Supramolecular assembly of carbohydrate-functionalized salphen-metal complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 48, 2009, Pages 13456-13465

  Hui, Joseph K H ^a   Yu, Zhen ^a   Mirfakhrai, Tissaphern ^a   MacLachlan, Mark J ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

Carbohydrates; Helical structures; Salphen; Supramolecular chemistry; Zinc

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CARBOHYDRATES; HIGH RESOLUTION TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; METAL COMPLEXES; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; ZINC;

FUNCTIONALIZED; HELICAL STRUCTURES; NANOFIBRILLAR; SALPHEN; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE;

ZINC COMPOUNDS;

EID: 72449144845     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200902031     Document Type: Article

References (73)

1. a) M. R. Ghadiri, Adv. Mater. 1995, 7, 675-677;
2. b) P. Jonkheijm, F. J. M. Hoeben, R. Kleppinger, J. Van. Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941-15949;
3. H. Engelkamp, S. Middlebeek, R. J. M. Nolte, Science 1999, 284, 785-788;
4. d) R. van. Hameren, A. M. van Buul, M. A. Castriciano, V. Villari, N. Micali, P. Schön, S. Speller, L. Monsù Scolaro, A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte, Nano Lett. 2008, 8, 253-259;
5. e) N. Kimizuka, Adv. Polym. Sci. 2008, 219, 1-26.
6. a) A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245-3258;
7. b) A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm, F. J. M. Hoeben, J. Van Herrikhuyzen, S. C. J. Meskers, E. W. Meijer, L. M. Herz, C. Daniel, C. Silva, R. T. Phillips, R. H. Friend, D. Beljonne, A. Miura, S. De Feyter, M. Zdanowska, H. Uji-i, F. C. De Schryver, Z. Chen, F. Würthner, M. Mas-Torrent, D. den Boer, M. Durkut, P. Hadley, Synth. Met. 2004, 147, 43-48;
8. c) S. Kume, K. Kuroiwa, N. Kimizuka, Chem. Commun. 2006, 2442-2444;
9. d) N. Kimizuka, Adv. Mater. 2000, 12, 1461-1463.
10. a) J. Roosma, T. Mes, P. Leclere, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1120-1121;
11. b) M. M. J. F. Koenders, L. Yang, R. G. Wismans, K. O. van der Werf, D. P. Reinhardt, W. Daamen, M. L. Bennink, P. J. Dijkstra, T. H. van Kuppevelt, J. Feijen, Biomaterials 2009, 30, 2425-2432;
12. c) C. R. Carlisle, C. Coulais, M. Namboothiry, D. L. Carroll, R. R. Hantgan, M. Guthold, Biomaterials 2009, 30, 1205-1213.
13. a) J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Science 2001, 294, 1684-1688;
14. b) Z.-M. Huang, Y.-Z. Zhang, M. Kotaki, S. Ramakrishna, Compos. Sci. Technol. 2003, 63, 2223-2253;
15. c) E.-R. Kenawy, F. I. Abdel-Hay, M. H. El-Newehy, G. E. Wnek, Mater. Chem. Phys. 2009,113, 296-302.
16. S.-i. Tamara, M. Nakamura, M. Takeuchi, S. Shinkai, Org. Lett. 2001, 3, 3631-3634.
17. a) K. Yoza, Y. Ono, K. Yoshihara, T. Akao, H. Shinmori, M. Takeuchi, S. Shinkai, D. N. Reinhoudt, Chem. Commun. 1998, 907-908;
18. b) K. Yoza, N. Amanokura, Y. Ono, K. Yoshihara, T. Akao, H. Shinmori, M. Takeuchi, S. Shinkai, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2722-2729;
19. c) J. H. Jung, S. Shinkai, Top. Curr. Chem. 2004, 248, 223-260.
20. S.-i. Kawano, S.-i. Tamara, N. Fujita, S. Shinkai, Chem. Eur. J. 2004, 10, 343-351.
21. a) Y. Aoyama, Chem. Eur. J. 2004, 10, 588-593;
22. b) J. Kim, Y. Ahn, K. M. Park, Y. Kim, Y. H. Ko, D. H. Oh, K. Kim, Angew. Chem. 2007, 119, 7537-7539;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7393-7395.
24. a) S. A. Patel, S. Sinha, A. N. Mishra, B. V. Kamath, R. N. Ram, J. Mol. Catal. A 2003, 192, 53-61;
25. b) R. L. Paddock, S. T. Nguyen, Chem. Commun. 2004, 1622-1623;
26. c) T.P. Yoon, E. N. Jacobsen, Science 2003, 299, 1691-1693.
27. D. Chen, A. E. Martell, Inorg. Chem. 1987, 26, 1026-1030.
28. a) L. Mao, K. Yamamoto, W. Zhou, L. Jin, Electroanalysis 2002, 14, 72-77;
29. b) M. Sukwattanasinitt, A. Nantalaksakul, A. Potisatityuenyong, T. Tuntulani, O. Chailapakul, N. Praphairakait, Chem. Mater. 2003, 15, 4337-4339.
30. a) A. W. Kleij, M, Kuil, D. M. Tooke, M. Lutz, A. L. Spek, J. N. H. Reek, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4743-4750;
31. b) L. Mishra, R. Prajapati, K. Kimura, S. Kobayahi, Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 1040-1044;
32. c) S. Jung, M. Oh, Angew. Chem. 2008, 120, 2079-2081;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2049-2051;
34. d)M. Cametti, M. Nissinen, A. D. Cort, L. Mandolini, K. Rissanen, J. Am, Chem. Soc. 2005, 127, 3831-3837.
35. a) M. Diéguez, O. Pàmies, A. Ruiz, Y. Díaz, S. Castillón, C. Claver, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2165-2192;
36. b) Y. E. Alexeev, I. S. Vasilchenko, B. I. Kharisov, L. M. Blanco, A. D. Garnovskii, Y. A. Zhdanov, J. Coord. Chem. 2004, 57, 1447-1517.
37. a) S. Zhao, J. Zhao, D. Zhao, Carbohydr. Res. 2007, 342, 254-258;
38. b) C. Borriello, R. Del Litto, A. Panunzi, F. Ruffo, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 681-686;
39. c) S. Yan, D. Klemm, Tetrahedron 2002, 58, 10065-10071.
40. T. Storr, M. Merkel, G. X. Song-Zhao, L. E. Scott, D. E. Green, M. L. Bowen, K. H. Thompson, B. O. Patrick, H. J. Schugar, C. Orvig, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7453-7463.
41. a) A. J. Gallant, M. J. MacLachlan, Angew. Chem. 2003, 115, 5465-5468;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5307-5310;
43. b) C. T. L. Ma, M. J. MacLachlan, Angew. Chem. 2005, 117, 4250-4254;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4178-4182;
45. c) C. V. Depree, U. Beckmann, K. Heslop, S. Brooker, Dalton Trans. 2003, 3071-3081.
46. A. W. Kleij, M. Kuil, D. M. Tooke, A. L. Spek, J. N. H. Reek, Inorg. Chem. 2007, 46, 5829-5831.
47. J. K.-H. Hui, Z. Yu, M. J. MacLachlan, Angew. Chem. 2007, 119, 8126-8129;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7980-7983.
49. R. M. Bill, L. Revers, L. B. H. Wilson, Protein Glycosylation, Kluwer, Boston, 1998, pp. 457-492.
50. 2 = 0.1431, GOF= 1.036. CCDC740867 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
51. a) M. Mathew, A. J. Carty, G. J. Palenik, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3197-3198;
52. b) G. Hoshina, M. Tsuchimoto, S. Ohba, K. Nakajima, H. Uekusa, Y. Ohashi, H. Ishida, M. Kojima, Inorg. Chem. 1998, 37, 142-145;
53. c) M. Kojima, H. Taguchi, M. Tsuchimoto, K. Nakajima, Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 183-196;
54. d)A. Bezaatpour, M. Behzad, D. M. Boghaei, J. Coord. Chem. 2009, 62, 1127-1133.
55. a) M. Kuil, I. M. Puijk, A. W. Kleij, D. M. Tooke, A. L. Spek, J. N. H. Reek, Chem. Asian J. 2009, 4, 50-57;
56. b) M. Kuil, P. E. Goudriaan, A. W. Kleij, D. M. Tooke, A. L. Spek, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Dalton Trans. 2007, 2311-2320;
57. c) S.J. Wezenberg, E. C. Escudero-Adán, J. Benet-Buchholz, A. W. Kleij, Inorg. Chem. 2008, 47, 2925-2927.
58. a) A. W. Kleij, M. Kuil, M. Lutz, D. M. Tooke, A. L. Spek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H, Reek, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1807-1814;
59. b) A. L. Singer, D. A. Atwood, Inorg. Chim. Acta 1998, 277,157-162.
60. a) T. Kimura, S. Shinkai, Chem. Lett. 1998, 1035-1036;
61. b) R. Iwaura, F. J. M. Hoeben, M. Masuda, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, T. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13298-13304.
62. a) B. W. Messmore, P. A. Sukerkar, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7992-7993;
63. b) E. Jahnke, I. Lieberwirth, N. Severin, J. P. Rabe, H. Frauenrath, Angew. Chem. 2006, 118, 5510-5513;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5383-5386;
65. c) E. Jahnke, A.-S. Millerioux, N. Severin, J. P. Rabe, H. Frauenrath, Macromol. Biosci. 2007, 7, 136-143;
66. d) A. Lohr, M. Lysetska, F. Würthner, Angew. Chem. 2005, 117, 5199-5202;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5071-5074.
68. a) K. Okuyama, Connect. Tissue Res. 2008, 49, 299-310;
69. b) N. Rubin, E. Perugia, M. Goldschmidt, M. Fridkin, L. Addadi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4602-4603;
70. c) L. Pauling, R. B. Corey, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1951, 57, 261.-271.
71. a) N. Amanokura, Y. Kanekiyo, S. Shinkai, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1995-2000;
72. b) J.H. Jung, M. Amaike, S. Shinkai, Chem. Commun. 2000, 2343-2344;
73. c) J. H. Jung, S. Shinkai, T. Shimizu, Chem. Rec. 2003, 3, 212-224.