Allylic alcohols as synthetic enolate equivalents: Isomerisation and tandem reactions catalysed by transition metal complexes

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 6, 2012, Pages 1660-1670

  Ahlsten, Nanna ^a,b   Bartoszewicz, Agnieszka ^a,b   Martín Matute, Belén ^a,b  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC ALCOHOL; BOND FORMATION PROCESS; C-C BOND FORMING REACTION; C-F BONDS; CATALYST DESIGNS; ELECTROPHILES; ENANTIOSELECTIVE; ENOLATES; ISOMERISATION; LATEST DEVELOPMENT; MECHANISTIC ASPECTS; MILD REACTION CONDITIONS; REACTION MIXTURE; TANDEM REACTION;

ALDEHYDES; ENANTIOSELECTIVITY; METAL COMPLEXES; TRANSITION METAL COMPOUNDS;

ISOMERIZATION;

EID: 84856755970     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt11678a     Document Type: Review

References (122)

1. R. C. van der Drift E. Bouwman E. Drent J. Organomet. Chem. 2002 650 1 24
2. R. Uma C. Crévisy R. R. Grée Chem. Rev. 2003 103 27 51
3. V. Cadierno P. Crochet J. Gimeno Synlett 2008 1105 1124
4. L. Mantilli C. Mazet Chem. Lett. 2011 40 341 344
5. B. M. Trost Science 1991 254 1471 1477
6. R. Uma M. K. Davies C. Crévisy R. Grée Eur. J. Org. Chem. 2001 10 3141 3146
7. H. Cherkaoui M. Soufiaoui R. Grée Tetrahedron 2001 57 2379 2383
8. B. Martín-Matute K. Bogár M. Edin F. B. Kaynak J.-E. Bäckvall Chem.-Eur. J. 2005 11 5832 5842
9. M. Ito S. Kitahara T. Ikariya J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6172 6173
10. M. T. Reetz H. Guo Synlett 2006 2127 2129
11. A. Bouziane B. Carboni C. Bruneau F. Carreaux J.-L. Renaud Tetrahedron 2008 64 11745 11750
12. L. Mantilli C. Mazet Tetrahedron Lett. 2009 50 4141 4144
13. P. N. Liu K. D. Ju C. P. Lau Adv. Synth. Catal. 2011 353 275 280
14. L. Mantilli D. Gérard S. Torche C. Besnard C. Mazet Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5143 5147
15. L. Mantilli C. Mazet Chem. Commun. 2010 46 445 447
16. L. Mantilli D. Gérard S. Torche C. Besnard C. Mazet Chem.-Eur. J. 2010 16 12736 12745
17. A. Quintard A. Alexakis C. Mazet Angew. Chem. Int. Ed. 2011 50 2354 2358
18. P. Crochet M. A. Fernández-Zúmel J. Gimeno M. Scheele Organometallics 2006 25 4846 4849
19. R. Damico T. Logan J. Org. Chem. 1967 32 2356 2358
20. M. Batuecas M. A. Esteruelas C. García-Yebra E. Oñate Organometallics 2010 29 2166 2175
21. T. Tatsumi K. Hashimoto H. Tominaga Y. Mizuta K. Hata M. Hidai Y. Uchida J. Organomet. Chem. 1983 252 105 112
22. W. Strohmeier L. Weigelt J. Organomet. Chem. 1975 86 C17 C19
23. B. M. Trost R. J. Kulawiec Tetrahedron Lett. 1991 32 3039 3042
24. B. M. Trost R. J. Kulawiec J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2027 2036
25. C. Bianchini A. Meli W. Oberhauser New J. Chem. 2001 25 11 12
26. C. M. Beck S. E. Rathmill Y. J. Park J. Chen R. H. Crabtree L. M. Liable-Sands A. L. Rheingold Organometallics 1999 18 5311 5317
27. J. García-Álvarez J. Gimeno F. J. Suárez Organometallics 2011 30 2893 2896
28. M. Kitamura K. Manabe R. Noyori H. Takaya Tetrahedron Lett. 1987 28 4719 4720
29. J. A. Wiles C. E. Lee R. McDonald S. H. Bergens Organometallics 1996 15 3782 3784
30. K. Tani Pure Appl. Chem. 1985 57 1845 1854
31. K. Tanaka S. Qiao M. Tobisu M. M. C. Lo G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9870 9871
32. J.-Q. Li B. Peters P. G. Andersson Chem.-Eur. J. 2011 17 11143 11145
33. N. Pinault D. W. Bruce Coord. Chem. Rev. 2003 241 1 25
34. V. Cadierno S. E. García-Garrido J. Gimeno A. Varela- Álvarez J. A. Sordo J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1360 1370
35. D. V. McGrath R. H. Grubbs Organometallics 1994 13 224 235
36. A. E. Díaz-Álvarez P. Crochet M. Zablocka C. Duhayon V. Cadierno J. Gimeno J. P. Majoral Adv. Synth. Catal. 2006 348 1671 1679
37. B. Lastra-Barreira J. Díez P. Crochet Green Chem. 2009 11 1681 1686
38. V. Cadierno S. E. García-Garrido J. Gimeno Chem. Commun. 2004 232 233
39. J. Díez J. Gimeno I. Merino E. Rubio F. J. Suárez Inorg. Chem. 2011 50 4868 4881
40. V. Cadierno P. Crochet S. E. García-Garrido J. Gimeno Dalton Trans. 2004 3635 3641
41. J. García-Álvarez J. Gimeno F. J. Suárez Organometallics 2011 30 2893 2896
42. M. Fekete F. Joó Catal. Commun. 2006 7 783 786
43. B. González P. Lorenzo-Luis M. Serrano-Ruiz É. Papp M. Fekete K. Csépke K. Osz Á. Kathó F. Joó A. Romerosa J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 326 15 20
44. T. Campos-Malpartida M. Fekete F. Joó Á. Kathó A. Romerosa M. Saoud W. Wojtków J. Organomet. Chem. 2008 693 468 474
45. C. J. Brown G. M. Miller M. W. Johnson R. G. Bergman K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11964 11966
46. D. H. Leung R. G. Bergman K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2746 2747
47. A. P. da Costa J. A. Mata B. Royo E. Peris Organometallics 2010 29 1832 1838
48. A. Azua S. Sanz E. Peris Organometallics 2010 29 3661 3664
49. P. Servin R. Laurent L. Gonsalvi M. Tristany M. Peruzzini J.-P. Majoral A.-M. Caminade Dalton Trans. 2009 4432 4434
50. C. de Bellefon S. Caravieilhes É. G. Kuntz C. R. Acad. Sci., Ser. IIc: Chim. 2000 3 607 614
51. D. A. Knight T. L. Schull Synth. Commun. 2003 33 827 831
52. Y. Sasson A. Zoran J. Blum J. Mol. Catal. 1981 11 293 300
53. H. Alper K. Hachem J. Org. Chem. 1980 45 2269 2270
54. H. Bricout E. Monflier J.-F. Carpentier A. Mortreux Eur. J. Inorg. Chem. 1998 1739 1744
55. N. Ahlsten H. Lundberg B. Martín-Matute Green Chem. 2010 12 1628 1633
56. K. Yamaguchi T. Koike M. Kotani M. Matsushita S. Shinachi N. Mizuno Chem.-Eur. J. 2005 11 6574 6582
57. J. W. Kim T. Koike M. Kotani K. Yamaguchi N. Mizuno Chem.-Eur. J. 2008 14 4104 4109
58. S. Sahoo H. Lundberg M. Edén N. Ahlsten W. Wan X. Zou B. Martín-Matute Chem. Cat. Chem. 2011
59. A. Varela-Álvarez J. A. Sordo E. Piedra N. Nebra V. Cadierno J. Gimeno Chem.-Eur. J. 2011 17 10583 10599
60. G. A. Slough R. G. Bergman C. H. Heathcock J. Am. Chem. Soc. 1989 111 938 949
61. J. F. Hartwig R. G. Bergman R. A. Andersen Organometallics 1991 10 3326 3344
62. A. Bartoszewicz M. Livendahl B. Martín-Matute Chem.-Eur. J. 2008 14 10547 10550
63. A. Bartoszewicz M. M. Jezowska K. Laymand J. Möbus B. Martín-Matute Eur. J. Inorg. Chem. 2011 10.1002/ejic.201101014
64. R. L. Chowdhury J.-E. Bäckvall J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1063 1064
65. J.-E. Bäckvall U. Andreasson Tetrahedron Lett. 1993 34 5459 5462
66. F. G. Cowherd J. L. Von Rosenberg J. Am. Chem. Soc. 1969 91 2157 2158
67. V. Branchadell C. Crévisy R. Grée Chem.-Eur. J. 2004 10 5795 5803
68. T. D. Sheppard Synlett 2011 1340 1344
69. G. Stork P. Rosen N. L. Goldman J. Am. Chem. Soc. 1961 83 2965 2966
70. G. Stork P. Rosen N. Goldman R. V. Coombs J. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 1965 87 275 286
71. R. R. Huddleston M. J. Krische Synlett 2003 12 21
72. S. B. Han A. Hassan M. J. Krische Synthesis 2008 2669 2679
73. S. Garner, S. B. Han and M. J. Krische, In Modern Reduction Methods, P. Andersson, I. Munslow, ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; p 387-408
74. H. Nishiyama T. Shiomi Top. Curr. Chem. 2007 279 105 137
75. L. F. Tietze Chem. Rev. 1996 96 115 136
76. S. H. Bergens B. Bosnich J. Am. Chem. Soc. 1991 113 958 967
77. J. L. Gazzard B. W. Motherwell A. D. Sandham J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 979 994
78. C. Crévisy M. Wietrich V. Le Boulaire R. Uma R. Grée Tetrahedron Lett. 2001 42 395 398
79. R. Uma N. Gouault C. Crévisy R. Grée Tetrahedron Lett. 2003 44 6187 6190
80. D. Cuperly C. Crévisy R. Grée J. Org. Chem. 2003 68 6392 6399
81. J. Petrignet T. Roisnel R. Grée Chem.-Eur. J. 2007 13 7374 7384
82. R. Uma M. Davies C. Crévisy R. Grée Tetrahedron Lett. 2001 42 3069 3072
83. D. Cuperly C. Crévisy R. Grée Synlett 2004 93 96
84. D. Cuperly J. Petrignet C. Crévisy R. Grée Chem.-Eur. J. 2006 12 3261 3274
85. J. Petrignet T. Roisnel R. Grée Tetrahedron Lett. 2006 47 7745 7748
86. J. Petrignet I. Prathap S. Chandrasekhar J. S. Yadav R. Grée Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6297 6300
87. M. Wang C.-J. Li Tetrahedron Lett. 2002 43 3589 3591
88. M. Wang X.-F. Yang C.-J. Li Eur. J. Org. Chem. 2003 998 1003
89. X.-F. Yang M. Wang R. S. Varma C.-J. Li Org. Lett. 2003 5 657 660
90. X.-F. Yang M. Wang R. S. Varma C.-J. Li J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 214 147 154
91. H. T. Cao T. Roisnel R. Grée Lett. Org. Chem. 2009 6 507 510
92. H. T. Cao T. Roisnel A. Valleix R. Grée Eur. J. Org. Chem. 2011 3430 3436
93. B. Martín-Matute M. Edin K. Bogár J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6535 6539
94. B. Martín-Matute M. Edin K. Bogár F. B. Kaynak J.-E. Bäckvall J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8817 8825
95. H. E. Zimmerman M. D. Traxler J. Am. Chem. Soc. 1957 79 1920 1923
96. N. Ahlsten B. Martín-Matute Adv. Synth. Catal. 2009 351 2657 2666
97. C.-K. Jung S. A. Garner M. J. Krische Org. Lett. 2006 8 519 522
98. A. Mizuno H. Kusama N. Iwasawa Chem.-Eur. J. 2010 16 8248 8250
99. V. Cadierno J. Francos J. Gimeno N. Nebra Chem. Commun. 2007 2536 2538
100. V. Cadierno P. Crochet J. Francos S. E. García-Garrido J. Gimeno N. Nebra Green Chem. 2009 11 1992 2000
101. Z. Sahli B. Sundararaju M. Achard C. Bruneau Org. Lett. 2011 13 3964 3967
102. S. Murai F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Nature 1993 366 529 531
103. A. Bartoszewicz B. Martín-Matute Org. Lett. 2009 11 1749 1752
104. P. T. Nyffeler S. G. Duron M. D. Burkart S. P. Vincent C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 192 212
105. D. Cahard X. Xu S. Couve-Bonnaire X. Pannecoucke Chem. Soc. Rev. 2010 39 558 568
106. S. Lectard Y. Hamashima M. Sodeoka Adv. Synth. Catal. 2010 352 2708 2732
107. Y. K. Kang D. Y. Kim Curr. Org. Chem. 2010 14 917 927
108. V. A. Brunet D. O'Hagan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1179 1182
109. P. M. Pihko Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 544 547
110. H. Ibrahim A. Togni Chem. Commun. 2004 1147 1155
111. P. Kwiatkowski T. D. Beeson J. C. Conrad D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1738 1741
112. S. D. Taylor C. C. Kotoris G. Hum Tetrahedron 1999 55 12431 12477
113. F. A. Davis P. V. N. Kasu Org. Prep. Proced. Int. 1999 31 125 143
114. J. A. Wilkinson Chem. Rev. 1992 92 505 519
115. G. Stavber S. Stavber Adv. Synth. Catal. 2010 352 2838 2846
116. G. Stavber M. Zupan S. Stavber Synlett 2009 589 594
117. S. Stavber M. Jereb M. Zupan Chem. Commun. 2000 1323 1324
118. N. Ahlsten B. Martín-Matute Chem. Commun. 2011 47 8331 8333
119. N. Ahlsten A. Bartoszewicz S. Agrawal B. Martín-Matute Synthesis 2011 2600 2608
120. J. M. Brown V. Gouverneur Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8610 8614
121. T. Furuya J. E. M. N. Klein T. Ritter Synthesis 2010 1804 1821
122. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169