Exceptional thermodynamic stability of DNA duplexes modified by nonpolar base analogues is due to increased stacking interactions and favorable solvation: Correlated Ab initio calculations and molecular dynamics simulations

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 13, 2006, Pages 3587-3595

  Řeha, David ^a   Hocek, Michal ^a   Hobza, Pavel ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Ab initio calculations; DNA structures; Molecular dynamics simulations; Solvent effects; Stacking interactions

Indexed keywords

APPROXIMATION THEORY; COMPUTER SIMULATION; CONTINUUM MECHANICS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; SOLVENTS; THERMODYNAMIC STABILITY;

AB INITIO CALCULATIONS; DNA STRUCTURES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; SOLVENT EFFECTS; STACKING INTERACTIONS;

DNA;

DNA; HETERODUPLEX; SOLVENT;

ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS;

BASE PAIRING; DNA; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION; NUCLEIC ACID HETERODUPLEXES; SOLVENTS; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS;

EID: 33646172409     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501126     Document Type: Article

References (59)

1. For reviews, see: a) E. T. Kool. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 936-943;
2. b) E. T. Kool, J. C. Morales, K. M. Guckian, Angew. Chem. 2000, 112, 1046-1068;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 990-1009;
4. c) A. A. Henry, F. E. Romesberg. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 727-733.
5. J. L. He. F. Seela, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 5485-5496.
6. a) D. A. Harki, J. D. Graci, V. S. Korneeva, S. K. B. Ghosh, Z. Hong, C. E. Cameron, B. R. Peterson, Biochemistry 2002, 41, 9026-9033;
7. b) F. Seela, A. Jawalekar, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1857-1868.
8. a) L. Wang, P. C. Schultz, Chem. Commun. 2002, 1-11;
9. b) A. A. Henry, F. E. Romesberg, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 727-733.
10. a) J. D. Bain, C. Switzer, A. R. Chamberlin, S. A. Benner, Nature 1992, 356, 537-539;
11. b) Y. Tor, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4461-4467.
12. a) A. K. Ogawa, O. K. Abou-Zied, V. Tsui, R. Jimenez, D. A. Case, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9917-9920;
13. b) Y. Q. Wu, A. K. Ogawa, M. Berger, D. L. Mcminn, P. G. Schultz, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7621-7632;
14. c) K. M. Guckian, T. R. Krugh, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6841-6847;
15. d) J. Parsch, J. W. Engels, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5664-5672;
16. e) J. S. Lai, J. Qu, E. T. Kool, Angew. Chem. 2003, 115, 6155-6159;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5973-5977;
18. f) J. S. Lai, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3040-3041;
19. g) S. Matsuda, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14419-14427.
20. a) K. Tanaka, M. Shinoya. J. Org. Chem. 1999, 64, 5002-5003;
21. b) E. Meggers, P. L. Holland, W. B. Tolman, F. E. Romesberg, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10714-10715;
22. c) H. Weizman, Y. Tor, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3375-3376.
23. a) J. Piccirilli, T. Krauch, S. Moroney, S. Benner, Nature 1990, 343, 33-37;
24. b) C. Switzer, S. Moroney, S. Benner. Biochemistry 1993, 32, 10489-10496;
25. c) J. Horlacher, M. Hottiger, V. N. Podust, U. Hubscher, S. A. Benner, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 6329-6333.
26. K. M. Guckian, B. A. Schweitzer, R. X. F. Ren, C. J. Shells, D. C. Tahmassebi, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2213-2222.
27. C. Brotschi. A. Häberli, C. J. Leumann, Angew. Chem. 2001, 113, 3101-3103;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3012-3014.
29. a) D. L. McMinn, A. K. Ogawa, Y. O. Wu, J. Q. Liu, P. G. Schultz, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11585-11586;
30. b) E. L. Tae, Y. Wu, G. Xia, P. G. Schultz, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7439-7440;
31. c) A. A. Henry, C. Z. Yu, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9638-9646;
32. d) M. Fa, A. Radeghieri, A. A. Henry, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1748-1754;
33. e) M. Kimoto, M. Endo, T. Mitsui, T. Okuni, I. Hirao, S. Yokoyama, Chem. Biol. 2004, 11, 47-55;
34. f) J. C. Delaney, P. T. Henderson, S. A. Helquist, J. C. Morales, J. M. Essigmann, E. T. Kool, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 4469-4473;
35. g) A. A. Henry, A. G. Olsen, S. Matsuda, C. Yu, B. H. Geierstanger, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6923-6931.
36. Y. Q. Wu, M. Fa, E. L. Tae, P. G. Schultz, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14626-14630.
37. I. Hirao, T. Ohtsuki, T. Fujiwara, T. Mitsui, T. Yokogawa, T. Okuni, H. Nakayama, K. Takio, T. Yahuki, T. Kigawa, K. Kodama, T. Yokogawa, K. Nishikawa, S. Yokoyama, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 177-182.
38. J. Šponer, J. Leszczynski, P. Hobza, J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 14, 117-135.
39. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
40. C. Bayly, P. Cieplak, W. D. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
41. M. Feyereisen, G. Fitzgerald, A. Komornicki, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359.
42. O. Vahtras, J. Almlöf, M. Feyereisen, Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514.
43. D. E. Bernholdt, R. J. Harrison, Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 470.
44. T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
45. P. Jureèka, P. Nachtigall, P. Hobza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4578.
46. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
47. |23] A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
48. M. Elstner, P. Hobza, T. Frauenheim, S. Suhai, E. Kaxiras, J. Chem. Phys. 2001, 114, 5149.
49. M. Elstner, T. Frauenheim, E. Kaxiras, G. Seifert, S. Suhai, Phys. Status Solidi B 2000, 217, 357.
50. D. Řeha, M. Kabelác̀, F. Ryjáèek, J. Šponer, J. E. Šponer, M. Elstner, S. Suhai, P. Hobza, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3366-3376.
51. V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Comput. Chem. 1998, 19, 404-417.
52. A. Klamt, G. J. P. Krooshof, R. Taylor, AICHE J. 2002, 48, 2332-2349.
53. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
54. R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
55. AMBER 6.0, D. A. Case, D. A. Pearlman, J. W. Caldwell, T. E. Cheatham III, W. S. Ross, C. L. Simmerling, T. A. Darden, K. M. Merz, R. V. Stanton, A. L. Cheng, J. J. Vincent, M. Crowley, V. Tsui, R. J. Radmer, Y. Duan, J. Pitera, I. Massova, G. L. Seibel, U. C. Singh, P. K. Weiner; P. A. Kollman, University of California. San Francisco, 1999.
56. Gaussian 03, Revision A. 1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, O. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003..
57. C. Brotschi, G. Mathis, C. J. Leumann, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1911-1923.
58. The NMR structure of a duplex containing a related PICS-PICS base pair confirms this geometry: see ref. [3b] and F. E. Romesberg unpublished results.
59. N. Špaèková, I. Berger, J. Šponer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7564-7572.