Dioxygen activation of a trinuclear CuICuICu I cluster capable of mediating facile oxidation of organic substrates: Competition between O-atom transfer and abortive intercomplex reduction

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 13, 2012, Pages 3955-3968

  Maji, Suman ^a   Lee, Jason C M ^a   Lu, Yu Jhang ^a   Chen, Chang Li ^a   Hung, Mu Cheng ^a   Chen, Peter P Y ^a   Yu, Steve S F ^a   Chan, Sunney I ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

bioinorganic chemistry; copper; enzyme models; N,O ligands; O O activation

Indexed keywords

ATOMS; CATALYTIC OXIDATION; CHEMICAL ACTIVATION; COPPER; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; LIGANDS; OXIDATION; OXYGENATION; REACTION KINETICS; SUBSTRATES; TEMPERATURE; WATER ABSORPTION; X RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY;

BIOINORGANIC CHEMISTRY; DIODE ARRAY SPECTROPHOTOMETRY; ENZYME MODELS; METHANE MONOOXYGENASE; N ,O LIGANDS; O-O ACTIVATION; OXIDATION OF ORGANIC SUBSTRATES; PARAMAGNETIC SPECIES;

BIOACTIVITY;

EID: 84858972500     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103075     Document Type: Article

References (60)

1. I. Bertini, A. Sigel, H. Sigel, Handbook on Metalloproteins, Marcel Dekker, New York, 2001
2. Handbook of Metalloproteins, Vol. 1&2 (Eds.:, A. Messerschmidt, R. Huber, T. Poulos, K. Wieghardt,), Wiley, New York, 2001
3. R. H. Holm, P. Kennepohl, E. I. Solomon, Chem. Rev. 1996, 96, 2239-2314.
4. T. Bertrand, C. Jolivat, P. Briozzo, E. Caminade, N. Joly, C. Madzak, C. Mougin, Biochemistry 2002, 41, 7325-7333.
5. A. Messerschmidt, H. Luecke, H. Huber, J. Mol. Biol. 1993, 230, 997-1014.
6. S. I. Chan, S. S. F. Yu, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 969-979.
7. A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000
8. L. Que, Jr., W. B. Tolman, Nature 2008, 455, 333-340
9. A. A. Gewirth, M. S. Thorum, Inorg. Chem. 2010, 49, 3557-3566.
10. A. P. Cole, D. E. Root, P. Mukherjee, E. I. Solomon, T. D. K. Stack, Science 1996, 273, 1848-1850.
11. H. Ohi, Y. Tachi, S. Itoh, Inorg. Chem. 2006, 45, 10825-10835
12. E. C. Brown, B. Johnson, S. Palavicini, B. E. Kucera, L. Casella, W. B. Tolman, Dalton Trans. 2007, 3035-3042
13. D. Maiti, J. S. Woertink, R. A. Ghiladi, E. I. Solomon, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2009, 48, 8342-8356
14. E. Y. Tsui, M. W. Day, T. Agapie, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1668-1672.
15. R. Boča, L. Dlháň, G. Mezei, T. Ortiz-Pérez, R. G. Raptis, J. Telser, Inorg. Chem. 2003, 42, 5801-5803
16. H. Adams, N. A. Bailey, M. J. S. Dwyer, D. E. Fenton, P. C. Hellier, P. D. Hempstead, J. M. Latour, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 1207-1216
17. A. González-Alvarez, I. Alfonso, J. Cano, P. Díaz, V. Gotor, V. Gotor-Fernández, E. García-España, S. García-Granda, H. R. Jiménez, F. Lloret, Angew. Chem. 2009, 121, 6171-6174
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6055-6058
19. M. P. Suh, M. Y. Han, J. H. Lee, K. S. Min, C. Hyeon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3819-3820
20. M. Inoue, C. Ikeda, Y. Kawata, S. Venkatraman, K. Furukawa, A. Osuka, Angew. Chem. 2007, 119, 2356-2359
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2306-2309
22. P. Mateus, R. Delgado, F. Lloret, J. Cano, P. Brandão, V. Félix, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11193-11203.
23. P. P.-Y. Chen, R. B. G. Yang, J. C. M. Lee, S. I. Chan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 14570-14575.
24. S. J. Elliott, M. Zhu, L. Tso, H. H. T. Nguyen, J. H. K. Yip, S. I. Chan, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9949-9955.
25. R. L. Lieberman, A. C. Rosenzweig, Nature 2005, 434, 177-182
26. A. S. Hakemian, K. C. Kondapalli, J. Telser, B. M. Hoffman, T. L. Stemmler, A. C. Rosenzweig, Biochemistry 2008, 47, 6793-6801.
27. S. I. Chan, V. C. C. Wang, J. C. H. Lai, S. S. F. Yu, P. P. Y. Chen, K. H. C. Chen, C. L. Chen, M. K. Chan, Angew. Chem. 2007, 119, 2038-2040
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1992-1994.
29. S. S.-F. Yu, K. H.-C. Chen, M. Y.-H. Tseng, Y.-S. Wang, C.-F. Tseng, Y.-J. Chen, D.-S. Huang, S. I. Chan, J. Bacteriol. 2003, 185, 5915-5924
30. K. H.-C. Chen, C.-L. Chen, C.-F. Tseng, S. S.-F. Yu, S.-C. Ke, J.-F. Lee, H. H.-T. Nguyen, S. J. Elliott, J. O. Alben, S. I. Chan, J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 1081-1098
31. S. I. Chan, K. H. C. Chen, S. S. F. Yu, C. L. Chen, S. S. J. Kuo, Biochemistry 2004, 43, 4421-4430.
32. P. P. Y. Chen, S. I. Chan, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 801-809.
33. E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076
34. M. Taki, S. Itoh, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6203-6204
35. K. Yoshizawa, Y. Shiota, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9873-9881.
36. K. D. Karlin, N. Wei, B. Jung, S. Kaderli, P. Niklaus, A. D. Zuberbuhler, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9506-9514.
37. M. Kodera, Y. Kajita, Y. Tachi, K. Katayama, K. Kano, S. Hirota, S. Fujinami, M. Suzuki, Angew. Chem. 2004, 116, 338-341
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 334-337
39. M. Rolff, J. N. Hamann, F. Tuczek, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6924-6927.
40. W. B. Tolman, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227-237
41. M. Taki, S. Teramae, S. Nagatomo, Y. Tachi, T. Kitagawa, S. Itoh, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6367-6377.
42. L. M. Mirica, X. Ottenwaelder, T. D. P. Stack, Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1046.
43. B. M. T. Lam, J. A. Halfen, V. G. Young Jr., J. R. Hagadorn, P. L. Holland, A. Lledõs, L. Cucurull-Sánchez, J. J. Novoa, S. Alvarez, W. B. Tolman, Inorg. Chem. 2000, 39, 4059-4072.
44. E. I. Solomon, P. Chen, M. Metz, S. K. Lee, A. E. Palmer, Angew. Chem. 2001, 113, 4702-4724
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4570-4590.
46. J. J. P. Stewart, J. Mol. Model. 2007, 13, 1173-1213.
47. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
48. E. I. Solomon, U. M. Sundaram, T. E. Machonkin, Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2605
49. E. I. Solomon, A. J. Augustine, J. Yoon, Dalton Trans. 2008, 3921-3932.
50. S.-C. Hung, C.-L. Chen, K. H.-C. Chen, S. S.-F. Yu, S. I. Chan, J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 1229-1244.
51. D. T. Sawyer, A. Sobkowiak, J. L. Roberts, Jr., Electrochemistry For Chemists, 2 nd ed.; John Wiley & Sons, New York, 1995, pp. 358-371.
52. T. D. P. Stack, Dalton Trans. 2003, 1881-1889
53. H. V. Obias, Y. Lin, N. N. Murthy, E. Pidcock, E. I. Solomon, M. Ralle, N. J. Blackburn, Y. M. Neuhold, A. D. Zuberbuhler, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12960-12961
54. E. Pidcock, S. DeBeer, H. V. Obias, B. Hedman, K. O. Hodgson, K. D. Karlin, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1870-1878
55. V. Mahadevan, Z. G. Hou, A. P. Cole, D. E. Root, T. K. Lal, E. I. Solomon, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11996-11997.
56. R. Balasubramanian, S. M. Smith, S. Rawat, L. A. Yatsunyk, T. L. Stemmler, A. C. Rosenzweig, Nature 2010, 465, 115-119.
57. B. Ravel, M. Newville, J. Synchrotron Radiat. 2005, 12, 537-541.
58. M. Newville, J. Synchrotron Radiat. 2001, 8, 96-100.
59. S. Stoll, A. Schweiger, J. Magn. Reson. 2006, 178, 42-55.
60. S. Knapp, A. F. Trope, M. S. Theodore, N. Hirata, J. J. Barchi, J. Org. Chem. 1984, 49, 608-614.