An understanding of the modulation of photophysical properties of curcumin inside a micelle formed by an ionic liquid: A new possibility of tunable drug delivery system

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 10, 2012, Pages 3369-3379

  Ghatak, Chiranjib ^a   Rao, Vishal Govind ^a   Mandal, Sarthak ^a   Ghosh, Surajit ^a   Sarkar, Nilmoni ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; DEGRADATION; DRUG DELIVERY; ENTHALPY; IONIC LIQUIDS; MODULATION; PHENOLS; PROTON TRANSFER; SODIUM CHLORIDE; SURFACE ACTIVE AGENTS; SYSTEM STABILITY;

BINDING CONSTANT; BINDING ENTHALPIES; BINDING INTERACTION; BLUE SHIFT; CURCUMIN; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG LOADING; EXCITED-STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; FLUORESCENCE INTENSITIES; GOOD CORRELATIONS; HYDROLYTIC DEGRADATION; HYDROPHOBIC INTERACTIONS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; MICELLAR ENVIRONMENT; MICELLAR PHASE; NEGATIVE VALUES; NONRADIATIVE DECAY CHANNELS; PARTITION COEFFICIENT; PHENOLIC HYDROXYL GROUP; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SIMPLE SALTS; STABILITY PARAMETERS; TIME-RESOLVED; TOTAL FREE ENERGY; VIBRATIONAL DEGREES OF FREEDOM;

MICELLES;

EID: 84858302159     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp211242c     Document Type: Article

References (103)

1. Goel, A.; Kunnumakkara, A. B.; Aggarwal, B. B. Biochem. Pharmacol. 2008, 75, 787-809
2. Krishnamoorthy, A. The wealth of India: a dictionary of Indian raw materials and industrial products; CSIR: New Delhi, 1950; Vol. 2, p 402.
3. Sharma, O. P. Biochem. Pharmacol. 1976, 25, 1811-1812
4. Sreejayan, N.; Devasagayam, T. P. A; Priyadarsini, K. I.; Rao, M. N. A. Int. J. Pharmacol. 1997, 151, 127-130
5. Sreejayan, N.; Rao, M. N. A. Int. J. Pharmacol. 1993, 100, 93-97
6. Sreejayan, N.; Rao, M. N. A. J. Pharm. Pharmacol. 1994, 46, 1013-1016
7. Srimal, R. C.; Dhawan, B. N. J. Pharm. Pharmacol. 1973, 25, 447-452
8. Priyadarsini, K. I. Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 838-843
9. Khopde, S. M.; Priyadarsini, K. I; Venkatesan, P.; Rao, M. N. A. Biophys. Chem. 1999, 80, 85-91
10. Yang, F.; Lim, G. P.; Begum, A. N.; Ubeda, O. J.; Simmons, M. R.; Ambegaokar, S. S.; Chen, P.; Kayed, R.; Glabe, C. G.; Frautschy, S. A.; Cole, G. M. J. Biol. Chem. 2005, 280, 5892
11. Lee, S. E.; Campbell, B. C.; Molyneux, R. J.; Hasegawa., S.; Lee, H. S. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 5171-5177
12. Shim, J. S.; Kim, J. H.; Cho, H. Y.; Yum, Y. N.; Kim, S. H.; Park, H. J.; Shim, B. S.; Choi, S. H.; Kwon, H. J. Chem. Biol. 2003, 10, 695-704
13. Flynn, D. L.; Rafferty, M. F. Prostaglandins, Leukotrienes Med. 1986, 22, 357-360
14. Huang, M.T.; Lysz, T.; Ferraro, T.; Abidi, T. F.; Laskin, J. D.; Conney, A. H. Cancer Res. 1991, 51, 813-819
15. Huang, M. T.; Smart, R. C.; Wong, C. Q.; Conney, A. H. Cancer Res. 1988, 48, 5941-5946
16. Egan, M. E.; Pearson, M.; Weiner, S. A.; Rajendarn, V.; Rubin, D.; Glochner-Pagel, J.; Canney, S.; Du, K.; Lukacs, G. L.; Caplan, M. F. Science 2004, 304, 600-602
17. Aggrawal, B. B.; Sundaram, C.; Malani, N.; Ichikawa, H. Adv. Exp. Med. Biol. 2007, 595, 1-75
18. Mazumder, A.; Neamati, N.; Sunder, S.; Schulz, J.; Perez, H.; Aich, E.; Pommier, Y. J. Med. Chem. 1997, 40, 3057-3063
19. Sui, Z.; Salto, R.; Li, J.; Craik, C.; Ortiz de Montellano, P. R. Bioorg. Med. Chem. 1993, 1, 415-422
20. Tonnesen, H. H.; Karlsen, J.; Mostad, A. Acta Chem. Scand., Ser. B 1982, 36, 475-480
21. Parimita, S. P.; Ramshankar, Y. V.; Suresh, S.; Guru, R. T. N. Acta Crystallogr., Sect. E 2007, 63, o860-o862
22. Payton, F.; Sandusky, P.; Alworth, W. L. J. Nat. Prod. 2007, 143-146
23. Shen, L.; Ji, H.-F. Spectrochim. Acta, Part A 2007, 67, 619-623
24. Shen, L.; Ji, H. F.; Zhang, H. Y. Chem. Phys. Lett. 2005, 409, 300-303
25. Shen, L.; Zhang, H. Y.; Ji, H. F. Org. Lett. 2005, 7, 243-246
26. Balasubramanian, K. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 3512-3520
27. Kong, L.; Priyadarsini, K. I.; Zhang, H.-Y. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2004, 688, 111-116
28. Arnaut, L. G.; Formosinno, S. J. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 75, 1-20
29. Arnaut, L. G.; Formosinno, S. J. J. Photochem. Photobiol, A 1993, 75, 21-48
30. Bong, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 81-86
31. Adhikary, R.; Barnes, C. A.; Trampel, R. L.; Wallace, S. J.; Kee, T. W.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 10707-10714
32. Jasim, F.; Alim, F. Microchem. J. 1992, 46, 209-214
33. Zsila, F.; Bikadi, Z.; Simonyi, M. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2433-2444
34. Mandeville, J. S.; Froehlich, E.; Tajmir-Riahi, H. A. J. Pharm. Biomed. Anal. 2009, 49, 468-474
35. Began., G.; Sudharshan, E.; Udaya, S. K.; Appu Rao, A. G. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 4992-4997
36. Chignell, C. F.; Bilski, P.; Reszka, K. J.; Motten, A. N.; Sik, R. H.; Dhal, T. A. Photochem. Photobiol. 1994, 59, 295-302
37. Tonnesen, H. H.; Arrieta, A. F.; Lerner, D. Pharmazie 1995, 50, 689-693
38. Khopde, S. M.; Priyadarsini, K. I.; Palit, D. K.; Mukherjee, T. Photochem. Photobiol. 2000, 72, 625-631
39. Kapoor, S.; Priyadarsini, K. I. Biophys. Chem. 2001, 92, 119-126
40. Kunwar, A.; Barik, A.; Pandey, R.; Priyadarsini, K. I. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1760, 1513-1520
41. Sun, Y.; Lee, C. C.; Hung, W. C.; Chen, F. Y.; Lee, M. T.; Huang, H. W. Biophys. J. 2008, 95, 2318-2324
42. Adhikary, R.; Mukherjee, P.; Kee, T. W.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5255-5261
43. Letchford, K.; Liggins, R.; Burt, H. J. Pharm. Sci. 2008, 97, 1179-1190
44. Anand, P.; Kunnumakkara, A. B.; Newman, R. A.; Aggarwal, B. B. Mol. Pharmacol. 2007, 4, 807-818
45. Price, L. C.; Buescher, R. W. J. Food Sci. 1997, 62, 267-269
46. Wang, Y. J.; Pan, M. H.; Cheng, A. L.; Lin, L. I.; Ho, Y. S.; Hseieh, C. Y.; Lin, J. K. J. Pharm. Biomed. Anal. 1997, 15, 1867-1876
47. Sahu, A.; Bora, U.; Kasoju, N.; Goswami, P. Acta Biomater. 2008, 4, 1752-61
48. Ma, Z.; Haddadi, A.; Molavi, O.; Lavasanifar, A.; Lai, R.; Samuel, J. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2008, 86, 300-310
49. Li, L.; Ahmed, B.; Mehta, K.; Kurzrock, R. Mol. Cancer Ther. 2007, 6, 1276-1282
50. Bisht, S.; Feldmann, G.; Soni, S.; Ravi, R.; Karikar, C.; Maitra, A.; Maitra, A. J. Nanobiotechnol. 2007, 5:3, 1-18
51. Sou, K.; Inenaga, S.; Takeoka, S.; Tsuchida, E. Int. J. Pharm. 2008, 352, 287-293
52. Vemula, P. K.; Li, J.; John, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8932-8938
53. Kumar, V.; Lewis, S. A.; Mutalik, S.; Shenoy, D. B.; Venkatesh, U. N. Indian J. Physiol. Pharmacol. 2002, 46, 209-217
54. Salmaso, S.; Bersani, S.; Semenzato, A.; Caliceti, P. J. Drug Targeting 2007, 15, 379-390
55. Heintza, A.; Lehmanna, J. K.; Kozlovab, S. A.; Balantsevac, E. V.; Bazylevad, A. B.; Ondoe., D. Fluid Phase Equilib. 2010, 294, 187-196
56. Fletcher, K. A.; Pandey, S. Langmuir 2004, 20, 33-36
57. Gao, H.; Li, J.; Han, B.; Chen, W.; Zhang, J.; Zhang, R.; Yan, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2914-2916
58. Gao, Y.; Han, S.; Han, B.; Li, G.; Shen, D.; Li, Z.; Du, J.; Hou, W.; Zhang, G. Langmuir 2005, 21, 5681-5684
59. Eastoe, J.; Gold, S.; Rogers, S. E.; Paul, A.; Welton, T.; Heenan, R. K.; Grillo, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7302-7303
60. Patrascu, C.; Gauffre, F.; Nallet, F.; Bordes, R.; Oberdisse, J.; de Lauth- Viguerie, N.; Mingotaud, C. ChemPhysChem 2006, 7, 99-101
61. Wei, G.-T.; Yang, Z.; Lee, C.-Y.; Yang, H. Y.; Wang, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5036-5037
62. Garcia, M. T.; Gathergood, N.; Scammells, P. J. Green Chem. 2005, 7, 9-14
63. Wasserscheid, P.; Hal, R. V.; Bösmann, A. Green Chem. 2002, 4, 400-404
64. Gathergood, N.; Scammells, P. J.; Garcia, M. T. Green Chem. 2006, 8, 156-160
65. Gathergood, N.; Scammells, P. J. Aust. J. Chem. 2002, 55, 557-560
66. Matsumoto, M.; Kondo, K. J. Biosci. Bioeng. 2004, 98, 344-347
67. Pernak, J.; Goc, I.; Mirska, I. Green Chem. 2004, 6, 323-329
68. Swatloski, R. P.; Holbrey, J. D.; Memon, B. S.; Caldwell, G. A.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2004, 668-669
69. Matzke, M.; Stolte, S.; Arning, J.; Uebers, U.; Filser, J. Green Chem. 2008, 5, 584-591
70. Stolte, S.; Matzke, M.; Arning, J.; Boeschen, A.; Pitner, W. R.; Welz-Biermann, U.; Jastorff, B.; Ranke, J. Green Chem. 2007, 9, 1170-1779
71. Zhao, D.; Liao, Y.; Zhang, Z. Clean: Soil, Air, Water 2007, 35, 42-48
72. Peplow, M. Nature 2005, 10.1038/news051031-8
73. Carter, E. B.; Culver, S. L.; Fox, P. A.; Goode, R. D.; Ntai, I.; Tickell, M. D.; Traylor, R. K.; Hoffman, N. W.; Davis, J. H., Jr. Chem. Commun. 2004, 630-631
74. Hough, W. L.; Smiglak, M.; Rodriguez, H.; Swatloski, R. P.; Spear, S. K.; Daly, D. T.; Pernak, J.; Grisel, J. E.; Carliss, R. D.; Soutullo, M. D., Jr; Davis, J. H.; Rogers, R. D. New J. Chem. 2007, 31, 1429-1436
75. Choi, S. Y.; Rodríguez, H.; Mirjafari, A.; Gilpin, D. F.; McGrath, S.; Malcolm, K. R.; Tunney, M. M.; Rogers, R. D.; McNally, T. Green Chem. 2011, 13, 1527-1535
76. Moniruzzaman, M.; Tamura, M.; Tahara, Y.; Kamiya, N.; Goto, M. Int. J. Pharm. 2010, 15, 243-245
77. Miskolczy, Z.; Sebok-Nagy, K.; Biczok, L.; Gökturk, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 296-300
78. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Plenum: New York, 1999; Vol. 2.
79. Chakraborty, A.; Chakrabarty, D.; Hazra, P.; Seth, D.; Sarkar, N. Chem. Phys. Lett. 2003, 382, 508-517
80. Nardo, L.; Paderno, R.; Andreoni, A.; Masson, M.; Haukvik, T.; Tonnesen, H. H. Spectroscopy 2008, 22, 187-198
81. Nardo, L.; Andreoni, A.; Bondani, M.; Masson, M.; Tonnesen, H. H. J. Photochem. Photobiol., B 2009, 97, 77-86
82. Caselli, M.; Ferrari, E.; Imbriano, C.; Pignedoli, F.; Saladini, M.; Ponterini, G. J. Photochem. Photobiol., A 2010, 210, 115-124
83. Adhikary, R.; Carlson, P. J.; Kee, T. W.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2997-3004
84. Ghosh, R.; Mondal, J. A.; Palit, D. K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 12129-12143
85. Mandy, H. M.; Leung., Tak W. K. Langmuir 2009, 25, 5773-5777
86. Das, P.; Sarkar, D.; Chattopadhyay, N. Chem. Phys. Lipids 2008, 158, 38-45
87. Sarkar, D.; Bose, D.; Mahato, A.; Ghosh, D.; Chattopadhyay, N. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2261-2269
88. Rodrigues, C.; Gamerio, P.; Reis, S.; Lima, J. L. F. C.; Castro, B. D. Langmuir 2002, 18, 10231-10236
89. Das, P.; Chakrabarty, A.; Haldar, B.; Mallick, A.; Chattopadhyay, N. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7401-7408
90. Mallick, A.; Haldar, B.; Maiti, S.; Bera, S. C.; Chattopadhyay, N. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14675-14682
91. Paul, B. K.; Samanta, A.; Guchhait, N. Langmuir 2010, 26, 3214-3224
92. Mukherjee, S.; Chattopadhyay, A. Langmuir 2005, 21, 287-293
93. Almgren, M.; Grieser, F.; Thomas, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 279-291
94. Dávila, M. J.; Aparicio, S.; Alcalde, R.; García, B.; Leal, J. M. Green Chem. 2007, 9, 221-232
95. Turro, N. J.; Yekta, A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5951-5952
96. Gorman, A. A.; Hamblett, I.; Srinivasan, V. S.; Wood, P. D. Photochem. Photobiol. 1994, 59, 389-398
97. Barik, A.; Priyadarsini, K. I.; Mohan, H. Orient. J. Chem. 2002, 18, 427-432
98. Barik, A.; Goel, N. K.; Priyadarsini, K. I.; Mohan, H. J. Photosci. 2004, 11, 95-99
99. Silva, A. M. S.; Filipe, P.; Seixas, R.; Pinto, D.; Patterson, L. K.; Hug, G. L.; Cavaleiro, J. A. S.; Maziere, J. C.; Santus, R.; Morliere, P. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 11456-11461
100. Kohara., N.; Sano, C.; Ikuno, H.; Magoshi, Y.; Becker, M. A.; Yatagai, M.; Saito, M. ACS Symp. Ser. 2001, 779, 74-85
101. Bagole, K. N.; Boland, P. G.; Wagner, B. D. J. Photochem. Photobiol., A 2005, 173, 230-237
102. Swaroop, S.; Mishra, B.; Priyadarsni, K. I. Proc. Natl. Acad. Sci., India 2007, 77, 205-211
103. Rankin, M. A.; Wagner, B. D. Supramol. Chem. 2004, 16, 513-519