Investigation of an acid-base and redox molecular switch: From bulk to the single-molecule level

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 25, 2007, Pages 7066-7074

  Al Kaysi, Rabih O ^a   Bourdelande, José Luis ^b   Gallardo, Iluminada ^b   Guirado, Gonzalo ^b   Hernando, Jordi ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Electron transfer; Meisenheimer complex; Molecular switch; Single molecule studies; Zwitterionic complex

Indexed keywords

ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; FLUORESCENCE; MOLECULAR ORBITALS; REDOX REACTIONS; SPECTROELECTROCHEMISTRY;

MEISENHEIMER COMPLEXES; MOLECULAR SWITCHES; SINGLE-MOLECULE STUDIES; ZWITTERIONIC COMPLEXES;

MOLECULAR ELECTRONICS;

EID: 34548296996     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700236     Document Type: Article

References (62)

1. a) Molecular Switches (Ed.: B. Feringa), Wiley-VCH, Weinheim. 2002;
2. b) V. Balzani, M. Venturi, A. Credi, Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
3. A. P. de Silva, H. Q. M. Gunaratne, T Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
4. Special Issue: Photochromism: Memories and Switches, Chem. Rev. 2000 (Guest Ed.: M. Irie), 100, 1683-1890.
5. a) R. A. Bissell, E. Cordova, A. E. Kaifer, J. F. Stoddart. Nature 1994, 369, 133-137;
6. b) T Hugel, N. B. Holland, A. Cattani, L. Moroder, M. Seitz, H. E. Gaub, Science 2002, 296, 1103-1106;
7. c) R. Hernandez, H. R. Tseng, J. W. Wong, J. F. Stoddart, J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3370-3371;
8. d) J. D. Badjic, V. Balzani, A. Credi, S. Silvi, J. F. Stoddart, Science 2004, 303, 1845-1849.
9. a) C. Joachim, J.K. Gimzewski, A. Aviram, Nature 2000, 408, 541-548;
10. b) Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monnell, J. J. Stapleton, D. W. Price, A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303-2307;
11. c) F. Moresco, G. Meyer, K. H. Rieder, H. Tang, A. Gourdon, C. Joachim, Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 672-675.
12. a) T. Basché, W.E. Moerner, Nature 1992, 355, 335-337;
13. b) F. Kulzer, S. Kummer, R. Matzke, C. Bräuchle, T. Basché, Nature 1997, 387, 688-691;
14. c) F. Kulzer, M. Orrit, Ann. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 585-611;
15. d) M. Sauer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 9433-9434.
16. a) T. Basché, W. E. Moerner, M. Orrit, U. P. Wild, in Single-molecule Optical Detection, Imaging and Spectroscopy, VCH Publishers, Berlin, 1996;
17. b) W. E. Moerner, M. Orrit. Science, 1999, 283, 1670-1675.
18. a) M. Irie, T. Fukaminato, T. Sasaki, N. Tamai, T. Kawai, Nature 2002, 355, 335-337;
19. b) T. Fukaminato, T. Sasaki, T. Kawai, N. Tamai, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14843-14849.
20. M. Heilemann, E. Margeat, R. Kasper, M. Sauer, P. Tinnefeid, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3801-3806.
21. M. Bates, T. R. Blosser, X. Zhuang, Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 108101.
22. R. M. Dickson, A. B. Cubitt, R. Y. Tsien, W. E. Moerner, Nature 1997, 388, 355-358.
23. S. Habuchi, R. Ando, P. Dedecker, W. Verheijen, H. Mizuno, A. Miyawaki, J. Hofkens, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 9511-9516.
24. J. J. La Clair, Angew. Chem. 1999, 111, 3231-3233;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3045-3047.
26. S. Brasselet, W. E. Moerner, Single Molecules 2000, 1, 17-23.
27. L. Zang, R. Liu, M. W. Holman, K. T. Nguyen, D. M. Adams, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10640-10641.
28. H. Neuweiler, A. Schulz, A. C. Vaiana, J. C. Smith, S. Kaul, J. Wolfrum, M. Sauer, Angew. Chem. 2002, 114, 4964-4968;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4769-4773.
30. M. Sauer, Angew. Chem. 2003, 115, 1834-1837;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1790-1793.
32. R. O. Al-Kaysi, G. Guirado, E. J. Valente, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3408-3411.
33. F. Terrier in Nucleophilic Aromatic Displacement (Ed.: H. Feuer), VCH Publishers. New York, 1991.
34. S. Farnham, R. Taylor, J. Org. Chem. 1974, 39, 2446-2447.
35. I. Gallardo, G. Guirado, Electrochem. Commun. 2007, 9, 173-179.
36. M. J. Strauss, Chem. Rev. 1970, 70, 667-712.
37. R. O. Al-Kaysi, D. Creed, E. J. Valente, J. Chem. Crystallogr. 2004, 34, 685-692.
38. K. Tanaka, T. Miura, N. Umezawa, Y. Uranao, K. Kikuchi, T. Higuchi, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2530-2536.
39. a) P. Yan, M. W. Holman, P. Robustelli, A. Chowdhury, F. I. Ishak, D.M. Adams, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 130-137;
40. b) M. W. Holman, P. Yan, K. C. Ching, R. C. Liu, F. I. Ishak, D. M. Adams, Chem. Phys. Lett. 2005, 413, 501-505.
41. R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. O. N. Guanaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, C. P. McCoy, K. R. A. S. Sandanayake, Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223-264.
42. a) W. Huber, in Titration in non-aqueos solvents, Academic Press Inc., New York, 1967;
43. b) J. S. Fritz, Anal. Chem. 1953, 25, 407-411;
44. c) S. Serin, M. Kurtuglu. Analyst, 1994, 119, 2213-2215;
45. d) T. Gunduz, E. Kilic, G. Ozkan, M. F. Award, M. Tastein, Anal. Chim. Acta 1990, 234, 339-344.
46. G. A. Artamkina, M. P. Egorov, I. P. Beletskaya, Chem. Rev. 1982, 82, 427-459.
47. H. Langhals, W. Jona, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2110-2116.
48. a) V. Goulle, A. Harriman, J.-M. Lehn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1034-1036;
49. b) J. Daub, B. Martin, A. Knorr, H. preitzer, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1399-1404;
50. c) L. Fabbrizzi, M. Licchelli, P. Pallavicini, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 846-853;
51. d) H. Li, J. O. Jeppesen, E. Levillain, J. Becher, Chem. Commun. 2003, 846-847;
52. e) T. Suzuki, A. Migita, H. Higuchi, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Tsuji, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6837-6840;
53. f) R. Martinez, I. Ratera, A. Tarraga, P. Molina, J. Veciana. Chem. Commun. 2006, 3809-3811.
54. a) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. P. McCoy, Chem. Commun. 1996, 2399-2400;
55. b) R. P. Haugland in Handbook of Fluorescent Probes and Research Products, Molecula Probe, Eugene, 2002;
56. c) Y.-D. Cao, Q.-Y. Zheng, C.-F. Chen, Z.-T. Huang, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4751-4755;
57. d) J. F. Callan, A. P. de Silva, N. D. McClenaghan, Chem. Commun. 2004, 2048-2049;
58. e) Y. Shiraishi, Y. Tokitoh, G. Nishimura, T. Hirai, Org. Lett. 2005, 7, 2611-2614;
59. f) M. Tomasulo, I. Yildiz, S. L. Kaanumalle, F. M. Raymo, Langmuir 2006, 22, 10284-10290.
60. H. Rohr, C. Trieflinger, K. Rurack, J. Daub. Chem. Eur. J. 2006, 12, 689-700.
61. T. Kircher, H.-G. Löhmannsröben, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3987-3992.
62. Gaussian 03 (Revision B.04), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.