Experimental and theoretical study of uracil derivatives: The crucial role of weak fluorine-fluorine noncovalent interactions

CrystEngComm

Volumn 12, Issue 11, 2010, Pages 3758-3767

  Barceló Oliver, Miquel ^a,b   Estarellas, Carolina ^a   García Raso, Angel ^a   Terrón, Angel ^a   Frontera, Antonio ^a   Quiñonero, David ^a   Mata, Ignasi ^c   Molins, Elies ^c   Deyà, Pere M ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77958148707     PISSN: 14668033     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ce00048e     Document Type: Article

References (81)

1. G. R. Desiraju, Crystal Engineering: The Design of Organic Solids, Elsevier Science Publishers, B.V. Amsterdam, The Netherlands, 1989
2. K. Biradha CrystEngComm 2003 5 374
3. M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2001 1
4. K. T. Holman A. M. Pivovar J. A. Swift M. D. Ward Acc. Chem. Res. 2001 34 107
5. C. B. Aakeröy A. M. Beatty B. A. Helfrich Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3240
6. D. Braga G. R. Desiraju J. S. Miller A. G. Orpen S. L. Price CrystEngComm 2002 4 500
7. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 2002 35 565
8. L. Brammer Chem. Soc. Rev. 2004 33 476
9. D. Braga L. Brammer N. R. Champness CrystEngComm 2005 7 1
10. B. H. Hong S. C. Bae C.-W. Lee S. Jeong K. S. Kim Science 2001 294 348
11. N. J. Singh H. M. Lee I.-C. Hwang K. S. Kim Supramol. Chem. 2007 19 321
12. A. D. Jana S. C. Manna G. M. Rosair M. G. B. Drew G. Mostafa N. R. Chaudhuri Cryst. Growth Des. 2007 7 1365
13. N. J. Singh H. M. Lee S. B. Suh K. S. Kim Pure Appl. Chem. 2007 79 1057
14. J. Y. Lee B. H. Hong W. Y. Kim S. K. Min Y. Kim M. V. Jouravlev R. Bose K. S. Kim I.-C. Hwang L. J. Kaufman C. W. Wong P. Kim K. S. Kim Nature 2009 460 498
15. S. Samai K. Biradha CrystEngComm 2009 11 482
16. T. S. Thakur G. R. Desiraju Cryst. Growth Des. 2008 8 4031
17. S. L. Price Acc. Chem. Res. 2009 42 117
18. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, Oxford, 1997
19. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, 1999
20. G. R. Desiraju Nature 2001 412 397
21. A. M. Beatty CrystEngComm 2001 51 1
22. C. Pak H. M. Lee J. C. Kim D. Kim K. S. Kim Struct. Chem. 2005 16 187
23. H. M. Lee S. B. Suh J. Y. Lee P. Tarakeshwar K. S. Kim J. Chem. Phys. 2000 112 9759
24. B. H. Hong J. Y. Lee C.-W. Lee J. C. Kim S. C. Bae K. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10748
25. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48
26. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525
27. S. K. Burley G. A. Petsko Science 1985 229 23
28. K. S. Kim P. Tarakeshwar J. Y. Lee Chem. Rev. 2000 100 4145
29. E. C. Lee D. Kim P. Jurecka P. Tarakeshwar P. Hobza K. S. Kim J. Phys. Chem. A 2007 111 3446
30. N. J. Singh S. K. Min D. Y. Kim K. S. Kim J. Chem. Theory Comput. 2009 5 515
31. C. J. Janiak J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3885
32. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210
33. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303
34. D. Kim S. Hu P. Tarakeshwar K. S. Kim J. M. Lisy J. Phys. Chem. A 2003 107 1228
35. K. S. Kim J. Y. Lee S. J. Lee T.-K. Ha D. H. Kim J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7399
36. M. Nishio, M. Hirota and Y. Umezawa, The C-H/π Interaction: Evidence, Nature and Consequences, Wiley-VCH, New York, 1998
37. M. Nishio CrystEngComm 2004 6 130
38. K. S. Kim P. Tarakeshwar J. Y. Lee J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3323
39. G. Gil-Ramirez E. C. Escudero-Adan J. Benet-Buchholz P. Ballester Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4114
40. T. J. Mooibroek C. A. Black P. Gamez J. Reedijk Cryst. Growth Des. 2008 8 1082
41. D. Kim P. Tarakeshwar K. S. Kim J. Phys. Chem. A 2004 108 1250
42. D. Kim E. C. Lee K. S. Kim P. Tarakeshwar J. Phys. Chem. A 2007 111 7980
43. D. Y. Kim N. J. Singh J. W. Lee K. S. Kim J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1162
44. D. Y. Kim N. J. Singh K. S. Kim J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1401
45. P. Gamez T. J. Mooibroek S. J. Teat J. Reedijk Acc. Chem. Res. 2007 40 435
46. S. Sarkhel A. Rich M. Egli J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8998
47. J. C. Calabrese D. B. Jordan A. Boodhoo S. Sariaslani T. Vannelli Biochemistry 2004 43 11403
48. T. J. Mooibroek P. Gamez J. Reedijk CrystEngComm 2008 10 1501
49. S. R. Choudhury P. Gamez A. Robertazzi C.-Y. Chen H. M. Lee S. Mukhopadhyay Cryst. Growth Des. 2008 8 3773
50. S. R. Choudhury B. Dey S. Das P. Gamez A. Robertazzi C.-Y. Chen H. M. Lee S. Mukhopadhyay J. Phys. Chem. A 2009 113 1623
51. J. M. Williams, J. R. Ferraro, R. J. Thorn, K. D. Carlson, U. Geier, H. H. Wang, A. M. Kini and M.-H. Whangbo, Organic Superconductors, Prentice Hall, Englewood Cliffs, NJ, 1992
52. B. L. Schottel H. T. Chifotides K. R. Dunbar Chem. Soc. Rev. 2008 37 68
53. T. J. Mooibroek S. J. Teat C. Massera P. Gamez J. Reedijk Cryst. Growth Des. 2006 6 1569
54. M. Mascal A. Armstrong M. D. Bartberger J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6274
55. D. Quiñonero C. Garau C. Rotger A. Frontera P. Ballester A. Costa P. M. Deyà Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3389
56. I. Alkorta I. Rozas J. Elguero J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8593
57. L. C. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, Cornell University, NY, 1960
58. Landolt-Bornstein, Atoms and Ions, Springer Verlag, Berlin, vol. 1, Part 1, 1950
59. I. Alkorta J. Elguero Struct. Chem. 2004 15 117
60. K. Reichenbächer H. I. Süss J. Hulliger Chem. Soc. Rev. 2005 34 22
61. S. R. Halper S. M. Cohen Inorg. Chem. 2005 44 4139
62. M. Barceló-Oliver C. Estarellas A. Garcia-Raso A. Terrón A. Frontera D. Quiñonero E. Molins P. M. Deyà CrystEngComm 2010 12 362
63. M. Salas B. Gordillo F. J. González ARKIVOC 2003 XI 72
64. R. F. W. Bader Chem. Rev. 1991 91 893
65. Oxford Diffraction Ltd., CRYSALISPro Software System, 171.32, Oxford, UK
66. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
67. CAD4 Data Reduction. K. Harms and S. Wocadlo, University of Marburg, Marburg, Germany, 1995
68. N. Walker D. Stuart Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1983 39 158
69. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
70. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7
71. Gaussian 03, Revision C.03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
72. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules-A Quantum Theory, Oxford, University Press, Oxford, 1990
73. S. J. Grabowski A. Pfitzner M. Zabel A. T. Dubis M. Palusiak J. Phys. Chem. B 2004 108 1831
74. A. Vila R. A. Mosquera THEOCHEM 2001 546 63
75. D. Chopra T. S. Cameron J. D. Ferrara T. N. Guru Row J. Phys. Chem. A 2006 110 10465
76. N. Ramasubbu R. Parthasarathy P. Murray-Rust J. Am. Chem. Soc. 1986 108 4308
77. F. H. Allen C. A. Baalham J. P. M. Lommerse P. R. Raithby Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1998 54 320
78. I. Alkorta I. Rozas J. Elguero J. Phys. Chem. A 1998 102 9278
79. C. F. Matta N. Castillo R. J. Boyd J. Phys. Chem. A 2005 109 3669
80. T. Chivers M. Parvez I. Vargas-Baca G. Schatte Can. J. Chem. 1998 76 1093
81. A. Bach D. Lentz P. Luger J. Phys. Chem. A 2001 105 7405