Synthesis and characterization of unsymmetric Lndolodithienopyrrole and extended diindolodithienopyrrole

Organic Letters

Volumn 12, Issue 2, 2010, Pages 232-235

  Balaji, Ganapathy ^a   Phua, Dazril Izrar ^a   Shim, Wong Low ^a   Valiyaveettil, Suresh ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PYRROLE DERIVATIVE; THIENOPYRROLE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES;

EID: 74949114174     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol902528b     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Kawaguchi, K.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5119.
2. (b) Sonntag, M.; Strohriegl, P. Tetrahedron 2006, 62, 8103.
3. (c) Xiao, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J.; Qin, J.; Hu, W.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3281.
4. (d) Laquindanum, J. G.; .Katz, H. E.; Lovinger, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664.
5. (a) Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Radlik, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259.
6. (b) Kelley, T. W.; Boardman, L. D.; Dunbar, T. D.; Muyres, D. V.; Pellerite, M. J.; Smith, T. P. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5877.
7. (a) Kelley, T. W.; Boardman, L. D.; Dunbar, T. D.; Muyres, D. V.; Pellerite, M. J.; Smith, T. P. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5877.
8. (b) Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Radlik, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259.
9. (c) Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Nelson, S. F.; Jackson, T. N. IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 606.
10. (a) Coppo, P.; Yeates, S. G. Adv. Mater. 2005, 17, 3001.
11. (b) Maliakal, A.; Raghavachar, K.; Katz, H.; Chandross, E.; Siegrist, T. Chem. Mater. 2004, 16, 4980.
12. (c) Meng, H.; Bendikov, M.; Mitchello, G.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegrist. T.; Kloc, C. H. Adv. Mater. 2003, 15, 1090.
13. (d) Herwig, P. T.; Müllen, P. T. Adv. Mater. 1999, 11, 480.
14. (e) Yamada, M.; Ikemoto, I.; Kuroda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 61, 1057.
15. (a) Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224.
16. (b) Wex, B.; Kaafarani, B. R.; Schroeder, R.; Majewski, L. A.; Burckel, P.; Grell, M.; Neckers, D. C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1121.
17. (c) Cicoira, F.; Santato, C.; Melucci, M.; Favaretto, L.; Gazzano, M.; Muccini, M.; Barbarella, G. Adv. Mater. 2006, 18, 169.
18. (d) Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206.
19. (a) Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
20. (b) Li, Y. N.; Wu, Y. L.; Gardner, S.; Ong, B. S. Adv. Mater. 2005, 17, 849.
21. (c) Wakim, S.; Bouchard, J.; Simard, M.; Drolet, N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4386.
22. (a) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
23. (b) Baumgartner, T.; Réau, R. Chem. Rev 2006, 106, 4681.
24. Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805.
25. (a) Gao, P.; Beckmann, D.; Tsao, H. N.; Feng, X.; Enkelmann, V.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Commun. 2008, 1548.
26. (b) Tang, M. L.; Okamoto, T.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16002.
27. (c) Wex, B.; Kaafarani, B. R.; Kirschbaum, K.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4502.
28. (d) Xiao, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J.; Qiu, W.; Ma, Y.; Cui, G.; Chen, S.; Zhan, X.; Yu, G.; Qin, J.; Hu, W.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281.
29. (e) Li, Y. N.; Wu, Y. L.; Gardner, S.; Ong, B. S. Adv. Mater. 2005, 17, 849.
30. (a) Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926.
31. (b) Lemaur, V.; da Silva Filho, D. A.; Coropceanu, V.; Lehmann, M.; Geerts, Y.; Piris, J.; Debije, M. G.; van de Craats, A. M.; Senthilkumar, K.; Siebbeles, L. D. A.; Warman, J. M.; Brédas, J.-L.; Cornil, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3271.
32. (c) Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Bongini, A.; Antolini, L. Adv. Mater. 1993, 5, 834.
33. (a) Zanirato, P.; Spagnolo, P.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1983, 2551.
34. (b) Berlin, A.; Zotti, G.; Schiavon, G.; Zecchin, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13453.
35. (c) Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2921.
36. Qi, T.; Guo, Y.; Liu, Y.; Xi, H.; Zhang, H.; Gao, X.; Liu, Y.; Lu, K.; Du, C.; Yu, G.; Zhu, D. Chem. Commun. 2008, 6227.
37. (a) Gao, P.; Feng, X.; Yang, X.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 9207.
38. (b) Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732.
39. (c) Pietrangelo, A.; MacLachian, M. J.; Wolf, M. O.; Patrick, B. O. Org. Lett. 2007, 9, 3571.
40. (a) Kawaguchi, K.; Nakano, K.; Nozaki, K. Org. Lett. 2008, 10, 1199.
41. (b) Tang, M, L.; Okamoto, T.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16002.
42. (c) Balaji, G.; Valiyaveettil, S. Org. Lett. 2009, 11, 3358.
43. (a) Gao, P.; Feng, X.; Yang, X.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 9207.
44. (b) Sonnlag, M.; Strohriegl, P. Tetrahedron 2006, 62, 8103.
45. (c) Sirringhaus, H.; Friend, R. H.; Wang, C.; Leuninger, J.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2095.
46. (d) Okamoto, T.; Kudoh, K.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2005, 7, 5301.
47. (e) Wakim, S.; Bouchard, J.; Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Org. Lett. 2004, 6, 3413.
48. (f) Zhang, X.; Côté, A. P.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502.
49. (g) Payne, M. M.; Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3325.
50. (h) Payne, M. M.; Parking, S. R.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028.
51. Odom, S. A.; Lancaster, K.; Beverina, L.; Lefler, K. M.; Thompson, N. J.; Coropceanu, V.; Bredas, J.; Marder, S. R.; Barlow, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9637.
52. Cadogan, J. I. G. Synthesis 1969, 11.
53. Belletete, M.; Wakim, S.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Mol. Struct.; TMEOCHEM 2006, 760, 147-152.
54. (a) Li, Y.; Ding, J.; Day, M.; Tao, Y.; Lu, J.; D'iorio, M. Chem. Mater. 2004, 16, 2165.
55. (b) Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53.
56. (c) Cui, Y.; Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 3824.
57. Kahn, A.; Koch, N.; Gao, W. J. Polym. Sci. B, Polym. Phys. 2003, 41, 2529.