Near-infrared absorbing merocyanine dyes for bulk heterojunction solar cells

Organic Letters

Volumn 12, Issue 16, 2010, Pages 3666-3669

  Bürckstümmer, Hannah ^a   Kronenberg, Nils M ^b   Meerholz, Klaus ^b   Würthner, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77955670656     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol101492q     Document Type: Article

References (43)

1. Würthner, F.; Wortmann, R.; Meerholz, K. ChemPhysChem 2002, 3, 17
2. Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175
3. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1091
4. Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K. Y.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845
5. Kronenberg, N. M.; Deppisch, M.; Würthner, F.; Lademann, H. W. A.; Deing, K.; Meerholz, K. Chem. Commun. 2008, 6489
6. Bürckstümmer, H.; Kronenberg, N. M.; Gsänger, M.; Stolte, M.; Meerholz, K.; Würthner, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 240
7. Kronenberg, N. M.; Steinmann, V.; Bürckstümmer, H.; Hwang, J.; Hertel, D.; Würthner, F.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2010, published online May 28, 2010, DOI: 10.1002/adma.201000800.
8. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474
9. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617
10. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864
11. Park, S.-H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297
12. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586
13. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22 E135
14. Delgado, J. L.; Bouit, P.-A.; Filippone, S.; Herranz, M. A.; Martín, N. Chem. Commun. 2010, 46, 4853
15. Sun, X.; Zhou, Y.; Wu, W.; Liu, Y.; Tian, W.; Yu, G.; Qiu, W.; Chen, S.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7702
16. Wong, W. W. H.; Ma, C.-Q.; Pisula, W.; Yan, C.; Feng, X. J.; Jones, D. J.; Müllen, K.; Janssen, R. A. J.; Bäuerle, P.; Holmes, A. B. Chem. Mater. 2010, 22, 457
17. Mayerhöffer, U.; Deing, K.; Gruss, K.; Braunschweig, H.; Meerholz, K.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8776
18. Bagnis, D.; Beverina, L.; Huang, H.; Silvestri, F.; Yao, Y.; Yan, H.; Pagani, G. A.; Marks, T. J.; Faccetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4074
19. Bouit, P.-A.; Rauh, D.; Neugebauer, S.; Delgado, J. L.; Di Piazza, E.; Rigaut, S.; Maury, O.; Andraud, C.; Dyakonov, V.; Martin, N. Org. Lett. 2009, 11, 4806
20. Fan, B.; de Castro, A.; Chu, B. T.-T.; Heier, J.; Opris, D.; Hany, R.; Nüesch, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2952
21. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2298
22. Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Walker, B.; Seo, J.; Kent, T.; Nguyen, T.-Q. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 103301
23. Walker, B.; Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063
24. Mei, J.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Reynolds, J. R. Org. Lett. 2010, 12, 660
25. Lloyd, M. T.; Mayer, A. C.; Subramanian, S.; Mourey, D. A.; Herman, D. J.; Bapat, A. V.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9144
26. Winzenberg, K. N.; Kemppinen, P.; Fanchini, G.; Bown, M.; Collis, G. E.; Forsyth, C. M.; Hegedus, K.; Singh, T. B.; Watkins, S. E. Chem. Mater. 2009, 21, 5701
27. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
28. For another approach to utilize a broad spectral range, Matile and co-workers have introduced the concept of oriented multicolored antiparallel redox gradients (OMARG) in supramolecular heterojunctions (SHJ). Kishore, R. S. K.; Kel, O.; Banerji, N.; Emery, D.; Bollot, G.; Mareda, J.; Gomez-Casado, A.; Jonkheijm, P.; Huskens, J.; Maroni, P.; Borkovec, M.; Vauthey, E.; Sakai, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11106
29. Koeppe, R.; Hoeglinger, D.; Troshin, P. A.; Lyubovskaya, R. N.; Razumov, V. F.; Sariciftci, N. S. ChemSusChem 2009, 2, 309
30. Meiss, J.; Leo, K.; Riede, M. K.; Uhrich, C.; Gnehr, W.-M.; Sonntag, S.; Pfeiffer, M. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 213306
31. Related chromophores have been investigated for nonlinear optics: Jang, S. H.; Luo, J. D.; Tucker, N. M.; Leclercq, A.; Zojer, E.; Haller, M. A.; Kim, T. D.; Kang, J. W.; Firestone, K.; Bale, D.; Lao, D.; Benedict, J. B.; Cohen, D.; Kaminsky, W.; Kahr, B.; Bredas, J. L.; Reid, P.; Dalton, L. R.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2006, 18, 2982
32. Willets, K. A.; Nishimura, S. Y.; Schuck, P. J.; Twieg, R. J.; Moerner, W. E. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 549
33. Matsumoto, H.; Yono, S.; Imai, H.; Urawa, S.; Tada, S.; Kasukabe, S. DE3716840A1, 1987.
34. Mittelbach, M.; Junek, H. Liebigs Ann. Chem. 1986, 3, 533
35. Carboni, R. A.; Coffman, D. D.; Howard, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2838
36. Würthner, F.; Sens, R.; Etzbach, K.-H.; Seybold, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1649
37. Hubschwerlen, C.; Fleury, J.-P. Tetrahedron 1977, 33, 761
38. Würthner, F.; Wortmann, R.; Matschiner, R.; Lukaszuk, K.; Meerholz, K.; DeNardin, Y.; Bittner, R.; Bräuchle, C.; Sens, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2765
39. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
40. Koster, L. J. A.; Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2006, 88 093511
41. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371
42. Yao, Y.; Shi, C.; Li, G.; Shrotriya, V.; Pei, Q.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 153507
43. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884