Chiral nickel(ii) complexes in the preparation of 11C- and 18F-labelled enantiomerically pure α-amino acids

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 5, 2012, Pages 1430-1440

  Popkov, Alexander ^a   De Spiegeleer, Bart ^b  

^a UNIVERSITY OF PARDUBICE   (Czech Republic)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; BRAIN TUMOURS; CARBON-11; CHIRAL NICKEL COMPLEXES; DIAGNOSTIC METHODS; FDG-PET; FLUORINE-18; NI COMPLEXES; NICKEL COMPLEX; PHYSICO-CHEMICALS; PHYSIOLOGICAL PROCESS; SCHIFF-BASE; STEREOSPECIFIC; SYNTHONS; TUMOUR DETECTION;

FLUORINE; FUNCTIONAL GROUPS; GLUCOSE; NICKEL COMPOUNDS; PEPTIDES; PHYSIOLOGY; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; STEREOCHEMISTRY; TUMORS;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; CARBON; COORDINATION COMPOUND; FLUORINE; NICKEL; SCHIFF BASE;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; METHODOLOGY; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; REVIEW;

AMINO ACIDS; ANIMALS; CARBON RADIOISOTOPES; COORDINATION COMPLEXES; FLUORINE RADIOISOTOPES; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; NICKEL; POSITRON-EMISSION TOMOGRAPHY; SCHIFF BASES;

EID: 84856741978     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt11675d     Document Type: Review

References (132)

1. N. M. Gillings, PhD Thesis, UMDS, University of London, 1998
2. A. M. Paans A. van Waarde P. H. Elsinga A. T. Willemsen W. Vaalburg Methods 2002 27 195
3. R. A. Frank B. Långström G. Antoni M. C. Montalto E. D. Agdeppa M. Mendizabal I. A. Wilson J.-L. Vanderheyden J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007 50 746
4. S. M. Ametamey M. Honer P. A. Schubiger Chem. Rev. 2008 108 1501
5. B. Långström T. Kihlberg M. Bergström G. Antoni M. Björkman B. H. Forngren T. Forngren P. Hartvig K. Markides U. Yngve M. Ögren Acta Chem. Scand. 1999 53 651
6. P. W. Miller N. J. Long R. Vilar A. D. Gee Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8998
7. L. Cai S. Lu V. W. Pike Eur. J. Org. Chem. 2008 2853
8. W. Wadsak M. Mitterhauser Eur. J. Radiol. 2010 73 461
9. H. H. Coenen P. H. Elsinga R. Iwata M. R. A. Pillai M. G. R. Rajan H. N. Wagner J. J. Zaknun Nucl. Med. Biol. 2010 37 727
10. S. Vallabhajosula L. Solnes B. Vallabhajosula Semin. Nucl. Med. 2011 41 246
11. J. McConathy M. M. Goodman Cancer Metastasis Rev. 2008 27 555
12. P. L. Jager W. Vaalburg J. Pruim E. G. E. de Vries K. J. Langen D. A. Piers J. Nucl. Med. 2001 42 432
13. K. P. Koopmans E. G. E. de Vries I. P. Kema P. H. Elsinga O. C. Neels W. J. Sluiter A. N. A. van der Horst-Schrivers P. L. Jager Lancet Oncol. 2006 7 728
14. O. C. Neels P. L. Jager K. P. Koopmans E. Eriks E. G. E. de Vries I. P. Kema P. H. Elsinga J. Labelled Compd. Radiopharm. 2006 49 889
15. V. Makrides R. Bauer W. Weber H.-J. Wester S. Fischer R. Hinz K. Huggel T. Opfermann M. Herzau V. Ganapathy F. Verrey P. Brust Brain Res. 2007 1147 25
16. B. Shen W. Ehrlichmann M. Uebele H. J. Machulla G. Reischl Appl. Radiat. Isot. 2009 67 1650
17. P. Laverman O. C. Boerman F. H. M. Corstens W. J. G. Oyen Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2002 29 681
18. O. Couturier A. Luxen J.-F. Chatal J.-P. Vuillez P. Rigo R. Hustinx Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2004 31 1182
19. K. J. Langen K. Hamacher D. Pauleit F. W. Floeth G. Stoffels D. Bauer G. Reifenberger K. Zilles H. H. Coenen Anat. Embryol. 2005 210 455
20. P. L. Jager R. Chirakal C. J. Marriott A. H. Brouwers K. P. Koopmans K. Y. Gulenchyn J. Nucl. Med. 2008 49 573
21. P. H. Elsinga H. Hatano K. Ishiwata Curr. Med. Chem. 2006 13 2139
22. C. Schiepers W. Chen T. Cloughesy M. Dahlbom S.-C. Huang J. Nucl. Med. 2007 48 1651
23. A. Plenevaux A C. Lemaire G. Delfiore D. Comar Appl. Radiat. Isot. 1994 45 651
24. P. K. Chakraborty T. J. Mangner D. C. Chugani O. Muzik H. T. Chugani Nucl. Med. Biol. 1996 23 1005
25. S. Nishizawa C. Benkelfat S. N. Young M. Leyton S. Mzengeza C. DeMontigny P. Blier M. Diksic Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 5308
26. S. E. Shoaf R. E. Carson D. Hommer W. A. Williams J. D. Higley B. Schmall P. Herscovitch W. C. Eckelman M. Linnoila J. Cereb. Blood Flow Metab. 2000 20 244
27. P. Lundquist P. Hartvig G. Blomqvist M. Hammarlund-Udenes B. Långström NeuroImage 2006 31 T133
28. M. Diksic J. Psychiatry Neurosci. 2001 26 293
29. P. Cumming A. Gjedde Synapse 1998 29 37
30. G. Eisenhofer I. J. Kopin D. S. Goldstein Pharmacol. Rev. 2004 56 331
31. 11C-Labelled Compounds, in Handbook of Radiopharmaceuticals, ed., M. J. Welch, and, C. S. Redvanly, Wiley, Chichester, 2003, Chapter 5, 151-153, 164-166
32. R. D. Cramer G. B. Kistiakowsky J. Biol. Chem. 1941 137 549
33. J. B. Conant R. D. Cramer A. B. Hastings F. W. Klemperer A. K. Solomon B. Vennesland J. Biol. Chem. 1941 137 557
34. K. Weimer, PhD Thesis, University of Darmstadt, 1973
35. H.-J. Machulla K. Dutschka Radiochem. Radioamal. Letters 1976 25 309
36. D. L. Casey G. A. Digenis D. A. Wesner L. C. Washburn J. E. Chaney R. L. Hayes A. P. Callahan Int. J. Appl. Radiat. Isot. 1981 32 325
37. G. Antoni B. Långström Int. J. Radiat. Appl. Instrum., Part A 1987 38 655
38. I. Ilisz R. Berkecz A. Peter J. Sep. Sci. 2006 29 1305
39. T. J. Ward B. A. Baker Anal. Chem. 2008 80 4363
40. Y.-S. Ding G. Antoni J. S. Fowler A. P. Wolf B. Långström J. Labelled Compd. Radiopharm. 1989 27 1079
41. B. Långström B. Stridsberg Int. J. Appl. Radiat. Isot. 1979 30 151
42. G. Antoni B. Långström Acta Chem. Scand., Ser. B 1986 40b 152
43. G. Antoni B. Långström Acta Chem. Scand., Ser. B 1987 41b 511
44. C. Lemaire M. Guillaume L. Christiaens A. J. Palmer R. Cantineau Int. J. Radiat. Appl. Instrum., Part A 1987 38 1033
45. H. H. Coenen K. Franken P. Kling G. Stöcklin Int. J. Radiat. Appl. Instrum., Part A 1988 39 1243
46. H. J. Wester M. Herz W. Weber P. Heiss R. Senekowitsch-Schmidtke M. Schwaiger G. Stöcklin J. Nucl. Med. 1999 40 205
47. K. Tomiyoshi K. Amed S. Muhammad T. Higuchi T. Inoue K. Endo D. Yang Nucl. Med. Commun. 1997 18 169
48. G. Tang X. Tang M. Wang L. Luo M. Gan Appl. Radiat. Isot. 2003 58 685
49. E. F. J. de Vries G. Luurtsema M. Brussermann P. H. Elsina W. Vaalburg Appl. Radiat. Isot. 1999 51 389
50. R. N. Krasikova O. F. Kuznetsova O. S. Fedorova V. I. Maleev T. F. Saveleva Y. N. Belokon Bioorg. Med. Chem. 2008 16 4994 5003
51. C. Lemaire S. Gillet S. Guillouet A. Plenevaux J. Aerts A. Luxen Eur. J. Org. Chem. 2004 2899
52. C. Lemaire in PET Studies on Amino Acid Metabolism and Protein Synthesis, B. M. Mazoyer, W. D. Heiss, and, D. Comar, ed., Vol. 23 of Developments in Nuclear Medicine 1996, pp. 89-108
53. W. Oppolzer R. Moretti C. Y. Zhou Helv. Chim. Acta 1994 77 2363
54. D. Seebach A. R. Sting M. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2708
55. D. Seebach M. Hoffmann Eur. J. Org. Chem. 1998 1337
56. G. T. Bourne D. Crich J. W. Davies D. C. Horwell J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 1693
57. R. N. Krasikova O. S. Fedorova I. K. Mosevich O. F. Kuznetsova M. V. Korsakov S. M. Ametamey P. A. Schubiger J. Label. Compds. Radiopharm. 1999 42 S102
58. T. Ooi K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4222
59. C. Najera J. M. Sansano Chem. Rev. 2007 107 4584
60. T. Hashimoto K. Maruoka Chem. Rev. 2007 107 5656
61. P. ehulka A. Popkov M. Nádvorník J. Planeta K. Mazanec J. Chmelík J. Mass Spectrom. 2006 41 448
62. R. Jirásko M. Holapek L. Koláová M. Nádvorník A. Popkov J. Mass Spectrom. 2008 43 1274
63. Y. N. Belokon V. I. Tararov V. I. Maleev T. F. Saveleva M. G. Ryzhov Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 4249
64. V. I. Tararov R. Kadyrov C. Fischer A. Börner Synlett 2004 1961
65. M. I. Terekhova Y. N. Belokon V. I. Maleev N. I. Chernoglazova K. A. Kochetkov V. M. Belikov E. S. Petrov Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1986 35 824
66. A. Popkov M. Breza J. Radioanal. Nucl. Chem. 2010 286 829
67. A. Popkov V. Langer P. A. Manorik T. Weidlich Transition Met. Chem. 2003 28 475
68. Y. N. Belokon A. G. Bulychev S. V. Vitt Y. T. Struchkov A. S. Batsanov T. V. Timofeeva V. A. Tsyryapkin M. G. Ryzhov L. A. Lysova V. I. Bakhmutov V. M. Belikov J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4252
69. Y. N. Belokon A. G. Bulychev M. G. Ryzhov S. V. Vitt A. S. Batsanov Y. T. Struchkov V. I. Bakhmutov V. M. Belikov J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986 1865
70. Y. N. Belokon V. I. Maleev T. F. Saveleva M. A. Moskalenko D. A. Pripadchev V. N. Khrustalev A. S. Saghiyan Amino Acids 2010 39 1171
71. X. Luo Z. Jin P. Li J. Gao W. Yue X. Liang J. Ye Org. Biomol. Chem. 2011 9 793
72. Y. N. Belokon A. G. Bulychev V. A. Pavlov E. B. Fedorova V. A. Tsyryapkin V. I. Bakhmutov V. M. Belikov J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 2075
73. Y. N. Belokon N. I. Chernoglazova E. V. Ivanova A. N. Popkov M. B. Saporovskaya N. N. Suvorov V. M. Belikov Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1989 37 2541
74. J. Wang S. Zhou D. Lin X. Ding H. Jiang H. Liu Chem. Commun. 2011 47 8355
75. Y. N. Belokon V. I. Bakhmutov N. I. Chernoglazova K. A. Kochetkov S. V. Vitt N. S. Garbalinskaya V. M. Belikov J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 305
76. V. P. Kukhar Y. N. Belokon V. A. Soloshonok N. Y. Svistunova A. B. Rozhenko N. A. Kuzmina Synthesis 1993 117
77. V. A. Soloshonok Y. N. Belokon N. A. Kuzmina V. I. Maleev N. Y. Svistunova V. A. Solodenko V. P. Kukhar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 1525
78. S. Burck S. G. A. van Assema B. Lastdrager J. C. Slootweg A. W. Ehlers J. M. Otero B. Dacunha-Marinho A. L. Llamas-Saiz M. Overhand M. J. van Raaij K. Lammertsma Chem.-Eur. J. 2009 15 8134
79. V. P. Kukhar V. A. Soloshonok V. A. Solodenko Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1994 92 239
80. V. A. Soloshonok D. V. Avilov V. P. Kukhar V. I. Tararov T. F. Saveleva T. D. Churkina N. S. Ikonnikov K. A. Kochetkov S. A. Orlova A. P. Pysarevsky Y. T. Strutchkov N. I. Raevsky Y. N. Belokon Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1741
81. V. A. Soloshonok C. Cai T. Yamada H. Ueki Y. Ohfune V. J. Hruby J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15296
82. A. Debache S. Collet P. Bauchat D. Danion L. Euzenat A. Hercouet B. Carboni Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 761
83. Y. N. Belokon V. I. Maleev T. F. Saveleva M. A. Moskalenko D. A. Pripadchev V. N. Khrustalev E. V. Vorontsov A. S. Sagiyan E. P. Babayan Russ. Chem. Bull. 2005 54 981
84. A. S. Saghiyan S. M. Djamgaryan G. L. Grigoriyan S. R. Kagramanyan G. T. Ovsepyan S. K. Grigoriyan Y. N. Belokon Khim. Zh. Armenii 1996 49 75
85. O. V. Larionov T. F. Saveleva K. A. Kochetkov N. S. Ikonnikov S. I. Kozhushkov D. S. Yufit J. A. K. Howard V. N. Khrustalev Y. N. Belokon A. de Meijere Eur. J. Org. Chem. 2003 869
86. K. J. Fasth B. Långström Acta Chem. Scand. 1990 44 720
87. I. K. Mosevich O. F. Kuznetsova O. S. Fedorova M. V. Korsakov Radiochemistry 1996 38 511
88. I. K. Mosevich O. F. Kuznetsova O. S. Fedorova M. V. Korsakov Radiochemistry 1997 39 552
89. I. K. Mosevich O. F. Kuznetsova D. A. Vasilev A. A. Anichkov M. V. Korsakov Radiochemistry 1999 41 273
90. O. F. Kuznetsova I. K. Mosevich M. V. Korsakov O. S. Fedorova R. N. Krasikova J. Labelled Compd. Radiopharm. 2001 44 S1019
91. O. F. Kuznetsova I. K. Mosevich O. S. Fedorova M. V. Korsakov R. N. Krasikova Radiochemistry 2002 44 527
92. O. S. Fedorova O. F. Kuznetsova I. K. Mosevich S. V. Shatik G. V. Kataeva Y. N. Belokon R. N. Krasikova Radiochemistry 2006 48 458
93. A. Popkov A. Blahutová M. Kaová J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007 50 528
94. R. N. Krasikova O. S. Fedorova O. F. Kuznetsova I. K. Mosevich V. I. Maleev Y. N. Belokon Eur. J. Nucl. Med. Molec. Imaging. 2004 31 S381
95. L. Wouters C. Lemaire A. Plenevaux T. Ooi K. Maruoka A. Luxen J. Label Compd. Radiopharm. 2003 46 S206
96. A. Popkov M. Nádvorník P. Kruberská A. Lyka S. Lehel N. M. Gillings J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007 50 370
97. M. Nádvorník V. Langer R. Jirásko M. Holapek T. Weidlich A. Lyka A. Popkov Polyhedron 2008 27 3477
98. R. N. Krasikova O. F. Kuznetsova O. S. Fedorova V. I. Maleev T. F. Saveleva Y. N. Belokon Bioorg. Med. Chem. 2008 16 4994
99. R. N. Krasikova O. F. Kuznetsova O. S. Fedorova Y. N. Belokon V. I. Maleev L. Mu S. Ametamey P. A. Schubiger M. Friebe M. Berndt N. Koglin A. Mueller K. Graham L. Lehmann L. M. Dinkelborg J. Med. Chem. 2011 54 406
100. O. Fedorova V. Zaitsev O. Kuznetsova S. M. Ametamey Y. Belokon M. Nader P. A. Schubiger R. Krasikova Eur. J. Nucl. Med. 2002 29 S375
101. R. N. Krasikova V. V. Zaitsev S. M. Ametamey O. F. Kuznetsova O. S. Fedorova I. K. Mosevich Y. N. Belokon. Vyskoil S. V. Shatik M. Nader P. A. Schubiger Nucl. Med. Biol. 2004 31 597
102. V. I. Maleev, PhD Thesis, A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Acad. Sci. USSR, 1991
103. B. B. De N. R. Thomas Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 2687
104. Y. N. Belokon V. I. Maleev M. B. Saporovskaya V. I. Backhmutov T. F. Timofeeva A. S. Batsanov Y. T. Struchkov V. M. Belikov Koord. Khim. 1988 14 1565
105. J. Jirman A. Popkov Collect. Czech. Chem. Commun. 1994 59 2103
106. J. Jirman A. Popkov Collect. Czech. Chem. Commun. 1995 60 990
107. J. Jirman M. Nádvorník J. Sopková A. Popkov Magn. Reson. Chem. 1998 36 351
108. A. Popkov J. Jirman M. Nádvorník P. A. Manorik Collect. Czech. Chem. Commun. 1998 63 990
109. J. Koíek M. Fronc P. Skubák A. Popkov M. Breza H. Fuess C. Paulmann Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2004 60 510
110. A. Popkov I. Císaová J. Sopková J. Jirman A. Lyka K. A. Kochetkov Collect. Czech. Chem. Commun. 2005 70 1397
111. V. Langer A. Popkov M. Nádvorník A. Lyka Polyhedron 2007 26 911
112. M. Fronc J. Koíek A. Popkov W. Scherer Acta Cryst 2010 A66 s286
113. A. Popkov A. Gee M. Nádvorník A. Lyka Transition Met. Chem. 2002 27 884
114. A. S. Saghiyan H. H. Hambardzumyan L. L. Manasyan A. A. Petrosyan V. I. Maleev A. S. Peregudov Synth. Commun. 2005 35 449
115. A. S. Saghiyan S. A. Dadayan S. G. Petrosyan L. L. Manasyan A. V. Geolchanyan S. M. Djamgaryan S. A. Andreasyan V. I. Maleev V. N. Khrustalev Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 455
116. A. Popkov J. Hanusek J. ermák V. Langer R. Jirásko M. Holapek M. Nádvorník J. Radioanal. Nucl. Chem. 2010 285 621
117. A. S. Saghiyan L. A. Stepanyan L. L. Manasyan A. V. Geolchanyan S. M. Djamgaryan H. R. Ajvazyan H. A. Panosyan V. I. Maleev T. F. Saveleva Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 2638
118. A. S. Saghiyan S. G. Petrosyan L. L. Manasyan S. A. Dadayan A. V. Geolchanyan H. A. Panosyan V. I. Maleev V. N. Khrustalev Synth. Commun. 2011 41 493
119. A. Popkov J. Jirman M. Nádvorník J. Sopková I. Císaová P. A. Manorik A. G. Gee Chem. Listy 1998 92 266
120. H. J. Wester K. Hamacher G. Stöcklin Nucl. Med. Biol. 1996 23 365
121. B. Långström G. Bergson C. Halldin H. Lundqvist P. Malmborg K. Någren U. Ragnarsson H. Svard J. Labelled Compd. Radiofarm. 1982 19 1280
122. K. Någren B. Långström U. Ragnarsson Acta Chem. Scand., Ser. B 1985 39b 157
123. R. Huisgen Proc. Chem. Soc. 1961 357
124. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
125. T. Ramenda T. Kniess R. Bergmann J. Steinbach F. Wuest Chem. Commun. 2009 7521
126. L. Mirfeizi Z. Yu L. S. Campbell-Verduyn B. L. Feringa R. A. J. O. Dierckx I. J. de Jong W. Helfrich P. H. Elsinga Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imag. 2010 37 Supplement 2 S316
127. Z. Yu R. A. J. O. Dierckx A. Kuipers W. Helfrich G. Moll I. J. de Jong F. Wang P. H. Elsinga Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imag. 2010 37 Supplement 2 S229
128. L. S. Campbell-Verduyn L. Mirfeizi R. A. J. O. Dierckx P. H. Elsinga B. L. Feringa Abstracts of Papers of the American Chemical Society 2011 241
129. V. Bouvet M. Wuest F. Wuest Org. Biomol. Chem. 2011 9 7393
130. H. C. Kolb M. G Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
131. V. I. Losilkina V. I. Sokolov Doklady Akademii Nauk SSSR 1991 320 339
132. A. L. Isaad F. Barbetti P. Rovero A. M. D'Ursi M. Chelli M. Chorev A. M. Papini Eur. J. Org. Chem. 2008 31 5308