Lewis base-promoted carbon-carbon sp3-sp3 coupling reactions of α-silyl silylethers

Chemical Science

Volumn 3, Issue 4, 2012, Pages 1205-1210

  Brekan, Jonathan A ^a   Chernyak, Dmitri ^a   White, Kolby L ^a   Scheidt, Karl A ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY;

BOND FORMING; CARBON CARBONS; COUPLING REACTION; ELECTROPHILES; LEWIS BASE; MECHANISTIC STUDIES; REACTIVITY PATTERN; SILYL GROUP;

CARBON;

EID: 84858043003     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc00581f     Document Type: Article

References (87)

1. J. Zhou G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1340 1341
2. F. S. Han H. Gao Y. Li Y. G. Zhou Y. J. Lin Adv. Synth. Catal. 2011 353 309 314
3. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
4. P. Knochel T. Studemann A. Devasagayaraj Angew. Chem. 1995 107 2952 2954
5. R. Giovannini P. Knochel J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11186 11187
6. R. Giovannini T. Studemann G. Dussin P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2387 2390
7. E. Negishi L. Anastasia Chem. Rev. 2003 103 1979 2017
8. J. Terao H. Watanabe A. Ikumi H. Kuniyasu N. Kambe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4222 4223
9. J. Terao N. Kambe Acc. Chem. Res. 2008 41 1545 1554
10. J. Terao N. Kambe Acc. Chem. Res. 2008 41 1545 1554
11. E. Vedejs W. T. Stolle Tetrahedron Lett. 1977 135 138
12. A. G. Myers P. J. Kukkola J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8208 8210
13. A. G. Myers M. Movassaghi J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8891 8892
14. R. V. Stevens E. E. McEntire W. E. Barnett E. Wenkert J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 662 663
15. D. A. Mundal C. T. Avetta R. J. Thomson Nat. Chem. 2010 2 294 297
16. D. Seebach Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979 18 239 258
17. A. Wright R. West J. Am. Chem. Soc. 1974 96 3214 3222
18. K. Tomooka H. Yamamoto T. Nakai Liebigs Ann. Chem. 1997 1275 1281
19. R. E. Maleczka F. Geng J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8551 8552
20. R. E. Maleczka F. Geng Org. Lett. 1999 1 1111 1113
21. R. E. Maleczka F. Geng Org. Lett. 1999 1 1115 1118
22. M. B. Bertrand J. P. Wolfe Org. Lett. 2006 8 4661 4663
23. S. Strunk M. Schlosser Eur. J. Org. Chem. 2006 4393 4397
24. A. E. Mattson A. R. Bharadwaj K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2314 2315
25. A. E. Mattson K. A. Scheidt Org. Lett. 2004 6 4363 4366
26. A. E. Mattson A. R. Bharadwaj A. M. Zuhl K. A. Scheidt J. Org. Chem. 2006 71 5715 5724
27. A. E. Mattson A. M. Zuhl T. E. Reynolds K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4932 4933
28. A. E. Mattson K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4508 4509
29. A. K. Mathies A. E. Mattson K. A. Scheidt Synlett 2009 377 383
30. R. B. Lettan T. E. Reynolds C. V. Galliford K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15566 15567
31. R. B. Lettan C. C. Woodward K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2294 2297
32. R. B. Lettan C. V. Galliford C. C. Woodward K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8805 8814
33. T. E. Reynolds A. R. Bharadwaj K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15382 15383
34. T. E. Reynolds K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7806 7809
35. T. E. Reynolds C. A. Stern K. A. Scheidt Org. Lett. 2007 9 2581 2584
36. T. E. Reynolds M. S. Binkley K. A. Scheidt Org. Lett. 2008 10 5227 5230
37. J. A. Brekan T. E. Reynolds K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1472 1473
38. A. Hosomi A. Shirahata H. Sakurai Chem. Lett. 1978 901 904
39. J. P. Picard R. Calas J. Dunogues N. Duffaut J. Gerval P. Lapouyade J. Org. Chem. 1979 44 420 424
40. E. J. Corey M. A. Tius J. Das J. Am. Chem. Soc. 1980 102 1742 1744
41. B. M. Trost C. R. Self J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5942 5944
42. D. P. Curran S. A. Gothe Tetrahedron 1988 44 3945 3952
43. R. F. Cunico L. F. Zaporowski M. Rogers J. Org. Chem. 1999 64 9307 9309
44. J. Cossrow S. D. Rychnovsky Org. Lett. 2002 4 147 150
45. S. Ogoshi S. Tomiyasu M. Morita H. Kurosawa J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11598 11599
46. N. A. Williams Y. Uchimaru M. Tanaka J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003 236 243
47. A. Nakazaki T. Nakai K. Tomooka Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2235 2238
48. A. Romero K. A. Woerpel Org. Lett. 2006 8 2127 2130
49. T. Uchida Y. Kita H. Maekawa I. Nishiguchi Tetrahedron 2006 62 3103 3111
50. A. I. Kim K. L. Kimmel A. Romero J. H. Smitrovich K. A. Woerpel J. Org. Chem. 2007 72 6595 6598
51. Y. Mori Y. Futamura K. Horisaki Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1091 1093
52. W. C. Still J. Am. Chem. Soc. 1978 100 1481 1487
53. D. K. Hutchinson P. L. Fuchs J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4930 4939
54. R. J. Linderman A. Godfrey K. Horne Tetrahedron Lett. 1987 28 3911 3914
55. D. Hoppe A. Carstens T. Kramer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 1424 1425
56. A. Carstens D. Hoppe Tetrahedron 1994 50 6097 6108
57. C. Derwing H. Frank D. Hoppe Eur. J. Org. Chem. 1999 3519 3524
58. I. Fleming A. J. Lawrence R. D. Richardson D. S. Surry M. C. West Helv. Chim. Acta 2002 85 3349 3365
59. J. L. Stymiest V. Bagutski R. M. French V. K. Aggarwal Nature 2008 456 778 783
60. B. Liu C.-D. Lu J. Org. Chem. 2011 76 4205 4209
61. I. Fleming T. W. Newton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 1805 1808
62. P. Knochel R. D. Singer Chem. Rev. 1993 93 2117 2188
63. P. Knochel J. J. A. Perea P. Jones Tetrahedron 1998 54 8275 8319
64. A. G. Brook Acc. Chem. Res. 1974 7 77 84
65. R. J. P. Corriu R. Perz C. Reye Tetrahedron 1983 39 999 1009
66. I. Fleming U. Ghosh J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 257 262
67. A. Wright R. West J. Am. Chem. Soc. 1974 96 3214 3222
68. T. Cohen J. R. Matz J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6900 6902
69. R. E. Ireland M. D. Varney J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3668 3670
70. R. L. Danheiser D. M. Fink K. Okano Y. M. Tsai S. W. Szczepanski J. Org. Chem. 1985 50 5393 5396
71. R. J. Linderman A. Ghannam J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2392 2398
72. G. G. Furin O. A. Vyazankina B. A. Gostevsky N. S. Vyazankin Tetrahedron 1988 44 2675 2749
73. J. Gawronski N. Wascinska J. Gajewy Chem. Rev. 2008 108 5227 5252
74. A. Ricci A. Degl'innocenti M. Fiorenza M. Taddei M. A. Spartera D. R. M. Walton Tetrahedron Lett. 1982 23 577 578
75. S. F. Chen E. Ho P. S. Mariano Tetrahedron 1988 44 7013 7026
76. R. Schwesinger R. Link G. Thiele H. Rotter D. Honert H. H. Limbach F. Mannle Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1372 1375
77. A. S. Pilcher P. DeShong J. Org. Chem. 1996 61 6901 6905
78. K. O. Christe W. W. Wilson R. D. Wilson R. Bau J. A. Feng J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7619 7625
79. S. P. Singh J. Terao N. Kambe Tetrahedron Lett. 2009 50 5644 5646
80. G. A. Molander O. A. Argintaru I. Aron S. D. Dreher Org. Lett. 2010 12 5783 5785
81. W. C. Still T. L. Macdonald J. Am. Chem. Soc. 1974 96 5561 5563
82. R. W. Hoffmann Chem. Rev. 1989 89 1841 1860
83. S. E. Denmark G. L. Beutner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1560
84. Y. Ishino H. Maekawa H. Takeuchi K. Sukata I. Nishiguchi Chem. Lett. 1995 829 830
85. A. W. Konradi S. J. Kemp S. F. Pedersen J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1316 1323
86. V. Nair S. Ros C. N. Jayan N. P. Rath Tetrahedron Lett. 2002 43 8967 8969
87. Y. S. Yang Z. L. Shen T. P. Loh Org. Lett. 2009 11 2213 2215