Insertions into azatitanacyclobutenes: New insights into three-component coupling reactions involving imidotitanium intermediates

Organometallics

Volumn 27, Issue 11, 2008, Pages 2518-2528

  Vujkovic, Nadia ^a   Fillol, Julio Lloret ^a   Ward, Benjamin D ^a   Wadepohl, Hubert ^a   Mountford, Philip ^b   Gade, Lutz H ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; TITANIUM;

IMIDO COMPLEXES; THREE COMPONENT COUPLING;

TITANIUM COMPOUNDS;

EID: 45449094024     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om8001203     Document Type: Article

References (80)

1. (a) Walsh, P. J.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708.
2. (b) McGrane, P. L.; Jensen, M.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5459.
3. (c) Baranger, A. M.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2753.
4. (a) Zi, G.; Blosch, L. L.; Jia, L.; Andersen, R. A. Organometallics 2005, 24, 4602.
5. (b) Duncan, A. P.; Bergman, R. G. Chem. Rec. 2002, 2, 431.
6. (c) Poise, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120-13405.
7. (a) Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104.
8. (b) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 935.
9. (c) Hultzsch, K. C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367.
10. (d) Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673.
11. (e) Odom, A. L. Dalton Trans. 2005, 225.
12. (f) Roesky, P. W.; Müller, T. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2708.
13. (g) Molander, G. A.; Romero, J. A. C Chem. Rev. 2002, 102, 2161.
14. (h) Nobis, M.; Driessen-Hölscher, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3983.
15. (i) Severin, R.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407.
16. (a) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011.
17. (b) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853.
18. (c) Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967.
19. (d) Shi, Y.; Hall, C.; Ciszewski, J. T.; Cao, C.; Odom, A. L. Chem. Commun. 2003, 586.
20. (a) Li, C.; Thomson, R. K.; Gillon, B.; Patrick, B. O.; Schafer, L. L. Chem. Commun. 2003, 2462.
21. (b) Lauterwasser, F.; Hayes, P. G.; Bräse, S.; Piers, W. E.; Schafer, L. L. Organometallics 2004, 23, 2234.
22. (c) Bexrud, J. A.; Beard, J. D.; Leitch, D. C.; Schafer, L. L. Org. Lett. 2005, 7, 1959.
23. (d) Zhang, Z.; Schafer, L. L. Org. Lett. 2003, 5, 4733.
24. (a) Kim, J. Y.; Livinghouse, T. Org. Lett. 2005, 7, 1737.
25. (b) Kim, J. Y.; Livinghouse, T. Org. Lett. 2005, 7, 4391.
26. (c) Kim, Y. K.; Livinghouse, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3645.
27. (d) Kim, Y. K.; Livinghouse, T.; Horino, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9560.
28. (a) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923.
29. (b) Ackermann, L.; Bergman, R. G.; Loy, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956.
30. (c) Ackermann, L.; Bergman, R. G. Org. Lett. 2002, 4, 1475.
31. (d) Ackermann, L. Organometallics 2003, 22, 4367.
32. (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389.
33. (b) Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961.
34. (c) Bytschkov, I.; Doye, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3715.
35. Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2880.
36. (a) Ruck, R. T.; Zuckerman, R. L.; Krska, S. W.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5372.
37. (b) Ruck, R. T.; Bergman, R. G. Organometallics 2004, 23, 2231.
38. (a) Basuli, F.; Aneetha, H.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17992.
39. (b) Aneetha, H.; Basuli, F.; Bollinger, J.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Organometallics 2006, 25, 2402.
40. (a) Friedrich, S.; Schubart, M.; Gade, L. H.; Scowen, I. J.; Edwards, A. J.; McPartlin, M. Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 1751.
41. (b) Gade, L. H. Chem. Commun. 2000, 173.
42. (a) Blake, A. J.; Collier, P. E.; Gade, L. H.; McPartlin, M.; Mountford, P.; Schubart, M.; Scowen, I. J. Chem. Commun. 1997, 1555.
43. (b) Bashall, A.; Collier, P. E.; Gade, L. H.; McPartlin, M.; Mountford, P.; Pugh, S. M.; Radojevic, S.; Schubart, M.; Scowen, I. J.; Trösch, D. J. M. Organometallics 2000, 19, 4784.
44. (c) Blake, A. J.; Collier, P. E.; Gade, L. H.; Mountford, P.; Pugh, S. M.; Schubart, M.; Trösch, D. J. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 870.
45. (d) Trösch, D. J. M.; Bashall, A.; Collier, P. E.; Gade, L. H.; McPartlin, M.; Mountford, P. Organometallics 2001, 20, 3308.
46. (e) Pugh, S. M.; Trösch, D. J. M.; Wilson, D. J.; Bashall, A.; Cloke, F. G. N.; Gade, L. H.; Hitchcock, P. B.; McPartlin, M.; Nixon, J. F.; Mountford, P. Organometallics 2000, 19, 3205.
47. (f) Ward, B. D.; Orde, G.; Clot, E.; Cowley, A. R.; Gade, L. H.; Mountford, P. Organometallics 2004, 23, 4444.
48. (g) Ward, B. D.; Orde, G.; Clot, E.; Cowley, A. R.; Gade, L. H.; Mountford, P. Organometallics 2005, 24, 2368.
49. (h) Herrmann, H.; Lloret Fillol, J.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8426.
50. (i) Herrmann, H.; Lloret Fillol, J.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2008, 27, 172.
51. For a review of imido complexes containing this type of ligand system, see: (a) Gade, L. H.; Mountford, P. Coord. Chem. Rev. 2001, 216/217, 65. For a recent review of titanium imido chemistry in general see:
52. (b) Hazari, N.; Mountford, P., Acc. Chem. Res. 2005, 38, 839.
53. Ward, B. D.; Maisse-François, A.; Mountford, P.; Gade, L. H. Chem. Commun. 2004, 704.
54. Vujkovic, N.; Ward, B. D.; Maisse-François, A.; Wadepohl, H.; Mountford, P.; Gade, L. H. Organometallics 2007, 26, 5522.
55. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
56. (a) Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 169, 41.
57. (b) Carpenter, J. E. Ph.D. Thesis, University of Wisconsin, Madison, WI, 1987.
58. (c) Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980 102, 7211.
59. (d) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
60. (e) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
61. Dennington, R., II; Keith, T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R. GaussView, Version 3.0; Semichem, Inc.: Shawnee Mission, KS, 2003.
62. (a) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
63. (b) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985 83 735.
64. Martins, A. M.; Ascenso, J. R.; Azevedo, C. G.; Dias, A. R.; Duarte, M. T.; Silva, J. F.; Veiros, L. F.; Rodrigues, S. S. Organometallics 2003, 22, 4218.
65. (a) Blum, S.; Rivera, V. A.; Ruck, R. T.; Michael, F. E.; Bergman, R. G. Organometallics 2005, 24, 1647.
66. (b) Mullins, S. M.; Duncan, A. P.; Bergman, R. G.; Arnold, J. Inorg. Chem. 2001, 40, 6952.
67. (a) Stuczynski, S. M.; Kwon, Y.-U.; Steigerwald, M. L. J. Organomet. Chem. 1993, 449, 167.
68. (b) Steigerwald, M. L.; Siegrist, T.; Gyorgy, E. M.; Hessen, B.; Kwon, Y.-U.; Tanzler, S. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3389.
69. (c) Adams, R. D.; Kwon, O.-S.; Sanyal, S. J. Organomet. Chem. 2003, 681, 258.
70. (d) Belleti, D.; Cauzzi, D.; Graiff, C.; Minarelli, A.; Pattacini, R.; Predieri, G.; Tiripicchio, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3160.
71. (a) Allen, F. H.; Kennard, O. Chem. Des. Autom. News 1993, 8, 1-31.
72. (b) Fletcher, D. A.; McMeeking, R. F.; Parkin, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 746.
73. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 2, 4-1083.
74. Sheldrick, G. M. SADABS; Bruker AXS, 2004-2007.
75. Beurskens, P. T. In Crystallographic Computing 3; Sheldrick, G. M., Krüger, C., Goddard, R., Eds.; Clarendon Press: Oxford, UK, 1985; p 216.
76. Beurskens, P. T., Beurskens, de Gelder, G. R., Smits, J. M. M., Garcia-Granda, S., Gould, R. O. DIRDIF-2007; Raboud University: Nijmegen, The Netherlands, 2007
77. (b) Sheldrick, G. M. SHELXS; University of Göttingen, 1986.
78. Sheldrick, G. M., SHELXL-97; University of Göttingen, 1997;
79. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.
80. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann; Weber, S. J. MOLEKEL 4.0; Swiss National Supercomputing Centre CSCS: Manno (Switzerland), 2000.