Photoinduced trans-to-cis Isomerization of Cyclocurcumin

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 36, 2011, Pages 10707-10714

  Adhikary, Ramkrishna ^a   Barnes, Charles A ^a   Trampel, Rachel L ^a   Wallace, Samuel J ^b   Kee, Tak W ^b   Petrich, Jacob W ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF ADELAIDE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; ISOMERIZATION; METHANOL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM YIELD; SOLVENTS; VISCOSITY;

APROTIC POLAR SOLVENTS; CONFORMATIONAL ISOMERS; CURCUMIN; DOUBLE BONDS; FLUORESCENCE DECAYS; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; NONRADIATIVE DECAYS; NONRADIATIVE PROCESS; PARENT COMPOUNDS; PHOTO-INDUCED; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POLAR APROTIC SOLVENT; SINGLE BOND; STEADY-STATE FLUORESCENCE; STEADY-STATE SPECTRA; TIME RESOLVED STUDIES;

ISOMERS;

EID: 80052541625     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp200080s     Document Type: Article

References (70)

1. Goel, A.; Kunnumakkara, A. B.; Aggarwal, B. B. Biochem. Pharmacol. 2008, 75, 787-809
2. Anand, P.; Thomas, S. G.; Kunnumakkara, A. B.; Sundaram, C.; Harikumar, K. B.; Sung, B.; Tharakan, S. T.; Misra, K.; Priyadarsini, I. K.; Rajasekharan, K. N.; Aggarwal, B. B. Biochem. Pharmacol. 2008, 76, 1590-1611
3. Kiuchi, F.; Goto, Y.; Sugimoto, N.; Akao, N.; Kondo, K.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1640-1643
4. Simon, A.; Allais, D. P.; Duroux, J. L.; Basly, J. P.; Durand-Fontanier, S.; Delage, C. Cancer Lett. 1998, 129, 111-116
5. Ruby, A. J.; Kuttan, G.; Babu, K. D.; Rajasekharan, K. N.; Kuttan, R. Cancer Lett. 1995, 94, 79-83
6. Lantz, R. C.; Chen, G. J.; Solyom, A. M.; Jolad, S. D.; Timmermann, B. N. Phytomedicine 2005, 12, 445-452
7. Aggarwal, B. B.; Kumar, A.; Bharti, A. C. Anticancer Res. 2003, 23, 363-398
8. Shi, M.; Cai, Q.; Yao, L.; Mao, Y.; Ming, Y.; Ouyang, G. Cell Biol. Int. 2006, 30, 221-226
9. Surh, Y.-J. Food Chem. Toxicol. 2002, 40, 1091-1097
10. Yang, F.; Lim, G. P.; Begum, A. N.; Ubeda, O. J.; Simmons, M. R.; Ambegaokar, S. S.; Chen, P. P.; Kayed, R.; Glabe, C. G.; Frautschy, S. A.; Cole, G. M. J. Biol. Chem. 2005, 280, 5892-5901
11. Masuda, M.; Suzuki, N.; Taniguchi, S.; Oikawa, T.; Nonaka, T.; Iwatsubo, T.; Hisanaga, S.-i.; Goedert, M.; Hasegawa, M. Biochemistry 2006, 45, 6085-6094
12. Dahl, T. A.; Bilski, P.; Reszka, K. J.; Chignell, C. F. Photochem. Photobiol. 1994, 59, 290-294
13. Dahl, T. A.; McGowan, W. M.; Shand, M. A.; Srinivasan, V. S. Arch. Microbiol. 1989, 151, 183-185
14. Adhikary, R.; Mukherjee, P.; Kee, T. W.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5255-5261
15. Adhikary, R.; Carlson, P. J.; Kee, T. W.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2997-3004
16. Kee, T. W.; Adhikary, R.; Carlson, P. J.; Mukherjee, P.; Petrich, J. W. Aust. J. Chem. 2011, 64, 23-30
17. Guilford, J.; William, R. J.; Chol, Y. C.; William, R. B. J. Phys. Chem. 1985, 89, 294-300
18. Chignell, C. F.; Bilski, P.; Reszka, K. J.; Motten, A. G.; Sik, R. H.; Dahl, T. A. Photochem. Photobiol. 1994, 59, 295-302
19. Khopde, S. M.; Priyadarsini, K. I.; Palit, D. K.; Mukherjee, T. Photochem. Photobiol. 2000, 72, 625-631
20. Nardo, L.; Paderno, R.; Andreoni, A.; Masson, M.; Haukvik, T.; Toennesen, H. H. Spectroscopy 2008, 22, 187-198
21. Nardo, L.; Andreoni, A.; Bondani, M.; Masson, M.; Hjorth Tonnesen, H. J. Photochem. Photobiol., B 2009, 97, 77-86
22. Priyadarsini, K. I. J. Photochem. Photobiol., C 2009, 10, 81-95
23. Williams, H. D.; Fleming, I. Spectroscopic Methods in Organic Chemistry, 4 th ed.; McGraw-Hill Book Company: London, 1989.
24. Allen, M. T.; Whitten, D. G. Chem. Rev. 1989, 89, 1691-1702
25. Mazzucato, U.; Momicchioli, F. Chem. Rev. 1991, 91, 1679-1719
26. Saltiel, J.; Sun, Y. P. Photochromism: Molecules and Systems; Elsevier: Amsterdam, 1990.
27. Saltiela, J.; Wallera, A. S.; Sears, D. F. J. J. Photochem. Photobiol., A 1992, 65, 29-40
28. Fischer, G.; Seger, G.; Muszkat, K. A.; Fischer, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 1569-1576
29. Marconi, G.; Orlandi, G.; Poggi, G. J. Photochem. 1982, 19, 329-335
30. Galiazzo, G.; Gennari, G.; Bortolus, P. J. Photochem. 1983, 23, 149-161
31. Galiazzo, G.; Gennari, G.; Bortolus, P. J. Photochem. 1986, 35, 177-188
32. Shim, S. C.; Kim, D. W.; Kim, M. S. J. Photochem. Photobiol., A 1991, 56, 227-238
33. Haas, E.; Fischer, G.; Fischer, E. J. Phys. Chem. 1978, 82, 1638-1643
34. Ghiggino, K. P. J. Photochem. 1980, 12, 173-177
35. Matthews, A. C.; Sakurovs, R.; Ghiggino, K. P. J. Photochem. 1982, 19, 235-244
36. Bartocci, G.; Masetti, F.; Mazzucato, U.; Marconi, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1984, 80, 1093-1105
37. Bartocci, G.; Mazzucato, U.; Masetti, F.; Aloisi, G. G. Chem. Phys. 1986, 101, 461-466
38. Bartocci, G.; Masetti, F.; Mazzucato, U.; Spalletti, A.; Cristina, M. B. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1986, 82, 775-788
39. M ller, S.; Yee, W. A.; Goldbeck, R. A.; Wallace-Williams, S. E.; Lewis, J. W.; Kliger, D. S. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 579-585
40. Saltiel, J.; DAgostino, J.; Megarity, E. D.; Metts, L.; Neuberger, K. R.; Wrighton, M.; Zafiriou, O. C. Org. Photochem. 1973, 3, 1-113
41. Greene, B. I.; Hochstrasser, R. M.; Weisman, R. B. J. Chem. Phys. 1979, 71, 544-545
42. Greene, B. I.; Hochstrasser, R. M.; Weisman, R. B. Chem. Phys. 1980, 48, 289-298
43. Greene, B. I.; Hochstrasser, R. M.; Weisman, R. B. Chem. Phys. Lett. 1979, 62, 427-430
44. Doany, F. E.; Greene, B. I.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1980, 75, 206-208
45. Doany, F. E.; Greene, B. I.; Liang, Y.; Negus, D. K.; Hochstrasser, R. M. Springer Ser. Chem. Phys. 1980, 14, 259-265
46. Hochstrasser, R. M. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2683-2691
47. Courtney, S. H.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1985, 83, 215-222
48. Kim, S. K.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2168-2172
49. Courtney, S. H.; Balk, M. W.; Philips, L. A.; Webb, S. P.; Yang, D.; Levy, D. H.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1988, 89, 6697-6707
50. Kim, S. K.; Courtney, S. H.; Fleming, G. R. Chem. Phys. Lett. 1989, 159, 543-548
51. Todd, D. C.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1993, 98, 269-279
52. Todd, D. C.; Jean, J. M.; Rosenthal, S. J.; Ruggiero, A. J.; Yang, D.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1990, 93, 8658-8668
53. Todd, D. C.; Fleming, G. R.; Jean, J. M. J. Chem. Phys. 1992, 97, 8915-8925
54. Sundström, V.; Gillbro, T. Chem. Phys. Lett. 1984, 109, 538-543
55. Saltiel, J.; DAgostino, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6445-6456
56. Fleming, G. R. Chemical Applications of Ultrafast Spectroscopy; Oxford University Press: London, 1986.
57. Rothenberger, G.; Negus, D. K.; Hochstrasser, R. M. J. Chem. Phys. 1983, 79, 5360-5367
58. Velsko, S. P.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1982, 76, 3553-3562
59. Keery, K. M.; Fleming, G. R. Chem. Phys. Lett. 1982, 93, 322-326
60. Barbara, P. F.; Rand, S. D.; Rentzepis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2156-2162
61. Flom, S. R.; Nagarajan, V.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2085-2092
62. Brearley, A. M.; Flom, S. R.; Nagarajan, V.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2092-2099
63. Sundström, V.; Gillbro, T.; Bergstroem, H. Chem. Phys. 1982, 73, 439-458
64. Ben-Amotz, D.; Harris, C. B. Chem. Phys. Lett. 1985, 119, 305-311
65. Velsko, S. P.; Waldeck, D. H.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1983, 78, 249-258
66. Shank, C. V.; Ippen, E. P.; Teschke, O.; Eisenthal, K. B. J. Chem. Phys. 1977, 67, 5547-5551
67. Tredwell, C. J.; Osborne, A. D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1980, 76, 1627-1637
68. Osborne, A. D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1980, 76, 1638-1645
69. Riddick, J. A.; Bunger, W. B. Organic Solvents: Physical Properties and Methods of Purification, 3 rd ed.; Wiley-Interscience: New York, 1970.
70. Weast, R. C. In CRC Handbook of Chemistry and Physics, 53 rd ed.; Weast, R. C., Ed.; CRC Press: Cleaveland, OH, 1973.