Synthesis and properties of thienopyrrole based heteroacenes - Indolodibenzothienopyrrole and dicarbazolodithienopyrrole

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 17, 2012, Pages 3455-3462

  Balaji, Ganapathy ^a   Della Pelle, Andrea M ^a   Popere, Bhooshan C ^a   Chandrasekaran, A ^a   Thayumanavan, S ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUSED SYSTEM; HETEROATOMS; OPTOELECTRONIC PROPERTIES;

ELECTROCHEMICAL PROPERTIES;

STEEL BEAMS AND GIRDERS;

EID: 84859791428     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25087j     Document Type: Article

References (49)

1. J. Roncali Chem. Rev. 1997 97 173
2. M. Bendikov F. Wudl D. Perepichka Chem. Rev. 2004 104 4891
3. J. E. Anthony Chem. Rev. 2006 106 5028
4. J. E. Anthony Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 452
5. G. H. Ronald, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley, VCH, New York, 1997
6. J. L. Brédas J. P. Calbert D. A. da S. Filho J. Cornil Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5804
7. H. Dong C. Wang W. Hu Chem. Commun. 2010 46 5211
8. A. Maliakal K. Raghavachari H. Katz E. Chandross T. Siegrist Chem. Mater. 2004 16 4980
9. U. H. F. Bunz Pure Appl. Chem. 2010 82 953
10. S. Yamaguchi C. Xu T. Okamoto Pure Appl. Chem. 2006 78 721
11. Q. Hemi C. Chunyan Curr. Org. Chem. 2010 14 2070
12. U. H. F. Bunz Chem.-Eur. J. 2009 15 6780
13. S. Miao S. M. Brombosz P. v. R. Schleyer J. I. Wu S. Barlow S. R. Marder K. I. Hardcastle U. H. F. Bunz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7339
14. M. Lepeltier O. Lukoyanova A. Jacobson S. Jeeva D. F. Perepichka Chem. Commun. 2010 46 7007
15. B. Gao M. Wang Y. Cheng L. Wang X. Jing F. Wang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8297
16. A. L. Appleton S. M. Brombosz S. Barlow J. S. Sears J.-L. Bredas S. R. Marder U. H. F. Bunz Nat. Commun. 2010 1 91
17. Y. Ren T. Baumgartner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1328
18. K. Kawaguchi K. Nakano K. Nozaki Org. Lett. 2008 10 1199
19. T. Okamoto K. Kudoh A. Wakamiya S. Yamaguchi Org. Lett. 2005 7 5301
20. S. Yamaguchi C. Xu T. Okamoto Pure Appl. Chem. 2006 78 721
21. K. Takimiya H. Ebata K. Sakamoto T. Izawa T. Otsubo Y. Kunugi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12604
22. Y. Zhou W. J. Liu Y. Ma H. Wang L. Qi Y. Cao J. Wang J. Pei J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12386
23. B. Wex B. R. Kaafarani R. Schoreder L. A. Majewski P. Burckel M. Grell D. C. Neckers J. Mater. Chem. 2006 16 1121
24. Y. Li Y. Wu S. Gardner B. S. Ong Adv. Mater. 2005 17 849
25. T. Qi Y. Guo Y. Liu H. Xi H. Zhang X. Gao Y. Liu K. Lu C. Ku G. Yu D. Zhu Chem. Commun. 2008 6227
26. P. Gao D. Beckmann H. N. Tsao X. Feng V. Enkelmann M. Baumgarten W. Pisula K. Müllen Adv. Mater. 2009 21 213
27. S. Shinamura I. Osaka E. Miyazaki A. Nakao M. Yamagishi J. Takeya K. Takimiya J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5024
28. G. Balaji D. I. Phua W. L. Shim S. Valiyaveettil Org. Lett. 2010 12 232
29. K. Pluchackova S. Grimme P. Hobza J. Phys. Chem. A 2008 112 12469
30. X.-K. Chen L,-Y. Zou S. Huang C.-G. Min A.-M Ren Org. Electron. 2011 12 1198
31. V. Coropceanu J. Cornil D. A. da Silva Filho Y. Oliver R. Silbey J.-L. Brédas Chem. Rev. 2007 107 926
32. V. Lemaur D. A. da Silva Filho V. Coropceanu M. Lehmann Y. Geerts J. Piris M. G. Debije A. M. van de Craats K. Senthilkumar L. D. A. Siebbeles J. M. Warman J.-L. Brédas J. Cornil J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3271
33. E. A. Marseglia F. Grepioni E. Tedesco D. Braga Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 2000 348 137
34. G. Barbarella M. Zambianchi A. Bongini L. Antolini Adv. Mater. 1993 5 834
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
36. G. A. Crosby J. N. Demas J. Phys. Chem. 1971 75 991
37. U. Dahlmann R. Neidlein Helv. Chim. Acta 1997 80 111
38. J. Gao R. Li L. Li Q. Meng H. Jiang H. Li W. Hu Adv. Mater. 2007 19 3008
39. G. Balaji S. Valiyaveettil Org. Lett. 2009 11 3358
40. J. I. G. Cadogan M. Carmeron-Wood R. K. Makie R. J. G. Searle J. Chem. Soc. 1965 4831
41. J. I. G. Cadagon, Organophosphorus Reagents in Organic Synthesis, Academic Press Inc., London, 1979, p. 269
42. J. Bouchard S. Wakim M. Leclerc J. Org. Chem. 2004 69 5705
43. M. Belletete S. Wakim M. Leclerc G. Durocher THEOCHEM 2006 760 147
44. N. S. Hush Prog. Inorg. Chem. 1967 10 247
45. K. Lancaster S. A. Odom S. C. Jones S. Thayumanavan S. R. Marder J.-L. Brédas V. Coropceanu S. Barlow J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1717
46. V. Gebhardt A. Bacher M. Thelakkat U. Stalmach H. Meier H.-W. Schmidt D. Haarer Adv. Mater. 1999 11 119
47. J. Liu R. Zhang G. Sauvé T. Kowalewski R. D. McCullough J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13167
48. D. Chun Y. Cheng F. Wudl Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8380
49. I. Kaur M. Jazdzyk N. N. Stein P. Prusevich G. P. Miller J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1261