1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile imines to mesotetraarylporphyrins

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 5, 2010, Pages 24-33

  Moura, Nuno M M ^a   Giuntini, F ^a   Faustino, Maria A F ^a   Neves, Maria G P M S ^a   Tomé, Augusto C ^a   Silva, Artur M S ^a   Rakib, E M ^b   Hannioui, A ^b   Abouricha, S ^b   Röder, Beate ^c   Cavaleiroa, José A S ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b SULTAN MOULAY SLIMANE UNIVERSITY   (Morocco)

^c HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

1,3 Dipolar cycloaddition; Fluorescence; Nitrile imines; Porphyrins; Pyrazoline derivatives; Singlet oxygen

Indexed keywords

EID: 77953459987     PISSN: 15517012     EISSN: 15517004     Source Type: None    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.504     Document Type: Article

References (52)

1. Pandey, R. K.; Zheng, G. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. Eds., Academic Press: New York, 2000; Vol. 6, pp 157.
2. (a) Pandey, R. K.; Goswami, L. N.; Chen, Y.; Gryshuk, A.; Missert, J. R.; Oseroff, A.; Dougherty, T. J. Lasers Surgery Med. 2006, 38, 445.
3. (b) Detty, M. R.; Gibson, S. L.; Wagner, S. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 3897.
4. (c) Hamblin, M. R.; Hasan, T. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 436.
5. (d) Wiedmann, M. W.; Caca, K. Curr. Pharmaceutical Biotechnol. 2004, 5, 397.
6. (e) Jori, G.; Brown, S. B. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 403.
7. (f) Wainwright, M. Int. J. Antim. Agents 2003, 21, 510.
8. (a) Silva, J. N.; Haigle, J.; Tomé, J. P. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Mazière, J.-C.; Mazière, C.; Santus, R.; Cavaleiro, J. A. S.; Filipe, P.; Morlière, P. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 126.
9. (b) Tomé, J. P. C.; Silva, E. M. P.; Pereira, A. M. V. M.; Alonso, C. M. A.; Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Tavares, S. A. P.; Duarte, R. R.; Caeiro, M. F.; Valdeira, M. L. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4705.
10. (c) Tomé, J. P. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Mendonça, A. F.; Pegado, I. N.; Duarte, R.; Valdeira, M. L. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3878.
11. (d) Tomé, J. P. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Soncin, M.; Magaraggia, M.; Ferro, S.; Jori, G. J. Med. Chem. 2004, 47, 6649.
12. (a) Tomé, J. P. C.; Silva, E. M. P.; Pereira, A. M. V. M.; Alonso, C. M. A.; Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Tavares, S. A. P.; Duarte, R. R.; Caeiro, M. F.; Valdeira, M. L. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4705.
13. (b) Hamblin, M. R.; Hasan, T. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 436.
14. Bonnett, R., Chemical Aspects of Photodynamic Therapy, Gordon and Breach, Amsterdam, 2000.
15. Reviews: (a) Cavaleiro, J. A. S.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C. Arkivoc 2003, (xiv), 107.
16. (b) Silva, A. M. G.; Cavaleiro, J. A. S. Progress Heterocycl. Chem. 2008, 19, 44.
17. (c) Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, In press.
18. (a) Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Chem. Commun. 1999, 1767.
19. (b) Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 2306.
20. (c) Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Perrone, D.; Dondoni, A. Synlett 2005, 857.
21. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 2002, 1155.
22. (a) Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Perrone, D.; Dondoni, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 603.
23. (b) Jiménez-Osés, G.; García, J. I.; Silva, A. M. G.; Santos, A. R. N.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron 2008, 64, 7937.
24. Fleming, J.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7281.
25. (a) Li, X.; Zhuang, J.; Li, Y.; Liu, H.; Wang, S.; Zhu, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1555.
26. (b) Liu, X.; Feng, Y.; Chen, X.; Li, F.; Li, X. Synlett 2005, 1030.
27. (c) Xingang, L.; Yaqing, F.; Xiaofen, H.; Xianggao, L. Synthesis 2005, 3632.
28. (d) Ostrowski, S.; Wyrêbek, P.; Mikus, A. Heterocycles 2006, 68, 885.
29. Caramella, P.; Grunanger, P. In 1, 3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Padwa, A., Ed., Wiley:New York, 1984; Vol. 1, p 291.
30. (a) Sibi, M. P.; Stanley, L. M.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8276.
31. (b) Manyem, S.; Sibi, M. P.; Lushington, G. H.; Neuenswander, B.; Schoenen, F.; Aubé, J. J. Comb. Chem. 2007, 9, 20.
32. (c) Wang, Y.; Vera, C. I. R.; Lin, Q. Org. Lett. 2007, 9, 4155.
33. Elguero, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Rees, C. W. Eds., Pergamon Press: New York, 1984; Vol. 5, p 167.
34. Abouricha, S.; Rakib, E. M.; Bechat, N.; Alaoui, M.; Allouchi, H.; El Bali, B. Synth. Commun. 2005, 35, 2213.
35. Zahra, J. A.; Thaher, B. A. A.; El-Abadelah, M. M.; Boese, R. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2599.
36. Dalloul, H. M.; Al-Abadla, N. S.; El-Nwairy, Kh. A. Chem. Heterocycl. Comp. 2007, 43, 314.
37. Langa, F.; Oswald, F. C. R. Chimie 2006, 9, 1058.
38. Shawali, A. S.; Edrees, M. M. Arkivoc 2006, (ix), 292.
39. Donohue, S. R.; Halldin, C.; Pike, V. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2789.
40. (a) Kappe, C. O. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250.
41. (b) Bougrin, K.; Loupy, A.; Soufiaoui, M. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2005, 6, 139.
42. (c) Atir, R.; Mallouk, S.; Bougrin, K.; Soufiaoui, M.; Laghzizil, A. Synth. Commun. 2006, 36, 111.
43. (d) Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Kappe, C. O. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4723.
44. Bertrand, G.; Wentrup, C. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 527, and references therein.
45. Mawhinney, R. C.; Muchall, H. M.; Peslherbe, G. H. Chem. Comm. 2004, 1862.
46. Lambert, J. B.; Mazzola, E. P. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy - An Introdution to Principles, Applications, and Experimental Methods, Prentice Hall: New Jersey, 2004.
47. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, Th. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
48. Zenkevich, E.; Sagun, E.; Knyukshto, V.; Shulga, A.; Mironov, A.; Efremova, O.; Bonnett, R.; Songea, S. P.; Kassem, M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997, 33, 171.
49. Ermilov, E. A.; Büge, B.; Jasinski, S.; Jux, N.; Röder B. J. Chem. Phys. 2009, 130, 134509.
50. Regehly, M.; Greish K., Rancan, F.; Maeda, H., Röder B. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 494.
51. Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. Purification of Laboratory Chemicals, 4th Ed.; Butterworth-Heinemann: Oxford, 1996.
52. Sharp, D. B.; Hamilton, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 588.