Au(i)- and Pt(ii)-N-heterocyclic carbene complexes with picoline functionalized benzimidazolin-2-ylidene ligands; Synthesis, structures, electrochemistry and cytotoxicity studies

New Journal of Chemistry

Volumn 36, Issue 3, 2012, Pages 759-767

  Adhikary, Sirsendu Das ^a   Bose, Dipayan ^b   Mitra, Partha ^c   Saha, Krishna Das ^b   Bertolasi, Valerio ^d   Dinda, Joydev ^a  

^a HALDIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL BIOLOGY   (India)

^c DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

^d UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 BENZYL 3 (2 PYRIDYLMETHYL)BENZIMIDAZOLYLIDENEGOLD CHLORIDE; 1 BENZYL 3 (2 PYRIDYLMETHYL)BENZIMIDAZOLYLIDENEPLATINUM CHLORIDE; 1 METHYL 3 (2 PYRIDYLMETHYL)BENZIMIDAZOLYLIDENEGOLD CHLORIDE; 1 METHYL 3 (2 PYRIDYLMETHYL)BENZIMIDAZOLYLIDENEPLATINUM CHLORIDE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; CARBENE; CISPLATIN; CYTOTOXIC AGENT; GOLD COMPLEX; HETEROCYCLIC COMPOUND; PICOLINE DERIVATIVE; PLATINUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CELL STRAIN HEPG2; CELL VIABILITY; CONTROLLED STUDY; CYCLIC POTENTIOMETRY; CYTOTOXICITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ELECTROCHEMISTRY; FEMALE; HELA CELL; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; MELANOMA CELL; MOUSE; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84857393944     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2nj20928d     Document Type: Article

References (70)

1. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbai G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39 92
2. P. de Fremont N. Marion S. P. Nolan Coord. Chem. Rev. 2009 253 862 892
3. Y. Canac M. Soleilhavoup S. Conejero G. J. Bertrand J. Organomet. Chem. 2004 689 3857 3865
4. M. Melaimi M. Soleilhavoup G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8810 8849
5. O. Schuster L. Yang H. G. Raubenheimer M. Albrecht Chem. Rev. 2009 109 3445 3478
6. K. Ofele E. Tosch C. Taubmann W. A. Herrmann Chem. Rev. 2009 109 3408 3444
7. H.-W. Wanzlick Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1962 1 75 80
8. H.-W. Wanzlick H. J. Scheonherr Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968 7 141 142
9. A. J. Arduengo III R. L. Harlow M. A. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361 363
10. W. A. Hermann C. Kocher Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2162 2187
11. W. A. Hermann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290 1309
12. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem. 2008 120 3166 3179
13. Recent developments in the organometallic chemistry of N-heterocyclic carbenes (ed. R. H. Crabtree), 2007
14. N. Marion S. Díez-González S. P. Nolan Angew. Chem. 2007 119 3046 3050 Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988 3000
15. A. J. Arduengo, III Acc. Chem. Res. 1999 32 913 921
16. W. A. Herrmann C. Kochner Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 2163 2187
17. E. Peris R. H. Crabtree Coord. Chem. Rev. 2004 248 2239 2246
18. C. M. Crudden D. P. Allan Coord. Chem. Rev. 2004 248 2247 2273
19. D. Puch A. A. Danopoulos Coord. Chem. Rev. 2007 251 610 641
20. F. Guillen C. L. Winn A. Alexakis Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 2083 2208
21. R. H. Crabtree J. Organomet. Chem. 2005 690 5451 5457
22. E. Peris J. Mata J. A. Loch R. H. Crabtree Chem. Commun. 2001 201 202
23. J. R. Miecznikowski S. Gruendemann M. Albrecht C. Megret E. Clot J. W. Faller O. Eisenstein R. H. Crabtree Dalton Trans. 2003 831 838
24. A. G. Tennyson V. M. Lynch C. W. Bielawski J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9420 9429
25. T. W. Hudnall A. G. Tennyson C. W. Bielawski Organometallics 2010 29 4569 4578
26. D. M. Khramov E. L. Rosen J. A. V. Er P. D. Vu V. M. Lynch C. W. Bielawski Tetrahedron 2008 64 6853 6862
27. B. Wang D. Wang D. Cui W. Gao T. Tang X. Chen X. Jing Organometallics 2007 26 3167 3172
28. B. Rosenberg L. Vancamp J. E. Trosko V. H. Mansour Nature 1969 222 385 386
29. G. Jaouen A. Vessières Pure Appl. Chem. 1985 57 1865 1874
30. P. J. Dyson Chimia 2007 61 698 703
31. S. J. Dougan P. J. Sadler Chimia 2007 61 704 715
32. L. D. Dale J. H. Tocher T. M. Dyson D. I. Edwards D. A. Tocher Anti-Cancer Drug Des. 1992 7 3 14
33. M.-L. Teyssot A.-S. Jarrousse M. Manin A. Chevry S. Roche F. Norre C. Beaudoin L. Morel D. Boyer R. Mahiou A. Gautier Dalton Trans. 2009 6894 6902
34. X.-M. Zhu X.-Y. Zhang X.-J. Liu G.-F. Liu Wang A. Usman H.-K. Fun Inorg. Chem. Commun. 2003 6 1113 1116
35. B. Thati A. Noble B. S. Creaven M. Walsh M. McCann K. Kavanagh M. Devereux D. A. Egan Cancer Lett. 2007 248 321 333
36. J. J. Liu P. Galettis A. Farr L. Maharaj H. Samarasinh A. C. McGechan B. C. Baguley R. J. Bowen S. J. B. Price M. J. McKeage J. Inorg. Biochem. 2008 102 303 310
37. P. J. Barnard M. V. Baker S. J. B. Price D. A. Day J. Inorg. Biochem. 2004 98 1642 1647
38. M. V. Baker P. J. Barnard S. J. B. Price S. K. Brayshaw J. L. Hickey B. W. Skelton A. H. White Dalton Trans. 2006 3708 3715
39. M. V. Baker P. J. Barnard S. J. B. Price S. K. Brayshaw J. L. Hickey B. W. Skelton A. H. White J. Organomet. Chem. 2005 690 5625 5635
40. J. L. Hickey R. A. Ruhayel P. J. Barnard M. V. Baker S. J. B. Price A. Filipovska J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12570 12571
41. S. Ray R. Mohan J. K. Singh M. K. Samantaray M. M. Shaikh D. Panda P. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15042 15053
42. P. Baxter J.-M. Lehn A. DeCian J. Fischer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 69 72
43. S. Leininger B. Olenyuk P. J. Stang Chem. Rev. 2000 100 853 907
44. F. A. Cotton C. Lin C. A. Murillo Acc. Chem. Res. 2001 34 759 771
45. A. M. Pizarro and P. J. Sadler, in Nucleic Acid-Metal Ion Interactions, ed., N. V. Hud, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2009, ch. 10, p. 358
46. E. R. T. Tiekink Inflammopharmacology 2008 16 138 142
47. I. Ott Coord. Chem. Rev. 2009 253 1670 1681
48. M. V. Baker P. J. Barnard S. J. Berners-Price S. K. Brayshaw J. L. Hickey B. W. Skelton A. H. White J. Organomet. Chem. 2005 690 5625 5635
49. P. de Fremont E. D. Stevens M. D. Eelman D. E. Fogg S. P. Nolan Organometallics 2006 25 5824 5828
50. P. J. Barnard S. J. Berners-Price Coord. Chem. Rev. 2007 251 1889 1902
51. J. L. Hickey R. A. Ruhayel P. J. Barnard M. V. Baker S. J. Berners-Price A. Filipovska J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12570 12571
52. R. Uson A. Laguna M. Laguna Inorg. Synth. 1989 26 85 91
53. M. C. Jahnke T. Pape F. E. Hahn Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1960 1969
54. X. Zhang S. Gu Q. Xia W. Chen J. Organomet. Chem. 2009 694 2359 2367
55. A. G. Tennyson E. L. Rosen M. S. Collins V. M. Lynch C. W. Bielawski Inorg. Chem. 2009 48 6924 6933
56. A. J. Boydston J. D. Rice M. D. Sanderson O. L. Dykhno C. W. Bielawski Organometallics 2006 25 6087 6098
57. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Gottingen, Germany, 1997
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J.A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA
59. T. Mossman Rapid colorimetric assay for cellular growth and survival J. Immunol. Methods 1983 65 55 63
60. J. J. Cohen Apoptosis Immunol. Today 1993 14 126 130 (Pubitemid 23068297)
61. H. M. Wang I. J. B. Lin Organometallics 1998 17 972 975
62. J. C. Garrison W. J. Youngs Chem. Rev. 2005 105 3978 4008
63. J. C. Y. Lin R. T. W. Huang C. S. Lee A. Bhattacharyya W. S. Hwang I. J. B. Lin Chem. Rev. 2009 109 3561 3598
64. S. Fantasia J. L. Petersen H. Jacobsen L. Cavallo S. P. Nolan Organometallics 2007 26 5880 5889
65. T. Okada I. M. El-Mehasseb M. Kodaka T. Tomohiro K.-I. Okamoto H. Okuno J. Med. Chem. 2001 44 4661 4667
66. J.-C. Shi H.-Y. Chao W.-F. Fu S.-M. Peng C.-M. Che J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3128 3132
67. V. J. Catalano A. L. Moore Inorg. Chem. 2005 44 6558 6566
68. V. J. Catalano A. L. Moore Inorg. Chem. 2007 46 5608 5615
69. C.-S. Lee S. Sabiah J.-C. Wang W.-S. Hwang I. J. B. Lin Organometallics 2010 29 286 289
70. S. D. Adhikary T. Samanta G. Roymahapatra F. Loiseau D. Jouvenot J. Dinda New J. Chem. 2010 34 1974 1980