Geminal carbon-hydrogen bond activation in cumulenes promoted by adjacent iridium/ruthenium centers

Organometallics

Volumn 31, Issue 5, 2012, Pages 1857-1869

  MacDougall, Tiffany J ^a   Samant, Rahul G ^a   Trepanier, Steven J ^a   Ferguson, Michael J ^a   McDonald, Robert ^a   Cowie, Martin ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENYL; ALKYNYLS; ALLENYL; C-H ACTIVATION; C-H BOND; CARBON-HYDROGEN BOND; COADDITION; CUMULENES; DECOMPOSITION PRODUCTS; GROUP BOUND; H MIGRATION; HYDRIDE COMPLEXES; HYDRIDE SPECIES;

ACTIVATION ANALYSIS; ETHYLENE; HYDRIDES; IRIDIUM; LEAD COMPOUNDS; POSITIVE IONS; PROPYLENE; TEMPERATURE;

CHROMIUM COMPOUNDS;

EID: 84858136132     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om201201h     Document Type: Article

References (64)

1. Dyker, G. Handbook of C-H Transformations; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
2. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
3. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
4. Slugovc, C.; Padilla-Martínez, I.; Sirol, S.; Carmona, E. Coord. Chem. Rev. 2001, 213, 129
5. Jones, W. D. In Comprehensive Organometallic Chemistry III, 3 rd ed.; Parkin, G., Ed.; Elsevier: New York, 2007; p 699.
6. Lim, Y.-G.; Kang, J.-B.; Kim, Y. H. Chem. Commun. 1996, 585
7. Stoutland, P. O.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5732
8. Stoutland, P. O.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4581
9. Papenfuhs, B.; Dirnberger, T.; Werner, H. Can. J. Chem. 2006, 84, 205
10. Ristic-Petrovic, D.; Torkelson, J. R.; Hilts, R. W.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2000, 19, 4432
11. Peng, T.-S.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 898
12. Cao, D. H.; Stang, P. J.; Arif, A. M. Organometallics 1995, 14, 2733
13. Bhalla, G.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Organometallics 2005, 24, 5499
14. Dirnberger, T.; Werner, H. Organometallics 2005, 24, 5127
15. Alvarado, Y.; Boutry, O.; Gutiérrez, E.; Monge, A.; Nicasio, M. C.; Poveda, M. L.; Pérez, P. J.; Ruíz, C.; Bianchini, C.; Carmona, E. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 860
16. Lee, D.-H.; Kwon, K.-H.; Yi, C. S. Science 2011, 333, 1613
17. Bell, T. W.; Brough, S.-A.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N.; Rooney, A. D. Organometallics 1993, 12, 2933
18. Bianchini, C.; Barbaro, P.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vacca, A.; Vizza, F. Organometallics 1993, 12, 2505
19. Ghosh, C. K.; Hoyano, J. K.; Krentz, R.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5480
20. Fryzuk, M. D.; Jones, T.; Einstein, F. W. B. Organometallics 1984, 3, 185
21. Suzuki, H.; Omori, H.; Hwan Lee, D.; Yoshida, Y.; Fukushima, M.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. Organometallics 1994, 13, 1129
22. Suzuki, H.; Omori, H.; Moro-oka, Y. Organometallics 1988, 7, 2759
23. Jia, G.; Meek, D. W.; Gallucci, J. D. Organometallics 1990, 9, 2549
24. Bell, T. W.; Haddleton, D. M.; McCamley, A.; Partridge, M. G.; Perutz, R., N.; Willner, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9212
25. Boncella, J. M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1987, 325, 217
26. Boncella, J. M.; Green, M. L. H.; O'Hare, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 618
27. Deeming, A., J.; Hasso, S.; Underhill, M.; Canty, A. J.; Johnson, B. F. G.; Jackson, W. G.; Lewis, J.; Matheson, T. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 807
28. Deeming, A., J.; Underhill, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 277
29. Deeming, A., J.; Underhill, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1415
30. Deeming, A. J.; Underhill, M. J. Organomet. Chem. 1972, 42, C60
31. Kee, T. P.; Gibson, V. C.; Clegg, W. J. Organomet. Chem. 1987, 325, C14
32. Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, Á.; Nicasio, M. C.; Pérez, P. J.; Poveda, M. L.; Carmona, E. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2225
33. Slugovc, C.; Mereiter, K.; Trofimenko, S.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2158
34. Slugovc, C.; Mereiter, K.; Trofimenko, S.; Carmona, E. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2868
35. Lee, D.-H.; Chen, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 213
36. Gusev, D. G.; Lough, A. J. Organometallics 2002, 21, 2601
37. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
38. Clot, E.; Chen, J.; Lee, D.-H.; Sung, S. Y.; Appelhans, L. N.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8795
39. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083
40. Grotjahn, D. B.; Hoerter, J. M.; Hubbard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8866
41. Rankin, M. A.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3603
42. Hong, S. H.; Chlenov, A.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5148
43. Silvestre, J.; Calhorda, M. J.; Hoffman, R.; Stoutland, P. O.; Bergman, R. G. Organometallics 1986, 5, 1841
44. Torkelson, J. R. Ph.D. Thesis, University of Alberta, 1998; Chapter 4.
45. Ristic-Petrovic, D.; Anderson, D. J.; Torkelson, J. R.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2005, 24, 3711
46. MacDougall, T. J.; Trepanier, S. J.; Dutton, J. L.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2011, 30, 5882
47. Dell'Anna, M. M.; Trepanier, S. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2001, 20, 88
48. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1
49. Slaney, M. E.; Anderson, D. J.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16544
50. Lentz, D.; Willemsen, S. Organometallics 1999, 18, 3962
51. Lentz, D.; Nickelt, N.; Willemsen, S. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1205
52. Lentz, D. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 853
53. Maciel, G. E.; McIver, J. W., Jr.; Ostlund, N. S.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 11
54. Antwi-Nsiah, F.; Cowie, M. Organometallics 1992, 11, 3157
55. Ristic-Petrovic, D.; Anderson, D. J.; Torkelson, J. R.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2003, 22, 4647
56. Samant, R. G.; Trepanier, S. J.; Wigginton, J. R.; Xu, L.; Bierenstiel, M.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2009, 28, 3407
57. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197
58. Slaney, M. E.; Anderson, D. J.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Manuscript submitted to Organometallics.
59. Soderquist, J. A.; Anderson, C. L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3961
60. Miller, J. S.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1067
61. Drakesmith, F. G.; Stewart, O. J.; Tarrant, P. J. Org. Chem. 1968, 33, 280
62. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
63. van der Sluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, 194
64. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A64, C34. PLATON, a multipurpose crystallographic tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands.