Cobalt/rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed oxidative carbonylation of amines in the presence of carbon monoxide and molecular oxygen to ureas

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 9, 2009, Pages 1233-1237

  Park, Ji Hoon ^a   Yoon, Jae Chun ^a   Chung, Young Keun ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

Aerobic oxidation; Amines; Bimetallic catalysts; Carbonylation; Nanoparticles; Ureas

Indexed keywords

EID: 67549142249     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900106     Document Type: Article

References (56)

1. a) P. T. Anastas, J.C. Warner, in: Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998;
2. b) I. T. Horváth, P. T. Anastas, Chem. Rev. 2007, 107, 2169;
3. c) B. M. Trost, Science 1991, 254, 1471;
4. d) B. M. Trost, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695;
5. e) D. J. C. Constable, A. D. Curzons, V. L. Cunningham, Green Chem. 2002, 4, 521;
6. f) C.-J. Li, B. M. Trost, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 13197.
7. a) For a review on the synthetic use of imines, see : J. P. Adams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 125;
8. b) S.-I. Murahashi, Angew. Chem. 1995, 107, 2670;
9. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443;
10. c) S.-I. Murahashi, Y. Imada, in: Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd edn., Vol 2, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp 497-507.
11. a) K. G. Hylton, A.D. Main, L. McElwee-White, J. Org. Chem. 2003, 68, 1615;
12. b) J. R. Dunetz, R. L. Danheiser, Org. Lett. 2003, 5, 4011;
13. c) H. Yoshida, E. Shirakawa, Y. Honda, T. Hiyama, Angew. Chem. 2002, 114, 3381;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3247;
15. d) I. Ojima, in: Catalytic Asymmetric Synthesis Wiley, New York, 2000.
16. a) Y. Maeda, T. Nishimura, S. Uemura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 2399;
17. b) S. I. Murahashi, Y. Okano, H. Sato, T. Nakae, N. Komiya, Synlett 2007, 1675;
18. c) J. S. M. Samec, A. H. Ell, J. E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2327;
19. d) R. J.J. Angelici, J. Organomet Chem. 2008, 693, 847.
20. a) S. V. Chankeshwara, A. K. Chakraborti, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 253, 198;
21. b) F. Shi, J.J. Peng, Y. Q. Deng, J. Catal. 2003, 219, 372.
22. a) M. G. Buonomenna, L. C. Lopez, G. Barbieri, P. Favia, R. d'Agostino, E. Drioli, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 273, 32;
23. b) M. Forcato, W. A. Nugent, G. Licini, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 49.
24. a) D. J. Diaz, A. K. Darko, L. McElwee-White, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4453;
25. b) T. Mizuno, M. Mihara, T. Nakai, T. Iwai, T. Ito, Synthesis 2007, 3135;
26. c) S. A. R. Mulla, C. V. Rode, A. A. Kekar, S. P. Gupte, J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 122, 103;
27. d) E. Bolzacchini, S. Meinardi, M. Orlandi, B. Rindone, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 111, 281.
28. a) B. Gabriele, G. Salerno, R. Mancuso, M. Costa, J. Org. Chem. 2004, 69, 4741;
29. b) V. L. K. Valli, H. Alper, Organometallics 1995, 14, 80;
30. c) I. Pri-Bar, H. Alper, Can. J. Chem. 1990, 68, 1544;
31. d) B. Gabriele, R. Mancuso, G. Salerno, M. C. Costa, Chem. Commun. 2003, 486.
32. a) L. N. Lewis, Chem. Rev. 1993, 93, 2693;
33. b) A. Roucoux, J. Schulz, H. Patin, Chem. Rev. 2002, 102, 3757;
34. c) M. Moreno-Manas, R. Pleixats, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 638;
35. d) D. Astruc, in: Nanoparticles and Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp 1-48.
36. a) J. H. Sinfelt, in: Bimetallic Catalysts: Discoveries, Concepts and Applications, Wiley, New York, 1983;
37. b) R. Raja, T. Khimyak, J. M. Thomas, S. Hermans, B. F. G. Johnson, Angew. Chem. 2001, 113, 4774;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4638;
39. c) J. M. Thomas, B. F. G. Johnson, R. Raja, G. Sankar, P. A. Midgley, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 20;
40. d) D. Mott, J. Luo, P. N. Njoki, Y. Lin, L. Wang, C.-J. Zhong, Catal. Today 2007, 122, 378;
41. e) X. Peng, Q. Pan, G. L. Rempel, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1619.
42. J. H. Park, Y. K. Chung, Dalton Trans. 2008, 2369.
43. a) K. H. Park, I. G. Jung, Y. K. Chung, Org. Lett. 2004, 6, 1183;
44. b) K. H. Park, Y. K. Chung, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 854;
45. c) J. H. Park, S. Y. Kim, S. M. Kim, S. I. Lee, Y. K. Chung, Synlett 2007, 453;
46. d) J. H. Park, E. Kim, H.-M. Kim, S. Y. Choi, Y.K. Chung, Chem. Commun. 2008, 2388.
47. K. H. Park, I. G. Jung, S. Y. Kim, Y. K. Chung, Org. Lett. 2003, 5, 4967.
48. a) K. H. Park, I. G. Jung, Y. K. Chung, Synlett 2004, 2541;
49. b) K.H. Park, S. Y. Kim, Y.K. Chung, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 395.
50. a) J. H. Park, S. Y. Kim, S. M. Kim, Y. K. Chung, Org. Lett. 2007, 9, 2465.
51. a) H. Mori, K. Kudo, N. Sugita, Chem. Lett. 1991,1397;
52. b) P.-A. Enquist, P. Nilsson, J. Edin, M. Larhed, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3335.
53. a) J. E. McCusker, F. Qian, L. McElwee-White, J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 159, 11;
54. b) F. Shi, Y. Deng, T. Sima, H. Yang, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2161.
55. a) P. Giannoccaro, A. Dibenedetto, M. Gargano, E. Quaranta, M. Aresta, Organometallics 2008, 27, 967;
56. b) K. Hiwatari, Y. Kayaki, K. Okita, T. Ukai, I. Shimizu, A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2237.