Photoinduced intramolecular electron-transfer processes in [60]fullerene and N,N-bis(biphenyl)aniline molecular systems in solutions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 36, 2005, Pages 8088-8095

  Sandanayaka, Atula S D ^a   Ikeshita, Kei Ichiro ^b   Rajkumar, G Abraham ^b   Furusho, Yoshio ^c   Araki, Yasuyuki ^a   Takata, Toshikazu ^d   Ito, Osamu ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b Osaka Prefecture University   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^d TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; FULLERENES; ORGANIC COMPOUNDS; TOLUENE;

CHARGE SEPARATION; ELECTRON-TRANSFER PROCESSES; NONPOLAR SOLVENTS; TRANSIENT ABSORPTION;

ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES;

EID: 25444520316     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp052063f     Document Type: Article

References (78)

1. (a) Foote, C. S. In Topics in Current Chemistry; Photophysical and Photochemical Properties of Fullerenes; Series 169; Matty, J., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1994; p 347.
2. (b) Fullerene, Chemistry, Physics and Technology; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 2000.
3. Sariciftci, N. S.; Wudl, F.; Heeger, A. J.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Bourassa, J.; Ford, P. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510.
4. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
5. (b) Martín, N.; Sánchez, I.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
6. (c) Prato, M.; Maggini, M. Ace. Chem. Res. 1998, 31, 519.
7. (d) Dickers, M.; Hirsch, A.; Pyo, S.; Rivera, J.; Echegoyen, L. Eur. J. Org. Chem. 1998, 63, 1111.
8. (e) Guldi, D. M.; Prato, M. Ace. Chem. Res. 2000, 33, 695.
9. (f) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
10. (a) Yamada, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 895.
11. (b) Hutchison, K.; Gao, J.; Schick, G.; Rubin, Y.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5611.
12. (c) Mattoussi, H.; Rubner, M. F.; Zhou, F.; Kumar, J.; Tripathy, S. K.; Chiang, L. Y. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1540.
13. (a) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
14. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 64, 2445.
15. (c) Jolliffe, K. A.; Langford, S. J.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 1238.
16. (a) Martín, N.; Sánchez, L.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 113.
17. (b) Guldi, D. M.; Luo, C.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 373.
18. (c) Guldi, D. M.; Gonzalez, S.; Martin, N.; Anton, A.; Garín, J.; Orduna, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1978.
19. (a) Williams, R. M.; Zwier, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
20. (b) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 67, 5055.
21. (a) Thomas, K. G.; Biju, V.; George, M. V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5341.
22. (b) Thomas, K. G.; Biju, V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8864.
23. (c) Thomas, K. G.; Biju, V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10755.
24. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Akoi, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
25. (a) Imahori, H.; Ozawa, S.; Uchida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485.
26. (b) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
27. (a) Lindell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
28. (b) Carbonera, D.; Valentin, M.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398.
29. (a) Samanta, A.; Kamat, P. V. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 635.
30. (b) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
31. (c) Maggini, M.; Guldi, D. M.; Mondini, S.; Scorrano, G.; Paolucci, F.; Ceroni, P.; Roffia, S. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1992.
32. (d) Polese, A.; Mondini, S.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Scorrano, G.; Guldi, D. M.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3446.
33. Llacay, J.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Bourdelnde, J. L.; Gonzalez-Moreno, R.; Rovia, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5201.
34. Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
35. Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterle, M.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599.
36. (a) Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Tang, H.; Harima, T.; Yamashita, K. Chem. Lett. 1999, 443.
37. (b) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
38. Fujitsuka, M.; Matsumoto, K.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. Res. Chem. Intermed. 2001, 27, 73.
39. (e) Fujitsuka, M.; Masuhara, A.; Kasai, H.; Oikawa, H.; Nakanishi, H.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9930.
40. (a) van Hal, P. A.; Knol, J.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Meskers, S. C. J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5974.
41. (b) Beckers, E. H. A.; van Hal, P. A.; Dhanabalan, A.; Meskers, S. C. J.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6218.
42. (a) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277.
43. (b) Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347.
44. Wang, Y. J. Phys. Chem. 1992, 96, 764.
45. (a) Seshadri, R.; Rao, C. N. R.; Pal, H.; Mukherjee, T.; Mittal, J. P. Chem. Phys. Lett. 1993, 205, 395.
46. (b) Ghosh, H. N.; Pal, H.; Saper, A. V.; Mittal, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11722.
47. Schaffner, E.; Fischer, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13149.
48. (a) Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7736.
49. (b) Ito, O.; Sasaki, Y.; Yoshikawa, Y.; Watanabe, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9838.
50. (c) Alam, M. M.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Photochem. Photobiol., A 1997, 104, 59.
51. (d) Luo, C.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Gan, L.; Huang, Y.; Huang, C. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 527.
52. (e) Sandanayaka A. S. D.; Araki, Y.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1313.
53. Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Chem. Commun. 1996, 267.
54. (a) Stickley, K. R.; Selby, T. D.; Blackstock, S. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 448.
55. (b) Ishikawa, M.; Kawai, M.; Ohsawa, Y. Synth. Met. 1995, 40, 231.
56. Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Morikawa, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
57. Rajkumar, G. A.; Sandanayaka, A. S. D.; Ikeshita, K.; Itou, M.; Araki, Y.; Furusho, Y.; Kihara, N.; Ito, O.; Takata, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2428.
58. (a) Boulle, C.; Rabreau, J. M.; Hudhomme, P.; Cariou, M.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Orduna, J.; Garín, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3909.
59. (b) Kreher, D.; Hudhomme, P.; Gorgues, A.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4583.
60. Guo, X.; Gan, Z.; Luo, H.; Araki, Y.; Zhang, D.; Zhu, D.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9747.
61. (a) Allard, E.; Delaunay, J.; Cheng, F.; Cousseau, J.; Ordúna, J.; Garín, J. Org. Lett. 2001, 3, 3503.
62. (b) Allard, E.; Cousseau, J.; Ordúna, J.; Garín, J.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5944.
63. Watanabe, N.; Kihara, N.; Takata, T. Org. Lett. 2001, 3, 3519.
64. (a) Watanabe, N.; Kihara, N.; Furusho, Y.; Takata, T.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 681.
65. (b) Sandanayaka, A. S. D.; Watanabe, N.; Ikeshita, K.; Araki, Y.; Kihara, N.; Furusho, Y.; Ito, O.; Takata, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 2516.
66. Weller, A. Z. Phys. Chem. Neue Folge 1982, 133, 93.
67. (a) Ma, B.; Lawson, G. E.; Bunker, C. E.; Kitaygorodskiy, A.; Sun, Y.-P. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 51.
68. (b) Sun, Y.-P.; Ma, B.; Lawson, G. E. Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 57.
69. (c) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2225.
70. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
71. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
72. (c) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
73. (a) Sandanayaka, A. S. D.; Sasabe, H.; Araki, Y.; Furusho, Y.; Ito, O.; Takata, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5145.
74. (b) He-Ping, Z.; Wang, T.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4713.
75. Yamanaka, K.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Aoshima, T.: Fukushima, T.; Miyashi, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 250.
76. Luo, H.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Padmawar, P.; Chiang, L. Y. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9312.
77. (a) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.
78. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Klykov, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952.