Facile carbon-carbon bond formation and multiple carbon-hydrogen bond activations promoted by methylene-bridged iridium/ruthenium complexes

Organometallics

Volumn 30, Issue 21, 2011, Pages 5882-5893

  MacDougall, Tiffany J ^a   Trepanier, Steven J ^a   Dutton, Jason L ^a   Ferguson, Michael J ^a   McDonald, Robert ^a   Cowie, Martin ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-BUTADIENE; CARBON-CARBON BOND FORMATION; CARBON-HYDROGEN BOND; CH-BOND ACTIVATION; CUMULENES; INSERTION PRODUCTS; METHYLENE GROUPS; MIGRATORY INSERTION; PROPADIENE;

BUTADIENE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; IRIDIUM;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 80755169621     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200732p     Document Type: Article

References (87)

1. (a) Maas, G. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 183.
2. (b) Kirmse, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 1088.
3. (c) Brookhart, M.; Studabaker, W. B. Chem. Rev. 1987, 87, 411.
4. (d) Basato, M.; Tubaro, C.; Biffis, A.; Bonato, M.; Buscemi, G.; Lighezzolo, F.; Lunardi, P.; Vianini, C.; Benetollo, F.; Del Zotto, A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 1516.
5. (a) Ivin, K. J. Olefin Metathesis; Academic Press: London, 1983.
6. (b) Grubbs, R. H.; Tumas, W. Science 1989, 243, 907.
7. (c) Grubbs, R. H.; Wenzel, A. G.; Chatterjee, A. K. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H., Mingos, D. M. P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2007; Vol. 11, p 179.
8. (d) Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158.
9. (e) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
10. (f) Feldman, J.; Schrock, R. R. Prog Inorg. Chem. 1991, 39, 1.
11. (g) Breslow, D. S. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1141.
12. (h) Fischmeister, C.; Custarlenas, R.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. NATO Sci. Ser. II: Math., Phys. Chem. 2003, 122, 23.
13. (i) Fischmeister, C.; Dixneuf, P. H. NATO Sci. Ser. II: Math., Phys. Chem. 2007, 243, 3.
14. (J) Grubbs, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 7117.
15. (k) Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
16. Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
17. (a) Schlund, R.; Schrock, R. R.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8004.
18. (b) Park, L. Y.; Schrock, R. R.; Stieglitz, S. G.; Crowe, W. E. Macromolecules 1991, 24, 3489.
19. (c) Eisch, J. J; Aradi, A. A.; Lucarelli, M. A.; Qian, Y. Tetrahedron 1998, 54, 1169.
20. (a) Gallop, M. A.; Roper, W. R. Adv. Organomet. Chem. 1986, 25, 121.
21. (b) Werner, H. Organometallics 2005, 24, 1036.
22. (c) Whittlesey, M. K. Organomet. Chem. 2001, 29, 350.
23. (d) Bohle, D. S.; Clark, G. R.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 1988, 358, 411.
24. (e) King, P. J. Organomet. Chem. 2002, 30, 282.
25. (a) Knox, S. A. R. J. Cluster Sci. 1992, 3, 385.
26. (b) Dennett, J. N. L.; Knox, S. A. R.; Charmant, J. P. H.; Gillon, A. L.; Orpen, A. G. Inorg. Chim. Acta 2003, 354, 29.
27. (c) Busetto, L.; Maitlis, P. M.; Zanotti, V Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 470.
28. (d) Busetto, L.; Zanotti, V. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5430.
29. (e) Casey, C. P.; Audett, J. D. Chem. Rev. 1986, 86, 339.
30. (f) Hermann, W. A. Adv. Organomet. Chem. 1982, 20, 159.
31. (g) Puddephatt, R. J. Polyhedron 1988, 7, 767.
32. (a) Fischer, F.; Tropsch, H. Brennst. Chem. 1926, 7, 97.
33. (b) Fischer, F.; Tropsch, H. Chem. Ber. 1926, 59, 830.
34. (c) Brady, R. C.; Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6181.
35. (d) Brady, R. C.; Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1287.
36. (e) Biloen, P.; Sachtler, W. M. H. Adv. Catal. 1981, 30, 165.
37. (f) Maitlis, P. M.; Long, H. C.; Quyoum, R.; Turner, M. L.; Wang, Z.-Q. Chem. Commun. 1996, 1.
38. (g) Long, H. C.; Turner, M. L.; Fornasiero, P.; Kaspar, J.; Graziani, M.; Maitlis, P. M. J. Catal. 1997, 167, 172.
39. h)Dry,M. E. Appl. Catal., A 1996, 138, 319.
40. (a) Sumner, C. E.; Collier, J. A.; Pettit, R. Organometallics 1982, 1, 1350.
41. (b) Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4366.
42. (c) Torkelson, J. R.; McDonald, R.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4047.
43. (d) Colborn, R. E.; Davies, D. L.; Dyke, A. F.; Knox, S. A. R.; Mead, K. A.; Orpen, A. G.; Guerchais, J. E.; Roué, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 1799.
44. (e) Trepanier, S. J.; Sterenberg, B. T.; McDonald, R.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2613.
45. (f) Trepanier, S. J.; Dennett, J.N.L.; Sterenberg,B.T.;McDonald,R.; Cowie,M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8046.
46. (g) Rowsell, B. D.; Trepanier, S. J.; Lam, R.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2002, 21, 3228.
47. (h) Rowsell, B. D.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2003, 22, 2944.
48. (i) Dell'Anna, M. M.; Trepanier, S. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2001, 20, 88.
49. j)Ritleng, V.;Chetcuti,M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 797.
50. (k) Motyl, K. M.; Norton, J. R.; Schauer, C. K.; Anderson, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7325.
51. Colborn, R. E.;Dyke, A. F.; Knox, S. A. R.; Macpherson, K. A.; Orpen, A. G. J. Organomet. Chem. 1982, 239, C15.
52. Muetterties, E. L.; Rhodin, T. N.; Band, E.; Brucker, C. F.; Pretzer, W. R. Chem. Rev. 1979, 79, 91.
53. (a) Sun, S.; Fujimoto, K.; Yoneyama, Y.; Tsubaki, N. Fuel 2002, 81, 1583.
54. (b) Tsubaki, N.; Sun, S.; Fujimoto, K. J. Catal. 2001, 199, 236.
55. (c) Maunula, T.; Ahola, J.; Salmi, T.; Haario, H.; Härkönen, M.; Luoma, M.; Pohjola, V. J. Appl. Catal., B 1997, 12, 287.
56. (d) Adesina, A. A. Appl. Catal., A 1996, 138, 345.
57. (e) Iglesia, E.; Soled, S. L.; Fiato, R. A.; Via, G. H. J. Catal. 1993, 143, 345.
58. Chokshi, A.; Rowsell, B. D.; Trepanier, S. J.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2004, 23, 4759.
59. MacDougall, T. J.; Llamazares, A.; Kuhnert, O.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2011, 30, 952.
60. Wigginton, J. R.; Chokshi, A.; Graham, T. W.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2005, 24, 6398.
61. Samant, R. G.; Trepanier, S. J.; Wigginton, J. R.; Xu, L.; Bierenstiel, M.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2009, 28, 3407.
62. (a) Armentrout, P. B. In Bonding Energetics in Organometallic Compounds; Marks, T. J., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1990; p 18.
63. (b) Ziegler, T.; Tschinke, V. In Bonding Energetics in Organometallic Compounds; Marks, T. J., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1990; p 279.
64. Cowie, M. Can. J. Chem. 2005, 83, 1043.
65. Burkhard, O. J.; Eger, W. A.; Anders, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 8265.
66. Slaney, M. E.; Anderson, D. J.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16544.
67. (a) Johnson, K. A.; Gladfelter, W. L. Organometallics 1990, 9, 2101.
68. (b) Jeffery, J. C.; Orpen, A. G.; Stone, F. G. A.; Went, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 173.
69. (c) Gao, Y.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2001, 20, 1882.
70. (d) Shafiq, F.; Kramarz, K. W.; Eisenberg, R. Inorg. Chim. Acta 1993, 213, 111.
71. (e) Trepanier, S. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2003, 22, 2638.
72. (f) Rowsell, B. D.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2004, 23, 3873.
73. (a) McDermott, J. X.; White, J. F.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4451.
74. b)McDermott, J. X.; White, J. F.;Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6521.
75. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1.
76. Bent, H. A. Chem. Rev. 1961, 61, 275.
77. MacDougall, T. J.; Samant, R. G.; Trepanier, S. J.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Manuscript in preparation.
78. Ristic-Petrovic, D.; Anderson, D. J.; Torkelson, J. R.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2005, 24, 3711.
79. Soderquist, J. A.; Anderson, C. L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3961.
80. Rhee, S. W.; Ryan, K. J.; Tracy, M.; Kelson, A. B.; Clizbe, L. A.; Chang, M.-H.; Park, J. S.; Roh, J.-K.; Kong, J.-Y.; Yang, J. G.; Kim, W.-B.; Ok, K.-D. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1997, 39, 773.
81. Miller, J. S.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1067.
82. Drakesmith, F. G.; Stewart, O. J.; Tarrant, P. J. Org. Chem. 1968, 33, 280.
83. Programs for diffractometer operation, unit cell indexing, data collection, data reduction, and absorption correction were those supplied by Bruker. Absorption corrections were applied using programs of the SHELXTL system (Bruker, 2008).
84. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.
85. Beurskens, P. T.; Beurskens, G.; de Gelder, R.; Garcia-Granda, S.; Israel, R.; Gould, R. O.; Smits, J. M. M. The DIRDIF-99 Program System; Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, Nijmegen, The Netherlands, 1999.
86. van der Sluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, 194.
87. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A64, C34.PLATON - a Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University, Utrecht, The Netherlands.