 13, 2124.
26. Hosseinzadeh, R.; Tajbakhsh, M.; Alikarami, M.,. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5203.
27. Tang, B.-X.; Guo, S.-M.; Zhang, M.-B.; Li, J.-H.,. Synthesis, 2008, 1707.
28. Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L.,. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7727.
29. Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L.,. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11684.
30. Antilla, J. C.; Baskin, J. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L.,. J. Org. Chem., 2004, 69, 5578.
31. Swapna, K.; Murthy, S. N.; Nageswar, Y. V. D.,. Eur. J. Org. Chem., 2010, 6678.
32. Jiang, D.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y.,. J. Org. Chem., 2007, 72, 672.
33. Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.; Hamada, S.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M.,. Eur. J. Org. Chem., 2004, 695.
34. Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.; Hamada, S.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M.,. Chem. Eur. J., 2004. 10, 5607.
35. Ma, H.-C.; Jiang, X.-Z.,. J. Org. Chem., 2007, 72, 8943.
36. Liu, L.; Frohn, M.; Xi, N.; Dominguez, C.; Hungate, R.; Reider, P. J.,. J. Org. Chem., 2005, 70, 10135.
37. Verma, A. K.; Singh, J.; Larock, R. C.,. Tetrahedron, 2009, 65, 8434.
38. Yong, F.-F.; Teo, Y.-C.; Tay, S.-H.; Tab, B. Y.-H.; Lim, K.-H.,. Tetrahedron Lett., 2011, 52, 1161.
39. Altman, R. A.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L.,. J. Org. Chem., 2008, 73, 5167.
40. Lam, M. S.; Lee, H. W.; Chan, A. S. C.; Kwong, F. Y.,. Tetrahedron Lett., 2008, 49, 6192.
41. Xu, Z.-L.; Li, H.-X.; Ren, Z.-G.; Du, W.-Y.; Xu, W.-C.; Lang, J.-P.,. Tetrahedron, 2011, 67, 5282.
42. Colacino, E.; Martinez, J.; Lamaty, F.,. Tetrahedron, 2010, 66, 3730.
43. Rao, R. K.; Naidu, A. B.; Haseer, E. A.; Sekar, G.,. Tetrahedron, 2009, 65, 4619.
44. Beller, M.; Breindl, C.; Riermeier, T. H.; Tillack, A.,. J. Org. Chem., 2001, 66, 1403.
45. Haneda, S.; Adachi, Y.; Hayashi, M.,. Tetrahedron, 2009, 65, 10459.
46. Mino, T.; Harada, Y.; Shindo, H.; Sakamoto, M.; Fujita, T.,. Synlett, 2008, 614.
47. Chandrasekhar, S.; Sultana, S. S.; Yaragorla, S. R.; Reddy, N. R.,. Synthesis, 2006, 839.
48. Cano, R.; Ramõn, D. J.; Yus, M.,. J. Org. Chem., 2011, 76, 654.
49. Liu, Z.-J.; Vors, J.-P.; Gesing, E. R. F.; Bolm, C.,. Green Chem., 2011, 13, 42.
50. Yang, K.; Qiu, Y.; Li, Z.; Wang, Z.; Jiang, S.,. J. Org. Chem., 2011, 76, 3151.
51. Zhu, L.; Li, G.; Luo, L.; Guo, P.; Lan, J.; You, J.,. J. Org. Chem., 2009, 74, 2200.
52. Reddy, V. P.; Kumar, A. V.; Rao, K. R.,. Tetrahedron Lett., 2011, 52, 777.
53. Zhou, Y.; Verkade, J. G.,. Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 616.