Meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin-derived chromene-annulated chlorins

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 7, 2012, Pages 3038-3048

  Hyland, Michael A ^a   Morton, Martha D ^a,b   Brückner, Christian ^a  

^a UNIVERSITY OF CONNECTICUT   (United States)

^b UNIVERSITY OF NEBRASKA LINCOLN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINS; DIAGNOSTIC TOOLS; DIHYDROXYLATION REACTION; FREE BASE; NMR SPECTRUM; NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION REACTION; OPTICAL SPECTRA; PENTAFLUOROPHENYL; PORPHYRINOIDS; PT COMPLEXES; REACTION SEQUENCES; RED-SHIFTED; REFERENCE POINTS; UV-VIS AND FLUORESCENCE SPECTRA;

CHROMOPHORES; OPTICAL PROPERTIES; PALLADIUM COMPOUNDS; PLATINUM; PLATINUM COMPOUNDS; PORPHYRINS; SUBSTITUTION REACTIONS; ZINC COMPOUNDS;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

CHROMENE DERIVATIVE; NICKEL COMPLEX; PALLADIUM COMPLEX; PLATINUM COMPLEX; PORPHYRIN DERIVATIVE; ZINC COMPLEX;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; FLUORINE NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84859611359     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3001436     Document Type: Article

References (89)

1. For a representative light-harvesting system, see, e.g.: Tomizaki, K.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Schwartz, J. K.; Retsek, J. L.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6519-6534 and references therein.
2. Lindsey, J. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 1, pp 45-118.
3. Resonance effects that other substituents might be able to show are nearly always entirely eliminated by virtue of the orthogonal arrangement of the aryl group and the porphyrin ring. For exceptions, see, e.g.: Vitasovic, M.; Gouterman, M.; Linschitz, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 191-197
4. Spellane, P. J.; Gouterman, M.; Antipas, A.; Kim, S.; Liu, Y. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 386-391
5. Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4691-4699
6. Gouterman, M.; Hall, R. J.; Khalil, G.-E.; Martin, P. C.; Shankland, E. G.; Cerny, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3702-3707
7. Kadish, K. M.; Tabard, A.; Zrineh, A.; Ferhat, M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1987, 26, 2459-2466
8. Retsek, J. L.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Gentemann, S.; Chirvony, V. S.; Smith, K. M.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6396-6411
9. Schroeder, G.; Brzezinski, B.; Podebski, D.; Grech, E. J. Mol. Struct. 1997, 416, 11-19
10. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Kappe, C. O. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4723-4726
11. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 2306-2314
12. Tomé, A. C.; Lacerda, P. S. S.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Chem. Commun. 1997, 1199-1200
13. Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 408-414
14. Pereira, N. A. M.; Serra, A. C.; Pinho e Melo, T. M. V. D. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 6539-6543
15. Gomes, A. T. P. C; Leao, R. A. C.; da Silva, F. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Faustino, M. A. F.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Pinheiro, S.; de Souza, M. C. B. V.; Ferreira, V. F.; Cavaleiro, J. A. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 247-255
16. Moura, N. M. M.; Giuntini, F.; Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Rakib, E. M.; Hannioui, A.; Abouricha, S.; Röder, B.; Cavaleiro, J. A. S. ARKIVOC 2010, 24-33
17. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Perrone, D.; Dondoni, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 603-605
18. Lai, S.-W.; Hou, Y.-J.; Che, C.-M.; Pang, H.-L.; Wong, K.-Y.; Chang Chi, K.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2004, 43, 3724-3732
19. Amao, Y.; Asai, K.; Okura, I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 292-299
20. Evans, S.; Lindsay Smith, J. R. Perkin 2 2000, 1541-1552
21. Lee, S.-K.; Okura, I. Anal. Commun. 1997, 34, 185-188
22. Meier-Callahan, A. E.; Bray, H. B.; Gross, Z. Inorg. Chem. 2000, 39, 3605-3607
23. Suzuki, M.; Yoon, M.-C.; Kim, D. Y.; Kwon, J. H.; Furuta, H.; Kim, D.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1754-1759
24. Araki, K.; Winnischofer, H.; Toma, H. E.; Maeda, H.; Osuka, A.; Furuta, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 2020-2025
25. Neves, M. G. P. M. S.; Martins, R. M.; Tomé, A. C.; Silvestre, A. J. D.; Silva, A. M. S.; Felix, V.; Cavaleiro, J. A. S.; Drew, M. G. B. Chem. Commun. 1999, 385-386
26. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 803-807
27. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A.; Yasutake, M.; Shinmyozu, T.; Ishikawa, Y. Chem. Commun. 2000, 1143-1144
28. Maeda, H.; Osuka, A.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15690-15691
29. Maeda, H.; Osuka, A.; Ishikawa, Y.; AriTomé, I.; Hisaeda, Y.; Furuta, H. Org. Lett. 2003, 5, 1293-1296
30. Mori, S.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8030-8031
31. Saito, S.; Kim, K. S.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5591-5593
32. Srinivasan, A.; Ishizuka, T.; Maeda, H.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2951-2955
33. Srinivasan, A.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 878-879
34. Won, D.-H.; Toganoh, M.; Uno, H.; Furuta, H. Dalton Trans. 2009, 6151-6158
35. Suzuki, M.; Shimizu, S.; Shin, J.-Y.; Osuka, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4597-4601
36. Costa, J. I. T.; Tomé Augusto, C.; Neves Maria, G. P. M. S.; Cavaleiro Jose, A. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 1116-1133
37. Shaw, S. J.; Elgie, K. J.; Edwards, C.; Boyle, R. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1595-1596
38. Breslow, R.; Fang, Z. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5197-5200
39. Bříza, T.; Kaplánek, R.; Havlík, M.; Dolenský, B.; Kejík, Z.; Martásek, P.; Král, V. Supramol. Chem. 2008, 20, 267-242
40. Shaw, S. J.; Edwards, C.; Boyle, R. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7585-7586
41. Chen, X.; Hui, L.; Foster, D. A.; Drain, C. M. Biochemistry 2004, 43, 10918-10929
42. Tüxen, J.; Eibenberger, S.; Gerlich, S.; Arndt, M.; Mayor, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4823-4833
43. Jagerovic, N.; Fruchier, A.; Elguero, J. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1829-1831
44. Suarez, M.; Salfran, E.; Curiel, R. I. R.; Gaudemer, F.; Elguero, J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 323-326
45. Jagerovic, N.; Fruchier, A.; Elguero, J. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1829-1831
46. McKeown, N. B.; Hanif, S.; Msayib, K.; Tattershall, C. E.; Budd, P. M. Chem. Commun. 2002, 2782-2783
47. Becer, C. R.; Babiuch, K.; Pilz, K.; Hornig, S.; T. Heinze, M. G.; Schubert, U. S. Macromolecules 2009, 42, 2387-2394
48. Sternberg, E. D.; Dolphin, D.; Brückner, C. Tetrahedron 1998, 54, 4151-4202
49. O'Connor, A. E.; Gallagher, W. M.; Byrne, A. T. Photochem. Photobiol. 2009, 85, 1053-1074
50. Aratani, N.; Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1922-1934
51. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890-1898
52. Scheer, H.; Inhoffen, H. H. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 2, pp 45-90.
53. Flitsch, W. Adv. Heterocycl. Chem. 1988, 43, 73-126
54. Galezowski, M.; Gryko, D. T. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1310-1338
55. Brückner, C.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3295-3298
56. Brückner, C.; Rettig, S. J.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 2094-2098
57. Samankumara, L. P.; Zeller, M.; Krause, J. A.; Brückner, C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1951-1965
58. McCarthy, J. R.; Jenkins, H. A.; Brückner, C. Org. Lett. 2003, 5, 19-22
59. Brückner, C.; Götz, D. C. G.; Fox, S. P.; Ryppa, C.; McCarthy, J. R.; Bruhn, T.; Akhigbe, J.; Banerjee, S.; Daddario, P.; Daniell, H. W.; Zeller, M.; Boyle, R. W.; Bringmann, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8740-8752
60. Daniell, H. W.; Brückner, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1688-1691
61. Pereira, A. M. V. M; Alonso, C. M. A.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Paz, F. A. A.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 7353-7356
62. Fox, S.; Boyle, R. W. Tetrahedron 2006, 62, 10039-10054
63. Fox, S.; Boyle, R., W. Chem. Commun. 2004, 1322-1323
64. Davis, N. K. S.; Pawlicki, M.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2008, 10, 3945-3947
65. Richeter, S.; Jeandon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Graff, R.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 251-263
66. Akhigbe, J.; Zeller, M.; Brückner, C. Org. Lett. 2011, 13, 1322-1325
67. Dolbier, Jr., W. R. Guide to Fluorine NMR for Organic Chemists; Wiley: Hoboken, NJ, 2009.
68. Shimizu, S.; Shin, J.-Y.; Furuta, H.; Ismael, R.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 78-82
69. Gomes, A. T. P. C; Leaõ, R. A. C.; Alonso, C. M. A.; Neves, M. G. P. M. S.; Faustino, M. A. F.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Pinheiro, S.; Souza, M. C. l. B. V. d.; Ferreira, V. i. F.; Cavaleiro, J. A. S. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 2270-2283
70. Khalil, G. E.; Daddario, P.; Lau, K. S. F.; Imtiaz, S.; King, M.; Gouterman, M.; Sidelev, A.; Puran, N.; Ghandehari, M.; Brückner, C. Analyst 2010, 135, 2125-2131
71. Baran, J. J. Org. Chem. 1960, 25, 257-257
72. Stark, C. B. W.; Aicher, D.; Wiehe, A. Private communication, Freie Universität, Berlin, Germany.
73. Dean, M. L.; Schmink, J. R.; Leadbeater, N. E.; Brückner, C. Dalton Trans. 2008, 1341-1345
74. Khalil, G.; Gouterman, M.; Ching, S.; Costin, C.; Coyle, L.; Gouin, S.; Green, E.; Sadilek, M.; Wan, R.; Yearyean, J.; Zelelow, B. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 135-145
75. Lau, K. S. F.; Zhao, S.; Ryppa, C.; Jockusch, S.; Turro, N. J.; Zeller, M.; Gouterman, M.; Khalil, G. E.; Brückner, C. Inorg. Chem. 2009, 48, 4067-4074
76. Lau, K. S. F.; Sadilek, M.; Khalil, G. E.; Gouterman, M.; Brückner, C. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 1306-1314
77. McCarthy, J. R.; Melfi, P. J.; Capetta, S. H.; Brückner, C. Tetrahedron 2003, 59, 9137-9146
78. Ogikubo, J.; Brückner, C. Org. Lett. 2011, 13, 2380-2383
79. Gaussian 09, Revision A.02, Wallingford, CT.
80. Brückner, C.; McCarthy, J. R.; Daniell, H. W.; Pendon, Z. D.; Ilagan, R. P.; Francis, T. M.; Ren, L.; Birge, R. R.; Frank, H. A. Chem. Phys. 2003, 294, 285-303
81. Interestingly, it has been pointed out that nearly all of the methods for the synthesis of chromenes involve the closure of the pyran ring on a substrate containing a preformed phenol unit, while we observe here a deviation from this pattern: Majumdar, N.; Korthals, K. A.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1357-1362
82. McCarthy, J. R.; Hyland, M. A.; Brückner, C. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1484-1491
83. Bryce, D. L.; Wasylishen, R. E. J. Mol. Struct. 2002, 602-603, 463-472
84. Radii as per Cambridge Crystallographic Data Centre: http://www.ccdc.cam. ac.uk/products/csd/radii/table.php4 (accessed 12/ 2011)
85. Akhigbe, J.; Ryppa, C.; Zeller, M.; Brückner, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 4927-4933
86. Birnbaum, E. R.; Hodge, J. A.; Grinstaff, M. W.; Schaefer, W. P.; Henling, L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 3625-32
87. Röder, B.; Büchner, M.; Rückmann, I.; Senge, M. O. Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 1152-1158
88. Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1-13
89. Wang, T. Y.; Chen, J. R.; Ma, S. Dyes Pigm. 2002, 52, 199-208